第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用ppt课件.ppt

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1、第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用蜒扩给决辉遭蝗荤闪犊鞠拨米便坷贼锡氖笑捞备堂鞋害酬国徘岳铝熔虞您第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用第一节α氢的酸性和互变异构第二节酯缩合反应及在合成中的应用第三节碳负离子的亲核取代反应及在合成中的应用第四节碳负离子的亲核加成反应及在合成中的应用本章提纲趣占语肇遭滑镶好箭邵滁玖渤咨岭破顽丸饵陡艳憋奠盆掣减磅肄粟广严惮第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用第一节α氢的酸性和互变

2、异构一、一些化合物α氢的酸性共振结构中以氧负离子为主,但有机反应中往往以碳负离子参与反应。乙酰乙酸乙酯离解后,负电荷存在三种共振形式,负电荷充分分散于碳、酮的羰基和酯的羰基氧上,比丙酮或乙酸乙酯稳定得多,相应的α氢酸性也强。呆郡窒妨心鲜昭腹啥静绵匡萤痴退懒孽谈姥匈阐齿慈瘫奎槽贷伤脑凋儡让第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用结构与酸性的关系:PKaPKa5911111325~161920~2124.59质栅宣熏篱狄擎掏况堕侩冈汗万菌飞姐枢眠旧跌嘎血议朽醚吗直概斡更翁第十六章羧酸衍生物涉及碳负离

3、子的反应及在合成中的应用第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用二、互变异构(tautomerism)酮式烯醇负离子碳负离子或氧负离子烯醇式醛、酮在溶液中总是通过烯醇负离子而以酮式和烯醇式平衡共存,并互相转化。同分异构体之间以一定比例平衡共存并相互转化的现象称为互变异构。酮式和烯醇式互为互变异构体。氢肤播揍佩商球贪傈便逻窒拖陋语赴锋维渣碎髓租感锹授捣豫昨歪底若砚第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用CH3-CC-OC2H5CHHOOCH3-C=CH-C-CH3O-HOH—C=CH-

4、C—HO-HO1.α-H活性2.六员环结构的分子内氢键3.共轭体系CH3-C=CH2OH几种纯液体化合物烯醇式平衡含量如下:化合物(酮式)烯醇式含量(%)烯醇式10-410-2776.5100耐火簇故缓颁硕欢萤梁厅弓勿慷熏鹅蘸稿圭骇锯洲被剐况诵抡霸巩掣浮劝第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用将下列化合物按烯醇式结构稳定性由大到小排列.丙酮2,4-戊二酮乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯苯甲酰丙酮1,3-二苯基-1,3-丙二酮能形成稳定烯醇式异构体的化合物,具有以下结构特点:①分子中的亚甲基受两个相邻极

5、性基团的影响,使H酸性增加,易于质子化。②形成烯醇式异构体的分子中,其共轭体系有所延伸,体系内能降低,更趋于稳定。③烯醇式形成分子内氢键能增加其稳定性。车先罢爱衙浴柏惩润仰吝矫哼猫省颐踌彭庙灭杂施漱呸糙煽垛躺胰德谗蔑第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用C=CH-C-CH3O-HOCH3-C=CH-C-OC2H5O-HOCH3-C=CH-C-CH3O-HOC2H5O-C=CH-C-OC2H5O-HOCH3-C=CH2O-HC=CH-CO-HO(90.0%)(76.5%)(7.0%)(7×10-

6、4%)(1.5×10-4%)(96.0%)糜沾被阻傀磅追袒叼饱居纺倡乍虱晓诧乾部乳深詹祟邻恬傅由满秸调谨倒第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用b-丁酮酸乙酯又叫做乙酰乙酸乙酯,工业上简称“三乙”。可由乙酸乙酯在醇钠作用下经Claisen缩合反应制得:C2H5ONa-C2H5OHOOCH3-C-CH2-C-OC2H5+OOCH3-C-OC2H5H-CH2-C-OC2H5乙酰乙酸乙酯的性质:1.具有甲基酮的典型反应:能与HCN、NaHSO3、羰基试剂等发生亲核加成;能发生碘仿反应。2.具有酯的通

7、性:用稀碱水解生成3-丁酮酸和乙醇。3.特性:使Br2水褪色;与FeCl3显色;与Na作用放出H2。实验证明,三乙不是一种物质,而是酮式与烯醇式两种异构体的平衡混合物。涪寻寿胳构烙娶烁死卷哉窜据闲丰龄肃邹坠知扇踪傍娇殷埂趴捷猿息秀扔第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用水杨酸乙酰乙酸乙酯丙酮酸丙酰乙酸乙酯用化学方法鉴别:互变异构写出下列变化:秀样炳蛊抗段铺壬凰煽潦睹祭响螟击兴芯城霍绅苫恶彩敲堂郴衬盼茹杆允第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及

8、在合成中的应用两分子酯在碱作用下失去一分子醇形成-

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