磺胺醋酰钠的合成.doc

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1、...磺胺醋酰钠的合成一、磺胺醋酰钠概述简介磺胺醋酰钠又名：磺胺乙酰钠，磺醋酰胺钠，SulphacetamideSodium，AlbucidSoluble，SA-Na等。英文名:SulfacetamideSodiumEyeDrops。化学名N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物，化学结构式：本品为白色结晶性粉末；无臭味、微苦、易溶于水，微溶于乙醇、丙酮。磺胺药是一种广谱抑菌剂，用于治疗感染。磺胺药与对氨基苯甲酸(PABA)结构相似，二者竞争抑制了细菌酶---二氢叶酸合成酶。对酶抑制的结果阻碍了二氢叶酸的合成，减少了四氢叶酸的代活动，使嘌呤、嘧啶核甙及脱氧核糖

2、核酸合成辅助因子(cofactor)减少，从而抑制细菌的生成和繁殖。适应症主要用于由易感细菌引起的表浅性结膜炎、角膜炎、睑缘炎等；也用于沙眼和衣原体感染的辅助治疗，霉菌性角膜炎的辅助治疗，以及眼外伤、慢性泪囊炎，结膜、角膜及眼手术的前、后预防感染。注意事项病人对一种磺胺药过敏，也可以对本品过敏，对碳酸酐酶抑制剂过敏的病人，对磺胺药也过敏。二、目的要求1.通过本实验，掌握磺胺类药物的一般理化性质，并掌握如何利用其理化性质的特点来达到分离提纯的目的。2.通过本实验操作，掌握乙酰化反应的原理。三、实验原理合成路线如下：.......四、实验主要仪器和试剂及物理常数理化常数和性

3、质物质分子量熔点/℃性质磺胺172.21溶于氢氧化钠水溶液磺胺醋酰214.24182-184微溶于水(150:1)，溶于无水乙醇(15:1)，pKa1(芳伯氨基):1.8，pKa2(磺酰氨基)：5.4磺胺醋酰钠236.23257易溶于水(1.5:1)，微溶于96%乙醇仪器：100ml三颈瓶、回流冷凝管、温度计、烧杯（100、50ml）、磁力加热搅拌器、抽滤瓶、布氏漏斗、水泵、玻璃棒试剂：磺胺17.2g、醋酐13.6g、氢氧化钠溶液（22.4%、77%、20%）、浓盐酸、蒸馏水、活性炭五、实验方法1、原料规格及配比原料名称规格用量摩尔数摩尔比磺胺CP17.2g0.11醋酐

4、CP13.6ml0.1421.42氢氧化钠22.4%22ml0.11251.13氢氧化钠77%12.5ml0.19251.9氢氧化钠40%适量氢氧化钠20%适量2、操作2．1、磺胺醋酰的制备在装有搅拌棒及温度计的100mL三颈瓶中，加入磺胺17.2g.......，22.5%氢氧化钠22mL，开动搅拌，于水浴上加热至50℃左右。待磺胺溶解后，滴加醋酐3.6mL，77%氢氧化钠2.5mL（首先，加入醋酐3.6mL，77%氢氧化钠2.5mL；随后，每次间隔5min，将剩余的77%氢氧化钠和醋酐分5次交替加入，每次2ml）。加料期间反应温度维持在50～55℃及pH12～13；

5、加料完毕继续保持此温度反应30min。反应完毕，停止搅拌，将反应液倾入100mL烧杯中，加水20mL稀释。用36%盐酸调至pH7，于冰水浴中放置30min，并不时搅拌析出固体，抽滤固体，用适量冰水洗涤。洗液与滤液合并后用浓盐酸调至pH4～5，抽滤，得白色粉末。用3倍量（3mL/g）10%盐酸溶解得到的白色粉末，放置30min，不时搅拌，尽量使单乙酰物成盐酸盐溶解，抽滤除不溶物。滤液加少量活性碳室温脱色10min，抽滤。滤液用40%氢氧化钠调至pH5，析出磺胺醋酰，抽滤，压干。干燥，测熔点（mp.179~184℃）。若产品不合格，可用热水（1:15）精制。2.2磺胺醋酰钠

6、的制备将磺胺醋酰置于50mL烧杯中，于90℃热水浴上滴加计算量的20%氢氧化钠至固体恰好溶解，溶液pH为7～８，趁热抽滤，滤液转至小烧杯中冷却，析出结晶，抽滤（用丙酮转移），压干，干燥，称重并计算收率。3、附注3.1、本实验中使用氢氧化钠溶液有多种不同的浓度，在实验中切勿用错，否则会导致实验失败。3.2、滴加醋酐和氢氧化钠溶液是交替进行，每滴完一种溶液后，让其反应5min后，再滴加另一种溶液。滴加是用玻璃吸管加入，滴加速度以液滴一滴一滴滴下为宜。以使反应液始终保持一定的pH值（pH12~13）。3.3、反应中保持反应液pH在12～13之间很重要，否则收率将会降低。3.4

7、、再pH7时析出的固体不是产物，应弃去。产物再过滤中，切勿搞错。3.5、再pH4～5析出的固体是产物。3.6、在实验中，溶液pH的调节是反应能否成功的关键，应小心注意，否则实验会失败或收率降低。3.7、最后须趁热过滤，漏斗应先预热。若滤液放置后较难析出结晶，可置电炉上略加加热，使其挥发去一些水分，再放冷析晶。3.8、将磺胺醋酰制成钠盐时，应严格控制20%NaOH溶液的用量，按计算量滴加由计算可知需2.3gNaOH，即滴加20%NaOH11.5mL便可。因磺胺醋酰钠水溶性大，由磺胺醋酰制备其钠盐时若20%NaOH的量多于计算量，则损失很大。