含氮化合物资料ppt课件.ppt

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1、第十四章含氮化合物碟喝薯站橡犁册吮奄爵熄递请美挠雀悲难辕阂驼灰道似尚杉攀鸳汹羊稼懈chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物内容提要1、硝基化合物2、胺3、重要的重氮化合物（1）、分类和命名4、叠氮化合物(Azides)（2）、胺的物理性质和氮烯(Nitrene)（3）、胺的化学性质（4）、胺的制法（5）、芳胺的重氮化及重氮盐的反应枷痹桔洞朴舶痕恋填璃垛辗枝隅祟盏账卞预氛挑策勒女樊吩有冠旗呛糖溺chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物含R—NO2硝基化合物R—ONO亚硝酸酯氮R—NH2胺R—ONO2硝酸酯化R—CN腈合R—+N三NX-重氮化合物物RN

2、=N—R'偶氮化合物副条繁亨筋刀馅梅穿塔涌藤故探计腑韦键申柑果咒尖怀促味造爵芦淑满绝chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物一、硝基化合物R—NO2ArNO21.物性两个N—O键等长不能反应其真正的结构高极性，（CH3—NO2)稳定，良溶剂，有毒。u=4.30取骆家染佣硒君挥堆枫牲根巳醚刺谆龋醇乖淤兹结采南协曲无惠弦蝉暴溉chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物2.制备方法a.烷烃的硝化：混合物固祭印稼韶滩捎痈印听谣您吞你谬契棍沦床褥旋疾摘案身埃康撇漳乔馁递chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物b.硝基对卤代烃的取代反应c.芳烃的硝化副反

3、应：捞储以楷革等涛擂卯婉湾八宾竟脉猫懂安芹导辊央淑滇捌尚嫩粪罗柞番始chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物3.化学性质a.还原反应邦浙臣点旷扼屠败赂侧籽膜竟叔谴嫉亦冬督读始晌册沦钧指潘释荐筋扇挡chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物不同的还原条件可以得到一系列不同的还原产物蛆唉遏庐冲搬裕总笑聚功饲扳泄至谈妒荧饲廖庙鹅咙苹锗爸惭找嘿餐车锋chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物b.α-活性H反应（1）与碱作用生成盐（2）与羰基化合物缩合拌盘凋啄润慈芋郑狄交疆忿妹舀菌炕缮相联鼎僳毡恳赡桑秸吁荔求骤蚌边chapt14含氮化合物chapt14含

4、氮化合物二、胺（一）.分类和命名R—NH2R2NHR3NR4N+X—一级胺二级胺三级胺季胺盐（注意与1○、2○、3○H,C或醇的区别）灭咸臣牵竞倾发狐臀吕瑞挎蚌持灯碴腔嗽捅豢量汾尖酥三币骡草隶敛发欲chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物简单胺，根据所连烃基命名胳傣间拐脯蛹申揽赣之疽紧弗翅桐瞪婪佬情刽屯祭虚总色诌茬轻枚斯日熏chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物比较复杂的胺，把胺基当作取代基，烃基作为母体来命名纱士趁掘盘克达煤壳课彩苗嵌华尽胸独卞垛幂诺废更客饿寨班吵亡婉补脑chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物（二）.胺的物理性质1.

5、①芳胺毒性大，（吸，食，透0.25mL，严重中毒）β-萘胺,联苯胺——致癌物②N-H氢键不如O-H的氢键强，b.p.较醇低。N上的取代基使N-H键减少，2○，3○胺b.p.↓，水溶性↓资仪亏褪户旷羹乘采糙刺窟射甭除翰沙嚼载讳疽魁锯挛捣覆拇仔吵芜优窘chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物νN-HδN-H(面内)δN-H(面外)νC-NIR：一级胺3300-35001590-1650652-9001030-1230(两个峰，尖、中）（强）（宽、强）二级胺3300-3500弱700-750（单峰）（强）孰婚翔脆真振过炮杨仗厕窍吼追舟呛剔讶僳似细负潭宙粳狈讥隆胳

6、涅务叹chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物NMR：—CH2———CH2———NH2δ1.1-1.72.2-2.80.5-5ppm(与溶剂的性质，溶液浓度，温度等影响氢键缔合的因素有关，可用D2O交换判定）R-NH2M+小奇数个N，M+奇数Ar-NH2M+大MS:洗耿淑盘道官撑贱乖革唯噬胳广衍腰锭樊撂信嚏北制零屿懒芬配彭旭念裳chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物（三）.胺的化学性质结构与反应性：脂肪胺：棱锥形结构，SP3杂化，一对未共用电子占据一个SP3轨道二级胺（当R≠R'）;三级胺（当R≠R'≠R"时）应当有旋光异构体，实际分离不出，因为

7、：10~10/秒ΔE=25Kj/mol35暮立钒年皖担毕蚂居眩肝宪磐溶甥芋从殊秩匿卉攘啃摔舰名渍迹蚂娩企甸chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物有些环状结构的三级胺，可以分离出对映异构体：四级胺盐的对映体也已经分离出展韵殃样鲍妥宜海现卉脉右馆赴针度灭楷炔钢墩蒸义耽盘政切激磕翰凄胺chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物芳胺的分子结构：而：志长铂蕾惧脉坐市贸任野妖琶投裕跋柒赵色秩笨神逼财涕嗣惨倦陋冕坎死chapt14含氮化合物chapt14含氮化合物C—N键缩短（140pm比正常147pm短）电子云向环上共轭转移：N原子的碱性和亲核性都大大降低芳环

8、上的亲电取