第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应ppt课件.ppt

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1、第二章烷烃和环烷烃自由基取代反应烃(hydrocarbon):仅由碳和氢两种元素组成的化合物第一节分类、构造异构和碳原子的级碳原子之间以单键相连,碳的其余的价键都与氢原子相连。一、分类1烷烃:具链状骨架的烷烃称为链烷烃简称烷烃,分子通式CnH2n+2烷烃直链烷烃支链烷烃2.环烷烃:是指碳原子以单键连接成环,性质与开链烃相似,属脂环化合物,通式:CnH2n环烷烃单环烷烃多环烷烃小环普通环中环大环3-4个C5-7个C8-11个C11个C以上螺环烃桥环烃螺环烷烃:两个碳环共用一个碳原子的化合物螺原子:两环共用的碳原子。桥环烷烃:是环与环共用两个或两个以上碳原子的化合物,其中桥碳链的交汇点原子称为桥原

2、子。注意:二、构造异构(constitutionalisomerism)同分异构现象(isomerism):是指分子式相同,而结构不同的现象。构造异构体:具有相同分子式,分子中原子或基团因连接顺序不同而产生的异构体。由碳架不同引起的异构,称碳架异构。(属构造异构)例如:链状烷烃正丁烷异丁烷单环烷烃与单烯烃为构造异构体,例如:环丁烷2-甲基丙烯2-丁烯甲基环丙烷三、饱和碳原子的级(类型)123456789伯碳(一级碳原子,primarycarbon,1°):与1个碳原子相连仲碳(二级碳原子,secondarycarbon,2°):与2个碳原子相连叔碳(三级碳原子,tetiarycarbon,3°

3、):与3个碳原子相连季碳(四级碳原子,quaternarycarbon,4°):与4个碳原子相连第二节命名一、普通命名法(适用于简单化合物)1-10个碳的烷烃,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来命名;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。正己烷异己烷新己烷n-hexaneisohexaneneohexane二、系统命名法(IUPAC)(一)直链烷烃命名规则与普通命名相同(二)支链烷烃命名1.烃基的命名CH3-MeCH3CH2-EtCH3CH2CH2-n-Pr(CH3)2CH-i-Pr甲基乙基丙基异丙基烷基:从烷烃分子中去掉一个H原子后剩下的基团。i-B

4、u异丁基叔丁基t-Bus-Bu仲丁基CH3CH2CH2CH2-正丁基n-Bu选主链:选最长碳链作主链,称某烷.若等长选支多。(2)编号:近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”取代基距链两端位号相同时,编号从次序小的基团端开始。3、书写取代基的规则将取代基名称及位次根据次序规则,先小后大写在母体名称前面,相同取代基要合并。主要烷基的优先次序是:叔丁基>异丙基>异丁基>丁基>丙基>乙基>甲基。2,3,5-三甲基己烷12355-丙基-4-异丙基壬烷(三)练习:命名下列化合物2,5-二甲基-3-乙基己烷2-甲基-4-乙基己烷[注意]1)相同取代基数目用汉文数字二、三...表示;2)取代基位号用

5、阿拉伯数字表示;3)阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开;4)阿拉伯数字之间必须用逗号分开。(四)环烷烃的系统命名1、单环烷烃的系统命名根据成环碳原子总数,称为“环(cyclo)某烷”;环上有取代基时,使取代基的位次尽量小。1-甲基-3-乙基环己烷1-甲基-2-乙基-5-异丙基环己烷2,4-二甲基-3-环戊基戊烷2、螺环烷烃的系统命名编号:从小环与螺原子相连的碳原子开始,沿小环经螺原子到大环,并使取代基的位次尽可能小。根据成环碳原子总数称“螺[n.m]某烷”螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷3、桥环烷烃的系统命名编号:从桥头碳开始,绕最长的桥到另一个桥头,再绕次长桥回来,最后再编最短的桥

6、。可能的情况下给取代基以尽可能小的编号2,8,8-三甲基二环[3.2.1]辛烷三环[3.2.1.02,4]辛烷非主要桥头之间的桥上原子数码右上方须注明桥头原子的编号。2-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯13578242,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷1,5-二甲基螺[3.5]壬烷2,8-二甲基-1-乙基二环[3.2.1]辛烷4、练习:命名下列化合物第三节结构球棍模型比例模型(斯陶特模型)一、烷烃的结构当碳原子的键角偏离109°28′时,便会产生一种恢复正常键角的力量。这种力就称为张力。键角偏离正常键角越多,张力就越大。二、小环烷烃的结构(一)张力学说的内容偏转角度=2109°28′-内角

7、N=34567偏转角度24o44’9o44’44’-5o16’-9o33’这种由于键角偏离正常键角而引起的张力叫角张力(二)环丙烷的结构由于角张力作用,使得环丙烷和环丁烷分子稳定性下降,容易发生加成反应使环打开键角60℃轨道夹角105.5℃不等性sp3杂化:形成C-C键sp3杂化轨道具有较多p成分。环丙烷分子轨道图HHHHHHHHHHHH锯架式纽曼(Newman)投影式重叠式交叉式一、乙烷的构象第

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