烷烃和环烷烃ppt课件.ppt

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1、第二章烷烃和环烷烃■本章重点：1.烷烃和环烷烃的命名；2.烷烃和环烷烃的化学性质；3.烷烃和环烷烃的分子结构；4.烷烃和环烷烃的构象；5.烷烃的反应历程。■本章难点：1.烷烃和环烷烃的构象；2.烷烃和环烷烃的反应历程。第一节烷烃（alkane）◆烃：由C、H两种元素组成的化合物。根据碳骨架的不同及碳的结合方式分类如下：烃开链烃碳环烃芳香烃不饱和开链烃（烯烃、炔烃、二烯烃）饱和脂环烃（环烷烃）不饱和脂环烃（环烯烃、环炔烃）饱和开链烃（烷烃）脂环烃同系列：通式相同，结构相似，组成上相差一个或几个—CH2—的化合物。同系物：同系列中的化合物互称为同系物。一.烷烃的结构（一）同系列和同系物构造：分

2、子中原子间的连接顺序和方式。构型：分子中原子在空间的排列方式。构象：分子中单键的旋转而产生的在空间的不同排列方式。注：常把构型和构象统称为立体结构分子式相同而结构不同的现象，称为同分异构现象。同分异构构型构造异构构象（单键旋转产生）立体异构碳链异构位置异构官能团异构互变异构顺反异构（键不能旋转产生）旋光异构（手性产生）分子中原子和基团在空间的排布不同原子的连接方式和顺序不同（二）烷烃的构造异构◆杂化理论（三）.烷烃的立体结构基本要点：（1）成键时能级相近的价电子轨道混合杂化，形成新的价电子轨道——杂化轨道。（2）杂化前后轨道数目不变。（3）杂化轨道之间满足排斥力最小，空间夹角最大。（4）杂

3、化轨道成键同样满足最大重叠原理。2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁杂化4个sp3杂化轨道C:1s22s22p2sp3杂化正四面体甲烷(CH4)的成键示意图σ键：1.含义沿轨道对称轴方向“头碰头”重叠形成的键。2.特点键牢固；键连的两个原子可以围绕键自由旋转,而σ键并不破裂；可由任何原子形成，可单独存在。碳原子的四个SP3杂化轨道在空间互相排斥，对称分布，键角为１０９°２８′，故甲烷分子呈正四面体。问题：哪些轨道可形成σ键？乙烷分子中的H-C-C键角为多少?sp2杂化2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁杂化3个sp2轨道2pz平面三角型乙烯(CH2=CH2)的成键示

4、意π键：1.含义:肩并肩重叠形成的键。2.特点:键易断；π键所连的两个原子不能相对旋转，否则肩并肩重叠即被破坏，不可单独存在。问题：哪些轨道可形成π键？乙烯分子中的H-C-C键角为多少?sp杂化2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁杂化sp2py2pz直线型乙炔(CHCH)的成键示意:(四).烷烃的构象(comformation)构象;单键的旋转使分子中非键合的原子或基团在空间产生不同的排列方式。同种分子不同的构象称为构象异构体（属于立体异构现象）乙烷的两种典型构象Newman投影式的书写方法透视式Newman投影式原子间距离最近内能最高（最不稳定）乙烷的构象交叉式构象扭曲式构

5、象重叠式构象原子间距离最远内能最低（最稳定）（有无数个）优势构象乙烷不同构象的能量曲线图丁烷的构象全重叠式对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式丁烷不同构象的能量曲线图丁烷的优势构象为（），典型构象的稳定性顺序为（）书写优势构象的规律:大基团总是占据对位交叉1.写出CH3CH2-CH2-Cl沿C1-C2和C2-C3键旋转时的优势构象。练习1C（伯碳）2C（仲碳）3C（叔碳）4C（季碳）1H（伯氢）2H（仲氢）3H（叔氢）（一）C原子和H原子的种类二.烷烃的命名烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分称烷基（二）烷基的概念（1）取代基中与主链直接相连的原子按原子序数由大到小排列，原

6、子序数大的为优先基团。（三）次序规则H＜D＜C＜N＜O＜F＜P＜S＜Cl＜Br＜I作用：确定主链上所连的取代基（原子或基团）哪一个为较优基团。较优基团与主链直接相连的第一个原子与主链直接相连的其他原子（2）若取代基中与主链直接相连的第一个原子相同，则把与第一个原子直接相连的其他原子进行比较，若仍相同，则继续比较，直到有差别为止。较优基团较优基团（3）含有双键和三键的基团，可以看作连有两个或三个相同的原子。练习：比较下列基团的优先顺序中文名英文名甲烷乙烷丙烷methaneethane碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示C1C2C3propane碳原子数为10以上时用中文数字

7、表示。如：十二烷1.普通命名法（四）烷烃的命名中文名英文名正丁烷异丁烷正戊烷异戊烷新戊烷n-butaneisobutanen-pentaneisopentaneneopentaneC4C5（1）选主链，碳链最长，支链最多。（2）排编号，有多个排序时遵循“最低系列原则”(最先遇到位次较低的取代基为最低系列），有多个最低系列时，按“次序规则”使较优基团位次较大。(3)写名称，标明取代基的位次，名称，优先基团后出现。例2.系统