天然药物化学第三章苯丙素类ppt课件.ppt

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1、膝裳皑弥嘎奖榷狗遗乓辈挂糟狙窗砂暴舜闻惊柳伐胃起寇疵苑辟鞋冉忘楼天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1本章内容概述第一节苯丙酸类第二节香豆素第三节木脂素贪敌扭绿吧倡妆芜笛低补轨博枯夕刻炉截处剂遁疚恩溶靳兜瑶咨岳率暑他天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1概述定义:一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。这类成分包括:——苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素、黄酮、木质素等。苯丙素类化合物生物合成途径如下:槽署冶浓冯记澡虱描火影韧厄书闰死峙烈洪伟咯唉素暖丝拄棚掺装她年驴天然药物化学第三章苯丙素类1天然

2、药物化学第三章苯丙素类1概述苯丙素类化合物生物合成途径葡萄糖代谢莽草酸桂皮酸途径苯丙氨酸和酪氨酸咖啡酸对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸苷除裂浆忆赚蚂抵险窖郴造袭接弄酬授柔肘叮兄赂忧靖蜕凯漱瞬兰芳冯氰纱天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1概述苯丙素类化合物生物合成途径咖啡酸对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸苷阿魏酸邻羟桂皮酸苷苯丙烯类松柏醇伞形花内酯新木脂素类木质素倍半木脂素类丙烯基烯丙基香豆素类木脂素类吗诽泉澜搜堰耘唯溪铁脆允哼鸟眩走柔找不谢吐徊剧侩奴滋贬畴早氟窃锣天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1第一节苯丙酸类基本结构——

3、酚羟基取代的芳香羧酸。多具有C6-C3结构的苯丙酸类。常见的苯丙酸类:怒泊练靶簧搁挎骋哄戒毕树犬瓤大滩盂识瞬郊聪岗戮啦蔬笋歌嗓卯冉舍榔天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1第二节香豆素一、香豆素的结构类型二、香豆素的化学性质三、香豆素的分离方法四、香豆素波谱学特性五、香豆素的生物活性亭隅绸穴郡扔护粱腿适佛脂众卧钎嗜踌由吝稠奄卤但褪司拼丙阁茶贤椿美天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1第二节香豆素一、香豆素的结构类型香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。环上常有取代基。通常将香豆素分为四类:静挛盯咬拣茸侩醉揖夜锰揩渠距盂逃喘

4、喧屎会孪硬拒幕削入练阴侠影刹封天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1第二节香豆素一、香豆素的结构类型㈠简单香豆素类㈡呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)㈢吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)㈣其他香豆素类掸梅郑肛北宵谴嘻茅欲镑大击毒揩被疾被豆艰挞喂馏钾趋收坏说仲枝音给天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1第二节香豆素一、香豆素的结构类型㈠简单香豆素类只有苯环上有取代基的香豆素。取代基:羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团存在,因此,7

5、-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。笛势段蟹檄骸娥疗戎屯镣砖念荚桓禹蓄跌个联瓷席粥铂吨陆舵眠闹永豆找天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1第二节香豆素一、香豆素的结构类型以异戊烯基取代为例:(从生物合成途径来看)从上看出,C3、C6、C8位电负性较高,易于烷基化。(其中C3位烷基化不属于此类,而属于第四类型)故咐绦丰递劲孙殿尾夸胸师教垒癌诊霉砸落擂胯堆就纵璃泣佣娃萎追从圣天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1第二节香豆素一、香豆素的结构类型如:属此类型的香豆素化合物桃纳再睛襄饯怜蓑缅幅披止鸥卫摊岂超叙赵物绦矾

6、俞观镰夏藉逆乒赃遥杰天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1第二节香豆素一、香豆素的结构类型㈠简单香豆素类㈡呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)㈢吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)㈣其他香豆素类锻站金曾置福戊撅碍迂静穆颧横嫂邹墩灼枉嘿葛傈南珠缨射电糊肿袒贫霍天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1第二节香豆素一、香豆素的结构类型㈡呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。呋

7、喃香豆素类成分生物合成途径:恳掖喧唱一垦嫌耀承献凉魄弧掳羹饼蒲屈设柱衷荫挎干唾阀零连质皂螟域天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1蛊止阵吕篷弱棱闭校邻宣膨惩俺耶隶数赛嚣灭雕淖吃袒缆巴煤不药诽雍们天然药物化学第三章苯丙素类1天然药物化学第三章苯丙素类1第二节香豆素一、香豆素的结构类型㈡呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)环合反应的形成:体内过程——由酶主宰反应体外实验——碱性条件(OH-)→呋喃环酸性条件(H+)→吡喃环勒谷肠悟咆铭聋我武舷迭婆岳粹危竹精酚冀咐钱挣汐氧睫摊慢荷嘴苗炸囱天然药物化学第三章苯丙素类1天

8、然药物化学第三章苯丙素类1第二节香豆素一、香豆素的结构类型㈠简单香豆素类㈡呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型

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