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时间:2021-01-02
《人教版高中化学必修二3.2来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时.docx》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯名校名推荐⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯1、分子结构特点:凯库勒首先提出了苯的环状结构分子式:C6H62、物理性质:无色、具有特殊芳香气味的液体,微溶于水,与有机溶剂互溶。易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料,如涂料。在涂料的成膜和固化过程中,其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放,造成污染。又称“天那水”。苯,英文名称为Benzene,分子式C6H6,分子量78.11,相对密度(0.8794(20℃))比水轻,且不溶于水,因此可以漂浮在水面上。苯的熔点是5.51℃,沸点为80.1℃,燃
2、点为562.22℃,在常温常压下是无色透明的液体,并具强烈的特殊芳香气味。因此,苯遇热、明火易燃烧、爆炸,苯蒸气与空气混合物的爆炸限是1.4~8.0%。常态下,苯的蒸气密度为2.77,蒸气压13.33kPa(26.1℃)。苯是常用的有机溶剂,不溶于水,能与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶,因此常用作合成化学制品和制药的中间体及溶剂。苯能与氧化剂发生剧烈反应,如五氟化溴、氯气、三氧化铬、高氯酸、硝酰、氧气、臭氧、过氯酸盐、(三氯化铝+过氯酸氟)、(硫酸+高锰酸盐)、过氧化钾、(高氯酸铝+乙酸)、过氧化钠等。3、化学性质:易取代、难加成、难氧化①氧化反应ⅰ可燃性在
3、空气中燃烧,发出明亮的光,产生大量的黑烟ⅱ苯不能使高锰酸钾(KMnO4)褪色②取代反应ⅰ卤代反应与液溴在溴化铁的催化作用下发生反应ⅱ硝化反应浓硫酸NO2+HO-NO250~60C+H2O0③加成反应⑷用途:重要化工原料1⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯名校名推荐⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯【典型例题】例1、苯的结构式可用来表示,下列关于苯的叙述中正确的是()A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色解析:苯分子中6个碳碳化学键完全相同,苯分子中
4、不含有简单的碳碳双键,苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。答案:C例2、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是(1)不能与溴水反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是;(2)在催化剂作用下能与纯溴反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是;(3)见光能跟氯气反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是;(4)在催化剂作用下加氢生成乙烷,加水生成酒精的是。解析:不能与溴水反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯;在催化剂作用下能与纯溴反应、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯;见光能跟氯气反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷;在催化剂作
5、用下加氢生成乙烷、和水在一定条件下生成酒精的是乙烯。答案:(1)甲苯;(2)苯;(3)甲烷;(4)乙烯。例3、苯环实际上下具有碳碳单键和双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有①苯的间位二元取代物只有—种②苯的邻位二元取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等(键长是指在分子中两个成键的原子的核间距离,④苯不能使酸性KMnO+溶液褪色⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氯气加成生成环已烷⑥苯在FeBr存在的条件下同液溴发生取代反应A①②③④B③④⑤⑥C②③④⑥D全部解析:本题考查对苯分子结构及其与性质关系的掌握程度,重点培养学生的空间想象能力和思维的敏锐性.苯分子结构中若单、双键交替出现则
6、有以下两种结构简式:(1)苯的间化二元取代物在Ⅰ和Ⅱ中是相同的,因此不能用以说明苯环不存在单双键交替结构(2)如果苯环存在单、双键交替结构,其邻位二元取代物就不是一种而是所以②可以作为证据2⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯名校名推荐⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯(3)如果苯环是单、双键交替结构,则单键与双键的键长不等;所以③也可作为证据证实苯环中不存在单双键交替结构;(4)苯环中如存在单、双键交替结构就存在C=C,会使酸性KMnO4溶液褪色。不能使酸性KMnO4溶液褪色就证明不存在单、双键交替结构;(5)苯与H2的加成反应生成环己烷,可说明存在C=C双键,能作为苯环
7、中不存在单、双键交替结构的证明;(6)取代反应是饱和烃的特性,一般C=C上难发生取代反应,这说明苯的碳碳键不同于普通的单键和双键不具有单、双键交替出现的结构特点答案:C【练习】※1、下列化合物分别跟溴(溴化铁作催化剂)反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有三种同分异构体的是()※2、已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是()A1B2C3D43.下列反应中能够说明乙烯、苯具有不饱和结构的是()A.加成反
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