立体有机第2章ppt课件.ppt

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1、第二章、立体化学基础知识之一手性有机化合物立体构型及其标识1立体化学基础知识——立体异构体分类中的一些定义Achiral分子与它的镜象可以重合Chiral分子与它的镜象不能重合Composition一种由物质的分子式确定的性质例如：C6H12O6Constitution(构造)指分子内所有原子的排列顺序，但不包括原子或基团在空间的取向。Structure（结构)分子内所有原子的完整排列方式。不但包括连接方式，而且还包括他们在空间的取向。2不是对映关系的立体异构体(双手性中心，顺反)互为实物和映像的关系但又不能重合isomerssameconnectivity?NOYESenan

2、tiomersYES对映异构体diastereomersNO非对映异构体nonsuperposiblemirrorimagestructure?stereoisomers立体异构体constitutinalisomers构造异构体立体化学基础知识——立体异构体分类Isomers两种物质有相同组成，但有不同的结构与性质。异构体3(conformer)构象异构体两个不同的空间相对位置关系，其差别仅在于绕一个或几个单键旋转，瞬间处于不同能量极低点的形象（被一个>KT能垒分开。分子常温下的热运动的动能即可克服）构型异构体只有通过化学键的断裂才能互变的异构体configurational

3、isomersconformation构象异构configuration构型异构立体化学基础知识——立体异构体分类4立体化学基础知识——分子结构的对称性和手性对称性操作Symmetryoperations旋转rotation反射reflection映射inversion对称元素Symmetryelements对称轴axisofsymmetry对称面planeofsymmetry对称中心centerofsymmetry5立体化学基础知识——分子结构的对称性对称轴axisofsymmetryCn轴：旋转360o/nC3C3C6C2C2C2...C2C2C3.C2C1轴和C∞轴？6

4、立体化学基础知识——分子结构的对称性对称面planeofsymmetrys：将分子分为互成镜像的两半的平面。7立体化学基础知识——分子结构的对称性对称面planeofsymmetry:sv、sh、sdyxzC3svC∞C2C2shC2C2sdsdC2shsvC2C2svC28立体化学基础知识——分子结构的对称性对称中心centerofsymmetryi：由分子中一点向两端延伸的直线在相等的距离有相同的原子。9立体化学基础知识——分子结构的对称性更迭对称轴alternatingorimproperorrotation-reflectionaxisSn：先Cn旋转，然后作垂

5、直于该轴的平面的镜像。旋转180oC2S2二重更迭对称轴10立体化学基础知识——分子结构的对称性更迭对称轴SnC4旋转90oS4四重更迭对称轴11对称性操作Symmetryoperations对称元素Symmetryelements立体化学基础知识——分子结构的对称性旋转rotation对称轴Cnaxisofsymmetry反射reflection对称面splaneofsymmetry映射inversionthroughapoint对称中心icenterofsymmetry旋转—反射rotation—reflection更迭对称轴SnAlternatingaxisofs

6、ymmetryS1=sS2=i12立体化学基础知识——分子结构的对称性和手性moleculeSnaxis?NOYESNOCnaxisachiral非手性分子chiral,dissymmetric手性分子asymmetric非对称分子C1axisS1=sS2=i13立体化学基础知识——分子三维结构的描述楔形键(flyingwedge)Fischer投影式(Fischerprojection)syn-anti-anti-Fischer投影式的操作！14立体化学基础知识——分子三维结构的描述锯架式(saw-horse)Newman投影式(Newmanprojection)ecl

7、ipsedeclipsedstaggeredstaggered15立体化学基础知识——分子三维结构的描述Fischer投影式与Newman投影式间的互变Fischer投影式Newman投影式锯架式(saw-horse)16立体化学基础知识——四面体型手性中心++17立体化学基础知识——三配位手性中心fast光学活性分子+-18立体化学基础知识——三配位手性中心slow对映体可折分光学活性分子phosphine手性药物手性膦配体+19立体化学基础知识——含手性轴的分子联烯型分子联苯型