烯烃炔烃二烯烃ppt课件.ppt

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1、第四章烯烃、炔烃和二烯烃一、烯烃的结构特征：1双键碳是sp2杂化。2键是由p轨道侧面重叠形成。3由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E异构体。第一节　烯烃的结构和同分异构烯烃的结构及双键概念乙烯分子的形成乙烯分子中的σ键乙烯分子中的π键官能团：C=C（πσ键）；=Csp2;五个σ键在同一个平面上；π电子云分布在平面的上下方。（一）构造异构1-丁烯（1-butene）2-丁烯（2-butene）2-甲基丙烯(2-methylpropene)二、同分异构现象烯烃的异构碳链异构位置异构顺反异构官能团

2、异构-CH3环丁烷甲基环丙烷（二）顺反异构体（cis-transisomer）二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的化合物。顺反异构又称为几何异构（geometricalisomer）几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的差别，因而容易分离。1）产生顺反异构的原因和条件碳碳双键中的π键的存在，限制了双键碳的自由转动。每个双键碳原子上所连的两个原子或基团不同。①a=b，d=e，无顺反异构②a≠b，d=e或a=b，d≠e，无顺反异构③a≠b，d≠e有顺反异构CH2=CHCH2CH3CH3

3、CH=CHCH3C=Cabde无有1.IUPAC命名法1）选择含双键最长的碳链为主链；2）近双键端开始编号：3）将双键位号写在母体名称之前。3-乙基-1-己烯4-乙基环己烯第二节　烯烃的命名和物理性质几个重要的烯烃基：CH3CH=CH－丙烯基propenylCH=CHCH2－烯丙基allylCH2=C－异丙烯基isopropenylCH2=CH－乙烯基Vinyl亚基:H2C=CH3CH=亚甲基亚乙基Methylideneethylidene有两个自由价的基称为亚基。2.顺反异构体的命名和Z、E标记

4、法顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧顺反命名法：rCHBCHBrrCHBCBrH顺-1,2-二溴乙烯反-1,2-二溴乙烯HCClCHCH3HCClCH3CH顺-1-氯丙烯反-1-氯丙烯顺，顺-2，4-庚二烯反，反-2，4-庚二烯顺，反-2，4-庚二烯反，顺-2，4-庚二烯顺-2-己烯反-2-己烯在含有多个双键的化合物中，主链的编号有选择时，则编号应从顺型双键的一端开始。顺，反-2，5-庚二烯2）Z/E命名法：若a>b且d>e，Z—型

5、（优先基团a和d同侧）E—型（优先基团a和d异侧）Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。原子或基团“顺序规则”决定：原子序数较大的原子较优先。①与双键碳直接相连的原子不同时，原子序数大者为优先。对同位素，相对原子质量大者为优先。-I>-Br>-Cl>-SH>-OH>-NH2>-CH3>-D>-H②若取代基中与双键碳直接相连的原子相同时，则比较与该原子后面直接相连的原子，直到比出大小为止。>>③若第一个原子以双键或三键与其它原子相连时，则

6、把它看作与两个或三个其它原子以单键相连.<<<<<

7、基-1-丙烯3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene3、顺反异构的性质差别物理性质：一般来说，反式有较高的熔沸点，较低的溶解度。这是由于反式异构体的分子比顺式来说具有较高的对称性，使分子间作用力增大所至。生理活性：顺反异构体的生理活性是不同的，有些是顺式强，有些是反式强。:00.330/10-30c.mb.p.1oC4oCm.p.-105.6oC-138.9oC反式异构体对称性较高，熔点高于顺式异构体。顺式异构体极性较强，沸点高于反式异构体。OHOHHOOHOHHO顺式己

8、烯雌酚反式己烯雌酚雌二醇第三节烯烃的亲电加成反应+A-BCCCCBA定义：两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCH3CH=CH2+HBrCH3CHCH3BrCH3CH2CH2Br主要产物次要产物一、烯烃与卤化氢的加成马氏规则：不对称的烯烃与不对称的试剂进行亲电加成时，主要产物是试剂当中的氢加到烯烃中含氢较多的碳上。反应式CH2=C(CH3)2+HXCH3-C(CH3)2二、反应机理X慢快亲电加成HH反应分两步进行：第一步