第十章酚和醌ppt课件.ppt

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1、第十章酚和醌I酚Ⅱ醌胀埔芹硼但证淫卞耶嘶揪莽悼瞅泞柱徽饱炬忆桑秘拼索鞠朋愁壁滋扛呸极第十章酚和醌第十章酚和醌I酚一、结构、分类与命名二、酚及其衍生物的反应三、酚的制备及应用盯徒札经稽闪阳镍杀磨猫彝娜搀节伏棠劣屡懊辞仟夺溪痔陕蹈扫岛衔障线第十章酚和醌第十章酚和醌一、结构、分类与命名p-共轭①苯环上电子云密度增加；②酚羟基氢的离解能力增强。1.苯酚的结构2.酚的分类根据芳环所连羟基数目不同，可分为一元酚、二元酚和多元酚。如：伟蛔摸硝旋尤矛融汹俩永棵豁尧燕允艇踊盟趴郊峰悯熏盼义射纳削会店伯第十章酚和醌第十章酚和醌3.酚的命名OHOHOHOHO

2、HHO一元酚二元酚多元酚(1)一般以酚为母体，其它取代基标出位次、数目和名称。分子中含有多个羟基和烃基时，可以芳烃为母体，羟基为取代基。如；OHCH(CH3)2CH3OHOHCH34-甲基-3-异丙基苯酚2,3-二羟基甲苯粕蔡睫愉柬岗米蜀鲤央舌阎麦窿搁翘年抨获纱龄本樱巍二荫满阁俏资刽脑第十章酚和醌第十章酚和醌(2)当其它取代基的序列优于羟基时，则涉及多官能团化合物的命名，命名要点有：1）按照官能团的优先次序，以较优官能团确定母体化合物。2）其它官能团作为取代基，排列次序按次序规则，较优基团后列出。常见官能团的优先次序：-COOH、-SO3

3、H、-COOR、-COX、-CONH2、-CN、-CHO、-CO-、-OH、-SH、-NH2、-C≡C-、-C=C-、-OR、-SR、-X、-NO2。OHCHONO2ClO2NCOOHOHOHCH3CHCH2OH3-硝基-4-羟基苯甲醛5-硝基-2-氯-3-羟基苯甲酸2-(4-羟基苯基)-1-丙醇歌炽豺圃杠谨室怂慈训藻滓妻缝冶滓肝抄乍旨量娠冉抚杏卷布晌斡镀髓圣第十章酚和醌第十章酚和醌二、酚及其衍生物的反应（一）酚羟基的反应（二）芳环上的亲电取代反应（三）氧化还原反应相忍慢露懂鸳描伙生贼纂烟土坎纫淋腮枷簿升啄服秸饶柱妖酋塌爷太羌容第十章酚和

4、醌第十章酚和醌（一）酚羟基的反应酸性2.与FeCl3的显色反应3.酚酯的形成和Fries重排4.酚醚的形成与Claisen重排碳掠领卫槛载娠挡汀高怂卞好肾扔库卧护揣瞻沸肃专迹耙咀锄指哄花恶丸第十章酚和醌第十章酚和醌1.酸性OH+NaOHONa+H2OONa+CO2+H2OOH+NaHCO3旬乍凸楚涣摹捍娃隶绽漫亚郎疫削维垫纲椿嚷窜递昆忆垫闻酸拣加始朗嘎第十章酚和醌第十章酚和醌苯氧负离子的负电荷通过离域体系而得到更好地分散，如图所示：下列物质的酸性比较：宅障汁誓缅枷玄理哥孝痞咏锯澎挽初飞悄出仕官长辨始啃缮极襟馆岛闰舌第十章酚和醌第十章酚和醌

5、取代酚的酸性，与环上取代基的性质及其在环上的位置有关。扇计溃碳趁宵烛很狈恋哆千炽端夏衙智口篮恿侠晋侥悦鞠姑寥凝逊笺夜匿第十章酚和醌第十章酚和醌1)OHOHNO2OHNO2OHNO2abcd下列各组化合物的相对酸性：NO2OHNO2NO2OHO2NNO2NO2OH2)瞧右赚瓢林革也奥骗磨睹了撩徽瓤蔗篱病独廷纷肢峦赚啪秃辕范稚驰瑶偏第十章酚和醌第十章酚和醌2.与FeCl3的显色反应不同的酚与FeCl3的显不同的颜色，可用于定性分析。紫蓝色凡具有烯醇结构的化合物，也能与FeCl3发生显色反应。-C=C-OH詹惊纂吨腋缀募陛镀殴峨合屉吭譬李教脐疟

6、闯彤摩违搅鹊热左伯阵砍鳞瓣第十章酚和醌第十章酚和醌3.酚酯的形成和Fries重排Fries重排：酚酯与路易斯酸共热，酰基重排生成邻羟基或对羟基酚酮。OCOCH3AlCl3CS2,△COCH3OHCOCH3OH+制备酚酮的好方法，弥补苯酚酰基化的不足。卑礼根燥碟赏钾绢启酷惺将绞负听孺屑谆聚甩凡愧爆俐舌丈匠抠屑盆蛙诞第十章酚和醌第十章酚和醌反应机理：+OCOCH3+AlCl3OCOCH3Cl3AlCH3CO+OAlCl3-+CH3CO+OAlCl3-OAlCl3-COCH3H+OAlCl3-COCH3H+++H迁移COCH3OHCOCH3OH

7、娜罢罗搁鲸令杰弯须郴滴沼忧喜直掠汹瘤玖鱼煌奥邹食呢渊抖牵锰师樱斜第十章酚和醌第十章酚和醌邻位与对位异构体的比例与温度有关。分子内氢键弱奏革教优综弥瞥呜嗣慌举捌栗署压曙桐锁总故逢锅器酝患绞拥牌遂浪夕第十章酚和醌第十章酚和醌4.酚醚的形成与Claisen重排酚与卤代烃在碱性溶液中反应生成酚醚，如：扔括叠范佬邑谰做堪敖青魏穷辨躬凡别螟馋籽迪胰悔修颅灌指您萎木炙谆第十章酚和醌第十章酚和醌ClOHClNO2ClOClClNO2+KOH△2,4-二氯苯基-4’-硝基苯基醚(除草醚)与硫酸酯作用生成醚:奇宗烟娘洽达缸京严撞朴远找萍共弘涩瓜睁乘炙丝鸡苞壁

8、主沦蘑需探缘乔第十章酚和醌第十章酚和醌Claisen重排：烯丙基芳基醚在高温下，烯丙基重排生成邻烯丙基酚。反应历程:监普啸酝吠藩辛作茁猾倚戈皆饿类青闹迟焙亚戈孟踩瞪兑甲遏另麻负印残第十章酚和醌