竞赛上课立体化学ppt课件.ppt

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1、复习：同系物、同素异形体、同位素、同分异构体的比较研究对象限制条件相同点不相同点同位素同素异形体同系物同分异构体结构相似有机化合物单质原子同一种元素质子数相同中子数不同相差n个CH2不同单质有机化合物分子式相同结构不同下列物质中①金刚石和石墨②35Cl和37Cl是同一种物质的是____；互为同位素的是____；互为同素异形体的是___；互为同系物的是___；互为同分异构体的是___CH3CH3-CH-CH3FCFClClCFFClCl辨析⑤①②④③与⑤CH4与C7H16④③CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2C

2、H3CH3与⑥⑥一、同分异构体的概念同分异构体分子式相同分子结构不同判断正误1、同分异构现象只存在于有机物之间（）2、相对分子质量相同结构不同的化合物一定是同分异构体（）3、所有有机物都存在同分异构现象（）如NH4CNO和CO(NH2)2如CO和N2具有相同的相对分子质量如CH4、HCHO等4、组成元素相同，质量分数相同的有机物一定是同分异构体（）如C2H4、C3H6等二、同分异构现象的分类1、碳链异构书写方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。2、位置异构3、官能团异构注：末端碳不能放-CH3,2号碳不能放-CH2CH3

3、，以此类推。4、立体异构碳链异构位置异构官能团异构互变异构其他同分异构体：如C6H12对映异构存在的条件：a-C-bcd（2）对映异构手性碳原子分子结构中有一个连着四个不同原子或原子团的饱和碳原子练习：找出手性碳原子OCH3CHClCH2CCH3CHOCOH12345异构现象碳链异构、官能团异构、位置异构、互变异构异构现象构造异构：立体异构构型异构：构象异构：顺反异构、对映异构构造：分子中原子互相连接的方式和次序。构型：在具有一定构造的分子中，原子在空间的排列方式。构象：由于围绕单键的旋转而产生的，分子中原子在空间的不同排列方式。（1）顺反异构

4、顺反异构存在的条件：（1）要有碳碳双键（2）碳碳双键的碳原子上连着两个不同的原子或原子团。C=Caabb顺式结构C=Cabba反式结构（3）碳碳双键的碳原子上相同的原子或原子团在双键同一侧的称为顺式，不在一侧的为反式。ab同时cd条件：a=c或a=d也可以b=c或b=d几何异构—顺反异构顺反异构——相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式。几何异构—顺反异构顺式—取代基在环的同侧反式—取代基在环的不同侧次序规则次序规则是为了表达某些化合物的立体化学关系而制定的判别原子或基团排列顺序的方法次序规则的主要内容原子序数大的次序大，原子序数小的次序小

5、，同位素中质量高的次序大。I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H如果原子团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子（第二个原子）的原子序数大小，其它依次类推。含有双键或叁键的原子团，可以认为连有二个或三个相同的原子。几何异构—Z,E异构Z,E异构——根据次序规则，较大基团在同侧为Z–型，不同侧为E–型旋光异构镜像实物构象异构由单键旋转所产生链烷烃的构象一、乙烷的构象重叠型(eclipsed)HCCH二面角=0交叉型(staggerred)HCCH二面角=60两种极限构象：乙烷构象的书写方法：重叠型交叉型楔形式锯架式Newman

6、式乙烷的构象与位能的关系：AesclipsedBstaggeredAAAABBB12kJ/mol在室温下，分子间的碰撞就可产生约84kJ/mol的能量，足以使之“自由”旋转，故构象异构体在室温下不能分离。丁烷的构象及其与位能的关系：a全重叠式b邻位交叉式c部分重叠式d对位交叉式e部分重叠式f邻位交叉式baecdfa22.6kJmol-114.6kJmol-13.8kJmol-1二、正丁烷的构象能量最低的构象称为优势构象。对位交叉式能量最低构象分布：在室温下，分子间的碰撞足以使分子“自由”旋转，故构象异构体在室温下可以相互转化，不能分离。构象的转

7、换达到一种动态平衡。在平衡状态下，各种构象所占的比例不同。分子总是倾向于以稳定的构象形式存在。三、高级烷烃的构象（以戊烷为例）：(i)(ii)(iii)锯齿形（直链形）：两个相邻碳原子上的氢原子处于交叉构象；无规则：有的氢原子呈交叉型，有的呈重叠型氢原子彼此相对，形成折叠状直链烷烃在晶体中，碳链呈锯齿形，这种构象不仅能量较低，并有利于分子在晶格中的紧密排列环烷烃的构象一、Baeyer张力学说Beayer假定：环中的C-C键键角的变形会产生张力。张力使环的稳定性降低，键角变形的程度越大，张力越大，环的反应活性也越大。燃烧热数据表明：由环丙烷到环戊

8、烷，每个CH2的燃烧热逐渐减低，说明环越小，能量越高，因此不稳定；但从五元环开始，每增加的CH2几乎是一常数，说这些分子中并没有角张力存在。说明Bea