第5章 芳烃 芳香性ppt课件.ppt

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1、第五章芳烃芳香性7/30/20211一.芳烃的构造异构和命名三.单环芳烃的化学性质四.苯环上亲电取代反应的定位规则五.稠环芳烃六.芳香性第五章主要内容二.苯的结构7/30/20212概况芳烃一般是指含有苯环结构芳香族化合物。芳烃的分类：甲苯氯苯异丙(基)苯邻二甲苯(1)单环芳烃(2)多环芳烃联苯二苯基甲烷(3)稠环芳烃萘蒽菲7/30/20213一.芳烃的构造异构和命名1构造异构当苯环侧链上的碳原子为3个以上时，产生构造异构：丙苯异丙苯当苯环上连有2个以上的取代基时，则产生位置异构,二取代苯有3个异构体。7/30/2021

2、4一.芳烃的构造异构和命名2命名芳基：芳烃去掉一个H原子后所剩余的部分。苯基(phenyl)可用C6H5－,Ph－表示；芳基(aryl)可用Ar－。1）芳基P152苯基(Ph）苯甲基(苄基)2-甲苯基邻甲苯基3-甲苯基间甲苯基4-甲苯基对甲苯基7/30/20215一.芳烃的构造异构和命名2）简单芳烃的命名简单的芳烃以苯环为母体，烷基作为取代基，称“某苯”甲苯氯苯异丙苯硝基苯二取代苯的3个异构体:1,2–二甲苯邻二甲苯o–二甲苯1,3–二甲苯间二甲苯m–二甲苯1,4–二甲苯对二甲苯p–二甲苯7/30/20216一.芳烃的构

3、造异构和命名连三甲苯（1,2,3-三甲苯）偏三甲苯（1,2,4-三甲苯）均三甲苯（1,3,5-三甲苯）选取最简单的取代基为1位，将其它取代基位号按尽可能小的方向循苯环编号。多取代苯：1–乙基–2–丙基–5–丁基苯7/30/20217一.芳烃的构造异构和命名3）复杂芳烃的命名2–甲基–3–苯基戊烷2–苯基–2–丁烯二苯基甲烷苄基氯命名时，通常以烃链为母体，以苯作为取代基。苯乙炔课堂练习：P153习题5.37/30/20218二苯的结构结构特点：1）苯只产生一种一元取代物（C6H6Br2FeC6H5Br)苯中各个氢原子都是等

4、同的；2）苯起取代反应，而不起加成反应，苯环稳定性高；如+H2Pt△H=-119.3kJ/mol+3H2Pt估计：3×（-119.3）=-357.9kJ/mol实测：-208.5kJ/mol7/30/20219二苯的结构3）苯具有平面结构，苯分子中碳碳键键长完全等同。（0.140nm）杂化轨道理论解释：C：sp2形成离域大π键7/30/202110二苯的结构苯的分子模型图5.1苯分子的轨道结构7/30/202111二苯的结构共振理论解释：苯的真实结构是以下极限结构式的共振杂化体：（共振理论要点：结构上相近和能量相同的极限

5、结构式参加共振，则其共振杂化体最稳定。所以，在苯中的碳碳键，既不是单键，也不是双键，而是介于单双键之间，六个碳碳键完全相等。7/30/202112三单环芳烃的化学性质苯结构特点：（1）苯环平面上下，有π电子云，是富电子基可以与缺电子基团，即亲电试剂作用；（2）在苯环中，由于形成了闭合环状共轭大π键，使苯环稳定性增加反应中总是苯环结构保持不变，易发生取代，不易加成。7/30/202113三、单环芳烃的化学性质1芳环上亲电取代反应当芳环与亲电试剂作用时的发生取代反应----亲电取代反应：图5.4芳环上亲电取代反应的类型硝化磺

6、化烷基化酰基化卤化7/30/202114(75%)1)卤化三、单环芳烃的化学性质注意：（1）卤化通常用Cl2、Br2；（2）催化剂可用Fe粉或FeX3；（3）若反应条件强烈，可得到二取代产物。问题：为什么间位产物很少？++邻二氯苯对二氯苯用途：制备卤代苯。7/30/202115三、单环芳烃的化学性质2）硝化+50℃+发烟浓90℃发烟浓110℃,5天注意：若反应条件强烈，可得多元取代物。问题：为什么邻、对位产物很少？7/30/202116硝化反应主要用途：（2）鉴别苯和芳烃（现象：溶于酸中，产物一般为黄色油状液体）。三、单

7、环芳烃的化学性质3）磺化苯与浓硫酸的反应速度很慢.（1）制备硝基芳烃。7/30/202117•四单环芳烃的化学性质苯与发烟硫酸则在室温下即生成苯磺酸注意：(1)反应通常可逆，利用这一性质，可将-SO3H从苯环上去掉。+180℃+7/30/202118(2)若反应条件强烈，可得二元取代产物。+H2SO4SO3200-2300C+H2SO4问题：为什么没有邻、对位产物？四单环芳烃的化学性质应用:(1)鉴别芳烃、苯（现象：溶于H2SO4，不分层）；(2)有机合成中“占位”,如：（3）分离提纯。7/30/2021194)Frie

8、del–Crafts反应(傅列德尔-克拉夫茨反应)四单环芳烃的化学性质在AlCl3等催化下，苯与卤代烷反应，生成烷基苯，---------傅-克烷基化反应：烷基化试剂催化剂催化剂：无水AlCl3、BF3、FeCl3、ZnCl2、H2SO4等；烷基化试剂：RX、ROH、烯烃、环氧乙烷等。①傅-克烷基化反应7/30/20