第13章 羧酸衍生物教材ppt课件.ppt

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1、第十三章羧酸衍生物周口师范学院化学系[目的要求]：1、掌握羧酸衍生物的分类和命名；2、了解羧酸衍生物的光谱性质；3、掌握羧酸衍生物化学性质的共性与特性；4、了解油脂的结构和性质，肥皂的去污原理及合成洗涤剂的类型；5、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用；6、掌握酯的水解历程，了解其氨解、醇解历程；7、了解一些重要的碳酸衍生物的用途；8、理解有机合成的方法和合成路线的选择。第一节羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质一、分类和命名1、酰卤：在酰基的名称后加“卤”字，叫“某酰卤”。R-C-OH=OR-C-L=O酰基乙酰氯对甲氧基苯甲酰氯苯

2、甲酰氯2-溴丁酰溴CH3-C-Cl=OCH3CH2CH-C-Br=OBr-C-Cl=O-C-Cl=OCH3O-2、酰胺：在酰基的名称后加“胺”字，叫“某酰胺”。若氮上有取代基，在基团名称前加N标出。CH3-C-NH2=OCH3CH2-C-N(CH3)2=O-C-NH2=O乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基丙酰胺CH3-C-NHCH2CH3=OOC=OC=NHCO-NH2(CH2)4CO-NH2N-乙基乙酰胺邻苯二甲酰亚胺己二酰胺CH3CH2CHCH2-C-NHCH3=OCH3CH2CH2CH-C-NHCH3=OClOHH2N-C-CH-CH-C-

3、NH2=OOHOH=OH2C=CH-NH-C-CH2-CH2-C-NHCH3=O=ON,3-二甲基戊酰胺N-甲基-2-羟基-4-氯丁酰胺2,3-二羟基丁二酰胺N-甲基-N'-乙烯基丁二酰胺含有-CONH-基的环状结果的酰胺称为“内酰胺”。CH2-CH2-C=OCH2-CH2H2CNH己内酰胺3、酸酐：羧酸名称后加“酐”字，“某酸酐”。二分子相同一元酸所得的酐叫单酐。命名在酸字后加“酐”字。CH3-CCH3-COO=O=(-CO)2O乙酸酐苯甲酸酐二分子不同一元羧酸所得的酐叫混酐。命名时，简单或低级酸在前，复杂或高级酸在后，再加上“酐”字。H

4、COOCOCH3CH3COOCOCH2CH3甲乙酸酐乙丙酸酐4、酯：以相应的酸和醇来命名，酸在前，醇在后，叫“某酸某酯”。乙酸乙酯苯甲酸乙酯乙酸苯酯乙酸苯甲酯CH3COOC6H5CH3-C-OC2H5O=COOC2H5OCH3-COCH2C6H5=二、羧酸衍生物的光谱性质⒈红外光谱(IR)R-C-R′OR-C-XO诱导效应:强的拉电子基团和羰基的氧原子争夺电子，使C=O键的力常数增加，故吸收峰向高波数移动。共轭效应：使电子云密度平均化,原来基团中双键性质减弱,从而使键的力常数减小,吸收峰向低波数移动。酸酐、酯、酰卤的C=O吸收峰频率>酮酰胺

5、的C=O吸收峰频率<酮化合物酸酐酰卤酯酰胺nC=O/cm-1其他主要吸收峰1850-1800,1790-1740nC-O110018001750-1745nC-O1300-1050(两)1690-1630nN-H3550-3050(两)⒉核磁共振(HNMR)R-CH2C-OCH2R′OabadH2-3ppmbdH3.7-4.1ppmR-C-NHR′OdH5-8ppm第二节酰卤和酸酐物理性质甲酰卤只在-190℃才稳定存在沸点：其他酰卤为无色液体或低沸点固体，强烈的刺激性低级酸酐为无色液体，不愉快的气味高级酸酐为固体，没有气味酰卤的沸点<相应的

6、羧酸(无氢键)酸酐的沸点>相应的羧酸混酐的制备：酰卤和羧酸盐R-C-Cl+R'COONa=OR-C-O-C-R'=O=OCH3COONa+CH3CH2COClCH3COOCOCH2CH3化学性质---亲核取代反应R-C-XO+:OHH-X-R-C-OOHH+R-C-OHO-H+R-C-OHHXO-+水解：醇解：R-C-X+H2OOR-C-OH+HXOR-C-O-C-R+H2OOR-C-OH+HO-C-ROOOR-C-X+R'OHOR-C-OR'+HXOR-C-O-C-R+R'OHOR-C-OR'+HO-C-ROOO氨解：R-C-X+NH3O

7、R-C-NH2+HXOOR-C-O-C-R+NH3OR-C-NH2+HO-C-ROO思考题C-NH-C6H5C-OHOOC-Cl+HO-OCCOOO+H2N-C6H5CCOOO+CH3OHC-OHC-OCH3OOC-O-O与格林试剂反应R-C-ClR'OMgXR-C-Cl+R'MgXO-MgXClR-C-R'O①R'MgX②H3O+R-C-R'R'OH格林试剂：酰卤为1：1，反应停留在酮的一步格林试剂：酰卤为2：1，反应生成三级醇酰卤较活泼，与格林试剂作用比酮与格林试剂作用要快。反应产物与格林试剂的用量有关。CH3O-MgClCH2-CCH

8、2-COO=O=+CH2-CCH2-CO=O=-OHOCH3若用活性较低的烷基镉，可与酰卤、酸酐反应停留在酮的阶段(烷基镉不与醛、酮反应)。R-C-Cl+R'CdX(R'2Cd)