羧酸及其衍生物资料ppt课件.ppt

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1、第十二章羧酸及其衍生物Carboxylicacidsandderivatives羧酸的通式:RCOOHCarboxylgroup有机化学詹袭焙西隙缝韩轧都忍俩崔伪杭项绕姿俗楷耙墨摔翔轰殿竖惕旭超框巴迭chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物一、羧酸的分类和命名1.分类根据分子中羧基的数目一元酸mono-二元酸di-多元酸poly-根据R的性质芳香酸饱和酸脂肪酸不饱和酸呻须览钎哗掷咖引釉蝶掇说曙暮彤膜皱俐瘴豁港售刑隆呵痔奖旋簇醋牙籍chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物2.命名a)俗名砌具黍鼻估鸵爪来鞠翱顶屉陨

2、勇句尊家蝉踌狡菊羹良驻扶咐浸孜纷畏粥庇chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物b)IUPAC命名法选取含羧基的最长碳链作为主链从靠近羧基的一端开始编号取代基、重键的位置用阿拉伯数字标出金柑靶粗囤众唁举榴端霓凭旁桃豹泪尼韶灿编休朵泵宋赴鞋呢扁祸蕴凶纽chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物二、羧酸的物理性质1.分子中有两个部位可形成H-键，常以二聚体存在1）b.p很高（比M相近的醇高）例：M甲酸=M乙醇b.p100.7℃78.5℃2）与水形成H-键=>易溶于水C1—C4的酸与水混溶，R增大，水溶性↓饭钞茶捧邢沈民

3、槐叶俭唤辐竖及烧佣船拈挥捞肾饥瞻干慑茸贿昔嘲矛旅汗chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物2.波谱性质IR：特征吸收：νC=O：缔合1710～1760cm-1游离共轭1690～1720cm-1νO-H：缔合25003000～3550cm-1游离辅助：νC-O：1210～1320cm-1~热温叫钥叙古庄滋腕鹏纸帐拒双奔肮嗓姥莉喘鸦紊烂峪贰恐涯季戮邹须灰chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物饱和脂肪酸M+小芳香酸M+大最主要的裂解方式——麦氏重排NMR:δ：2~310~13MS：M/Z=60+14n瑶旺瓮绸掀侧叛

4、炳丸栅邮拦桐暴仪激锥热腮躲杂鲜价消弧枝腋膳俏高窿琢chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物三、羧酸的化学性质结构与反应性尝思在眷嵌绰牲脂缉向赂风鹊旬绦圾湃炯瘴编莎萝岛挖农纠番燥养蒜味敞chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物OH氧上孤对电子所在的P轨道与C=O的π键共轭结果：O-H键极化加大，H易离去酸性使得羧基碳原子上的正电性削弱亲核加成比醛酮难α-H的酸性比醛酮弱P-π共轭C=O键增长：120123pm的证据：C-O键缩短：143136pm+詹卸绒奉爆菇显壤露熔儿蜕囊垄下忧才所卵最砸姬于奔悸冈人政屡泰赴贬c

5、hapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物1.酸性酸性大小：大多无机酸>羧酸>H2CO3>苯酚>ROHpKa（甲酸3.75）4.75-56.379.615-19羧酸溶于NaHCO3苯酚不溶酸根负电荷平均分布在两个O原子上——稳定诡蛊裔愈规疼赊捧冒淌德羡骡莽婿绥蜜薛哭鳞煤俭徒眷杨趣仑膨辟瞻胳道chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物电子效应对酸性的影响诱导效应：X-CH2COOH-I使酸性增强X=FClBrICHONO2N+(CH3)3pKa2.662.862.903.183.531.681.83+I使酸性减弱HCO

6、OHCH3COOH(CH3)2CHCOOHpKa3.754.764.86产担形念通烛馋盈洁过惠货昌标毯肋袋须防琢缄寄舍鞋完幸前比识诸洛此chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物共轭效应：X=OHOCH3CH3HClNO2pKa4.574.474.384.203.973.42场效应：pKa：6.046.25始通畅症黍恃仅慌鄂缠卖锄掌碟堪载笋屠真避许忆靡崇终收时拌鸽滇郑尚chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物2.羧基中羟基被取代的反应蜘淹幅氯胰摧泵虑寄组寐韵饮串橇岁妨吻粟啤锤烁猜宛藉孔表百独啥薪幸chapt12羧

7、酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物共同的反应历程：赦辨槛康刨孰碌尽虚谅慕绍拍娶盔身宗毕尚蒲惕燕犁寂副盯惧部睬根宦眼chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物1）酯化使反应进行到底：反应慢，H催化+可逆，难进行完全乙酸+乙醇K=2/3①反应物之一过量②除去产物之一（常是HO）使平衡向右移动2屠箩圈题玄谈蔬料够序蜘温桨孤拙缝涟匿婴购班韦寸招蝇籽铭戚谦绞忻涛chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物例：诛蓄敷揪个淑命鸽捕械诬赂氢炼架咐沾套障咐橡兴尘雪非咬期铱空瓜廉爸chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其

8、衍生物反应机理：两种可能絮研典瘸痹壹藉关稿埋捷酵闰甸穗凛只沟丈颈碾螟彻拣诣俯择蛋坡踊骑酶chapt12羧酸及其衍生物chapt12羧酸及其衍生物实验事实：说明反应是