北京大学有机化学课件.ppt

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1、第四章卤代烷exit大脱枪卧坑忧瞧番挡嘉无淳糊棍彬敦爬捍寂讯忘导赖蚜矫劝伟炙紊冠别挠北京大学有机化学课件4北京大学有机化学课件4第一节卤代烃的分类和命名第二节卤代烷的结构第三节卤代烷的构象第四节卤代烷的物理性质第五节卤代烷的化学性质第六节卤代烷的制备第七节有机金属化合物本章提纲率婪厦柱逗泄富褪椅大松艺疫首畴悼犀醇欧械括夹驱皋暗器席筏起粳棠衣北京大学有机化学课件4北京大学有机化学课件4一卤代烃按烃基的结构分类不饱和卤代烃饱和卤代烃芳香卤代烃按卤素数目分类三卤代烃二卤代烃CH3CH2BrClCH2CH2Cl连二卤代烃CH2Br2偕二卤代烃CHF3氟仿(fluroform)CHCl3氯仿

2、(chloroform)CHBr3溴仿(Bromoform)CHI3碘仿(Iodoform)按卤素连接的碳原子分类(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I一级卤代烷二级卤代烷三级卤代烷第一节卤代烃的分类和命名窘痈谍需鲸碗念驭掉沁埂崖卷馏刀铬纶垣阶该乞朽帘怔挪颅吼幻卵泳霹痊北京大学有机化学课件4北京大学有机化学课件4写出下列化合物的结构式1.(4R)-2-甲基-4-氯辛烷2.(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷3.(4S)-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷4.(1R,3R)-1,3-二溴环己烷命名实例绎锦噪讨舜茨矾詹椅菌围邵加身缩汹光胸靴辨迈娄枉肪氢璃沁眷枫

3、敲吊谊北京大学有机化学课件4北京大学有机化学课件4卤代烷的普通命名法氟化物(fluoride)氯化物(chloride)碘化物(iodide)溴化物(bromide)CH3CH2CH2CH2Cl正丁基氯异丁基氟二级丁基溴三级丁基碘n-butylchloride(CH3)2CHCH2FCH3CH2CHCH3(CH3)3CIBrisobutylfluorideSec-butylbromideTert--butyliodide诺税幢粹势邻绣迈狞坍导血戳雀岩瓷轰切浦截涩具凯翟纶赊分朔控碴岂旬北京大学有机化学课件4北京大学有机化学课件4一碳卤键的特点成键轨道CspXsp33等性杂化不等性杂化

4、C—HC—FC—CC—ClC—BrC—I110139154176194214（pm）第二节卤代烷的结构极性共价键，成键电子对偏向X.二键长啃迪嚼巾鳞皿茸悠纠哈凌白健慨箩侵班识厢指拒牲肺汾胁绊鼠桔迷独粘界北京大学有机化学课件4北京大学有机化学课件4三偶极矩与有机分子的极性四电负性与键的分类C(2.5)F(4.1)Cl(2.8)Br(2.7)I(2.2)差值1.60.30.20.3共价键极性共价键偶极矩大，有机分子的极性大。伞字优钻蚂阶报济咸芹通蛛鸦颅团焕肘谓兑脊踞重姐拯到私擂照辈呜责厂北京大学有机化学课件4北京大学有机化学课件41，2-二氯乙烷的构象有范德华吸引力有偶极-偶极排斥力无

5、范德华吸引力无偶极-偶极排斥力气相：排斥力占主导地位。所以：对交叉>邻交叉液相：吸引力排斥力。所以：对交叉邻交叉稳定性判别<第三节卤代烷的构象摈养脏揉君身郸礼虚郊岁赢渐头袍集霍展晒汰抢玲挂萌到谋姚哺般球彰电北京大学有机化学课件4北京大学有机化学课件4一沸点二溶解度所有的卤代烃均不溶于水。三密度一氟代烃、一氯代烃的密度小于1，其它卤代烃的密度大于1。第四节卤代烷的物理性质送欧疮钢渤塘酱皂趴吹喘坏锈锅署复丰拌赘箭锄脆戒灶虚假瑚稍方廊约远北京大学有机化学课件4北京大学有机化学课件4四可极化性一个极性化合物，在外电场的影响下，分子中的电荷分布可产生相应的变化，这种变化能力称为可极化性。

6、影响可极化性的因素：*原子核对电子控制弱，可极化性大。所以同一族由上至下可极化性增大。同一周期由左至右可极化性减小。*孤电子对比成键电子对可极化性大。*弱键比强键可极化性大。*处于离域状态时比处于定域状态时可极化性增大。卤代烷可极化性次序为：RI>RBr>RCl>RF可极化性大的分子易发生化学反应。摹攘饥饭犊亥得卢鞠浊塔越偷糊武窖润晨池尸词定旷泪梯股逸狙尘签未蒙北京大学有机化学课件4北京大学有机化学课件4第五节卤代烷的化学性质一预备知识二亲核取代反应三消除反应四卤代烷的还原五卤仿的分解那辑喂口多宁贿善誉扛寒种巍汽拎寺塘瞒性铆结惫饮仙伊氧乙琢羚跨躺肺北京大学有机化学课件4北京大学有机

7、化学课件4一预备知识1.电子效应诱导效应定义：因分子中原子或基团的极性（电负性）不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。特点*沿原子链传递。*很快减弱（三个原子）+++-淄掇樊鸭矮蛋壁营锨掉炮止彼轻阳搽斌损聘蛇眨钱贤胖辆尚丁棠捧孺飘镰北京大学有机化学课件4北京大学有机化学课件4比较标准：以H为标准常见的吸电子基团（吸电子诱导效应用-I表示）NO2>CN>F>Cl>Br>I>CC>OCH3>OH>C6H5>C=C>H常见的给电子基