复旦大学有机化学真题.doc

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1、复旦大学研究生入学考试1994有机化学试题一，写出下列反应的主要产物，注意产物的立体构型（2×20＝40）二，写出下列反应机理（5×4＝20）三，写出下列合成反应式，可用必要的有机及无机试剂（5×5＝25）四，写出下列化合物的结构式（5×3＝15）1．化合物A(C10H12O2)，IR在3100－2900cm-1(s),1670(s)1500,1600(m),830(s)HNMR1.2(t,3H)ppm,2.9(q,2H)3.9(s,3H),7.0(b,2H),8.0(b,2H)2.化合物B,(C6H8O),HNMR中显示有一个甲基的单峰，常压Pd/C催化氢化得到C,

2、(C6H10O,IR在1745cm-1有强吸收)，C用NaOD/D2O处理得到D(C6H7D3O)。C用过氧酸处理得到E的HNMR中显示有甲基的双峰(J=8Hz)。3．化合物F(C11H16O2N2)和冷的稀碱不反应；和HNO2反应后滴加β－萘酚，生成红色产物；若用NaOH水溶液加热，则溶解，冷却后用醚萃取，从醚层中得到G(C14H11ON),可溶于水，显碱性。G用HNO2处理，无N2及油状物生成。G和硝酸铈铵有正反应，和乙酐反应则得到H(C6H13O2N);后者不溶于稀盐酸，但可溶于浓盐酸。从上述醚萃反应后的水层中，经酸化得到I(C7H7O2N),mp185-9℃，

3、可溶于稀盐酸。复旦大学研究生入学考试1994有机化学试题答案一，写出下列反应的主要产物，注意产物的立体构型（2×20＝40）二，写出下列反应机理（5×4＝20）三，写出下列合成反应式，可用必要的有机及无机试剂（5×5＝25）四，写出下列化合物的结构式（5×3＝15）