第4章 炔烃二烯烃红外光谱ppt课件.ppt

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1、第四章炔烃二烯烃红外光谱本章主要内容：1.炔烃叁键的构成及反应特性。2.炔烃的制备方法及亲电、亲核加成反应。3.二烯烃的结构特点与共轭效应。4.共轭二烯烃制备与反应性质。5.红外光谱的产生与分子结构的关系；典型官能团的红外特征吸收。4.0炔烃的定义、通式与官能团：分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃。炔烃的官能团为:-CC-故炔烃的通式:CnH2n-2(1)炔烃的异构体——从丁炔开始有异构体.碳架异构（碳链不同）.位置异构（叁键位置不同）.顺反异构（不存在，叁键碳上只可能接一个取代基）.4.1炔烃的异构和命名(一)炔烃例

2、如：戊炔的构造异构体:CH3CH2CH2CCHCH3CHCCH1-戊炔CH3CH3CH2CCCH32-戊炔主链选择：以包含叁键在内的最长碳链为主链,按主链的碳原子数命名为某炔.主链编号：以叁键位置最小为原则对主链编号.取代基：侧链基团作为主链上的取代基.3-甲基-1-丁炔(2)炔烃的命名a.系统命名法forexample◆同时含有双键和叁键的分子叫烯炔.命名时选择含有叁键和双键的最长碳链为主链,编号时首先以双键与叁键位次加和最小为原则,通常使双键位次较小.例如:CH3-CH=CH-CCHCH2=CH-CH2-

3、CCH3-戊烯-1-炔1-戊烯-4-炔(不叫2-戊烯-4-炔)(不叫4-戊烯-1-炔)CH3CH2CCCH3CH2=CH-CCH（系统法）2-戊炔1-丁烯-3-炔（衍生物法）甲基乙基乙炔　乙烯基乙炔b.炔烃的衍生物命名法－看成乙炔的衍生物:乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在同一条直线上.乙炔的两个碳原子均为sp杂化(1/2s;1/2p),共用了三对电子.(1)乙炔的结构4.2炔烃的结构炔烃碳的sp杂化2P2S基态激发态杂化态未杂化P轨道烷烃碳:sp3杂化烯烃碳:sp2杂化炔烃碳:sp杂化Doyoureme

4、mber?炔烃叁键碳原子上的两个sp杂化轨道分别与另一个C的sp杂化轨道和H轨道在同一直线上头碰头重叠组成两个键.乙炔分子中每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴对称的键.它们是Csp-Csp和Csp-Hs.(2)乙炔分子中的键乙炔的每个碳原子还各有两个相互垂直的未参加杂化的p轨道,不同碳原子的p轨道又是相互平行的.一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两个p轨道,在侧面肩并肩交盖形成两个碳碳键.(3)乙炔分子中的键杂化轨道理论:两个成键轨道(1,2),两个反键轨道(1*,2*)两个成键轨道组合成

5、了对称分布于碳--碳键键轴周围类似圆筒形状的电子云.(4)乙炔分子的圆筒形电子云乙炔的碳碳叁键是由一个键和两个键组成.一个杂化轨道的s成分越多,则此杂化轨道上的电子也越容易接近原子核.乙炔的碳碳叁键(和乙烯的碳碳双键、乙烷的碳碳单键比较)的键能最高、键长及C-H键长最短.键长越短，键能越大，键越稳定，键越难断裂.相关参数如下表所示:(5)碳碳叁键的结构特点叁键双键单键的比较键型杂化方式键能（kJ/mol）键长（nm）C-H键长(nm)碳碳叁键(乙炔）SP8370.1200.106碳碳双键（乙烯）SP261

6、10.1330.108碳碳单键（乙烷）SP33470.1540.110(1)炔烃的物理性质和烷烃、烯烃基本相似.(2)低级的炔烃在常温下是气体,但沸点比相同碳原子的烯烃略高.(3)沸点随着碳原子数的增加而升高.(4)末端炔烃的沸点低于叁键位于碳链中间的异构体.(5)炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油醚,苯,乙醚,四氯化碳等.4.3炔烃的物理性质课堂练习比较下列物质的沸点：1-己炔；2-戊炔；1-戊炔；3-甲基-1-丁炔；3-甲基-1-丁烯(a)叁键的电负性比较强,使C-H键的电子云更靠近碳原子.这种C

7、-H键的极化使炔烃易离解为质子和比较稳定的炔基负离子(-CC-).(有利于炔C-H异裂形成H+；而烷烃C-H易均裂——如氯取代反应)(b)炔烃H原子因此有弱酸性，可被某些金属原子取代.(c)炔烃具有酸性,是与烷烃和烯烃比较而言,其酸性比水还弱.4.4炔烃的化学性质炔烃的主要性质是叁键的加成反应和叁键碳上氢原子的(弱酸性)活泼性.4.4.1叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性)(d)甲基,乙烯基和乙炔基负离子的碱性和稳定性CH3-甲基负离子CH2=CH-乙烯基负离子CH≡C-乙炔基负离子稳定性碱性(e)：炔烃的制备1.由相

8、应的碳原子数的烯烃为原料合成--脱HX.2.炔烃的烷基化R-CC-HR-CCNaR-CC-R′Na或NaNH2伯R′XCHCNa+C2H5BrCHC-C2H5与金属钠作用CHCHCHCNaNaCCNa与氨基钠作用RCCH+NaNH2RCCNa+NH3烷基化反应NaNa液氨液氨☆得到碳链增长的炔烃，因此炔化合物是重要的有机合