2020届北京高三化学总复习一轮复习--有机合成和有机推断.doc

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1、2020届北京高三化学总复习一轮复习有机合成和有机推断1:扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为________________________________________________________________________;写出A+B―→C反应的化学方程式:________________________________________________________________________________________

2、___________________________。(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________________________________________________________________________。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有________种。(4)D→F的反应类型是________,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为________mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:__

3、___________________________________________________________________________________。①属于一元酸类化合物;②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基。(5)已知:R—CH2—COOHA有多种合成方法,请写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:H2C===CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5答案 (1)醛基、羧基 (2)③>①>② (3)4(4)取代反应 3 (5)2、软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下:(1)A中含有的官能团名称是。

4、(2)甲的结构简式是。(3)B→C反应的化学方程式是。(4)B有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有种(不考虑顺反异构,下同),写出其中能发生银镜反应,且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是。(5)已知F的相对分子质量为110,分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍,苯环上的氢原子化学环境都相同。则F还能发生的反应是(填序号)。a.加成反应b.氧化反应c.加聚反应d.水解反应(6)写出树脂X可能的结构简式(写出一种即可)。(7)E的分子式为C10H14O2,含三个甲基,苯环上的一溴代物有两种。生成E的化学方程式是。答案(1)碳碳双键醛基CH3∣

5、CH2=C—COOCH2CH2OH+H2OCH3∣CH2=C—COOH+HOCH2CH2OH浓硫酸Δ(2)CH3CH2CHO(3)‖OH—C—O—CH=CH—CH3∣CH3‖OH—C—O—C=CH2(4)5(5)abnOHCH2HOHOH(6)∣CH3—C—CH3CH3∣OHOH+OOHCH3CH3―C=CH2一定条件(7)3、“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物:(R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分

6、子质量是30。B的结构简式是(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是;试剂b是。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:。答案(1) CHC—CH3(2)HCHO (3)碳碳双键、醛基 (4) ;NaOH醇溶液  (5) CH3-CC-CH2OH (6) 4、解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下:已知:(R为烃基)(R为烃基)(R、R’、R’’为烃基或氢原子)(1)A为醇,其核磁共振氢谱有四个吸收峰。A的结构简式是。(2)A与试剂

7、a反应生成B的反应类型是。(3)由B生成C的化学方程式是。(4)D与E的相对分子质量相差18,由D生成E的化学反应方程式是。(5)G的结构简式是,H的含氧官能团的名称是。(6)布洛芬有多种同分异构体,写出满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式。a.羧基与苯环直接相连b.苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种答案(1)(2)取代反应(1分)(3)(4)+H2O(上述反应条件写“浓硫酸、Δ”不扣分)(5),醛基(6)(写出以上结构简式中任意正确的两种均可得分,每个结构简式1分)5、化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名

8、称为________。(

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