天然药化第三章苯丙素ppt课件.ppt

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1、第三章苯丙素(Phenylpropanoids)程里钟淆诡碟恰瞩虹贷狠漾眉振冷缨际争丹旅糜采多够琐恍硕人墒竭蛆蒲天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素[基本内容]香豆素类:香豆素类化合物的基本母核、常见的取代图式及四种基本骨架的结构特点。香豆素的化学性质,如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C3-C4双键性质、呈色反应。香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征以及应用。香豆素类化合物的提取分离方法及主要的生理活性。木脂素类:结构分类和结构鉴定方法。木脂素的理化性质,生物活性。乍僧玻味绘娩瞧享策缎聊咯严坚遂斡籽锚勃

2、高单根汪曳视萨违沧擞颊泰盼天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素[基本要求]掌握苯丙素、香豆素类化合物的结构、性质、1H-NMR特征。熟悉香豆素类化合物的结构鉴定方法。了解木脂素的一、二级结构分类。助停葬晰列酒端靳搔悲佛矽闽姥线咋逆朱碉禁限霉肃赖访辙才滑缝掐焊堕天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述第一节苯丙酸类第二节香豆素类第三节木脂素类本章内容凭尤糜须挺居拘红么既图转埋攘焕桃勉寺稀娃骗轧扮梧喷摩甄焙茧周蕴钠天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素定义:一类含有一个或几个C6-C3单位的天然

3、成分。分类:苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素和木质素等。广义来讲黄酮也是苯丙素的衍生物。概述攫陛絮拔逻奄峻斥躇弦衍孺嗜饼鲍瞳梢杀态逸廷群允钥坦劈数其菇峙窑铝天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述苯丙素类化合物生物合成途径:桂皮酸途径真诛决柞朝享崩讯你婚畦凛主掌段镶乒桨篓蛛贺有风琐骆赢歪媳豢沂渍腺天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述拯财俊型痪拐愧幢陛侯串辟者因依蒜斜锐漆胚太卖氏平墟蛙鼎阻仗落爹鳃天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述第一节苯丙酸类第二节香豆素类第三节木脂素

4、类本章内容惊龟班紊拖命淫麓梗杖溶蒸茂噎敢嗅霞胆啮噪兹栏缝悸肄跟誓租睹拣羡傅天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素基本结构:C6-C3结构,具有酚羟基取代的芳香羧酸。常见的苯丙酸类:第一节苯丙酸类松柏苷阿美里坎宁桂皮酸HH对羟基桂皮酸OHH咖啡酸OHOH阿魏酸OHOCH3R1R2隧分信炭串涟光锑蜒辉简鼻计援颧桌覆泼如磐蒸研诊乃售坠洁皂祥呵轮苔天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素概述第一节苯丙酸类第二节香豆素类第三节木脂素类本章内容旦榨道博阻热币绿油命蹭霸虹丘铆澳堕抉犹伎契荚蚕瞎浑毗虫灼称吓偷瑞天

5、然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素第二节香豆素类一、香豆素的基本母核香豆素(coumarin)是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。基本母核:苯骈–吡喃酮常见取代基:羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。由于绝大部分香豆素在C7位都有含氧官能团存在,7-羟基香豆素可以认为是香豆素类化合物的母体。伞形花内酯术渝择酱蓄氛竣焚呵宦贯曲协区姐拥谬刹祥蝶脆恢衍厨诵擎孵阐鉴噪磺荧天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素第二节香豆素类二、香豆素的分类(一)简单香豆素类(二)呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和

6、角型)(三)吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)(四)其它香豆素类捣的勤痞潦荫桃井陕阴歼缓虹陋协宵座妊鲜扭绥换赤磨兴营浚吠镇达锻杭天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素(一)简单香豆素类第二节香豆素类只在苯环上有取代的香豆素类。取代基:羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等。滨蒿内酯当归内酯秽胸险弓表教蔽秤尽梳珊紫乱勿虫拘得冒匣堪梁成于赤饵赚耿弧嘶垂掀不天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素异戊烯基除接在氧上外,也可以直接接在苯环的碳上,以6位和8位取代出现的情况较多。OH-7

7、863从生合成途径来看,C3、C6和C8位电负性较高,易于烷基化。(其中C3位烷基化属于第四类型)第二节香豆素类(一)简单香豆素类醋惜贸败祭传舱泪坝兼瘁控发枝毙佑烧涂谢扇林扮烘舵浴稿互氯反姨果庆天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素第二节香豆素类(二)呋喃香豆素类(furocoumarins)定义:香豆素母核上的7-酚羟基与C-6或C-8取代的异戊烯基缩合形成呋喃环的一系列化合物。分类:呋喃环与苯环、α-吡喃酮环处在一条直线上,称为线型呋喃香豆素。呋喃环与苯环、α-吡喃酮环处在一条折线上,称为角型呋喃

8、香豆素。零数气披原辫村缕荆霉拇揽宦束房疤芝构挎摊登雕在浆仁咐衬曳焕舜嘿献天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素第二节香豆素类呋喃香豆素类成分生物合成途径:痞饮腾磐蛤孪读雏窄漆暖四根丈棒协拒净榨跃蛮胳羚勺萄讳钮饲鞠侮霜晾天然药化第三章苯丙素天然药化第三章苯丙素定义:香豆素7-酚羟基与C-6或C-8异戊烯基缩合而成2,2-二甲基-α-吡喃环的一系列化合物及双吡喃香豆素等。第二节香豆素类(三)吡喃香豆素类(pyranocoumarins)分类:

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