化学竞赛有机化学专项训练.docx

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1、资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。有机化学部分第1题(5分)下列反应在100oC时能顺利进行:HHHHHHMeHHDHHD100oCDMe+MeHHMeEtEtMeMeEtIII1-1给出两种产物的系统命名。(4分)1-2这两种产物互为下列哪一种异构体?(1分)A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体第2题(10分)环磷酰胺是当前临床上常见的抗肿瘤药物,国内学者近年打破常规,合成了类似化合物,其毒性比环磷酰胺小,若形成新药,可改进病人的生活质量,其中有一个化合物的合成路线如下,请写出试剂或中间体的结构。CH3NBSA

2、c2OABH2OCH2O中和DhO2NNH2CaCO3HClEOHNNCH3HClNCH2CH2Cl2FGNPO2NOH(C16H25N5O4PCl)注:NBS即N-溴代丁二酰亚胺资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。第3题(10分)以氯苯为起始原料,用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应,标明合成的各个步骤)。第4题(11分)4-1画出下列转换中A、B、C和D的结构简式(不要求标出手性)。1.Mg/苯1.LiAlH4A(C14H26O4)回流HO)无水醚B(CC(C12H24O2)D(C12H22Br2)2.H2O12222

3、2.H2OABCD4-2画出下列两个转换中产物1、2和3的结构简式,并简述在相同条件下反应,对羟基苯甲醛只得到一种产物,而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。CHOCH3(CH2)11Br,K2CO3丙酮，回流OH1资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。CHOCH3(CH2)11Br,K2CO3OH原因:+丙酮，回流23第5题(7分)灰黄霉素是一种抗真菌药,可由A和B在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成,反应式如下:OCH3OOCH3OOCH3O+H3COC(CH3)3COK/(CH3)3COHCH3OCCCHCHCH3H3COOH3COOClC

4、lHAB灰黄霉素5-1在下面灰黄霉素结构式中标出不对称碳原子的构型。5-2写出所有符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式:①苯环上只有两种化学环境不同的氢;②分子中只有一种官能团。B的同分异构体:5-3写出由A和B生成灰黄霉素的反应名称。第6题(9分)化合物A由碳、氢、氧三种元素组成,分子量72,碳的质量资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。分数大于60%。A分子中的碳原子均为sp3杂化。A与2-苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成B。B在质子酸的催化作用下生成C。经测定B分子只含1个不对称碳原子,其构型为R。请根据上述信息回答下列

5、问题:6-1写出A的分子式。6-2画出A、B和C的结构简式(列出所有可能的答案)。ABC6-3简述由手性化合物B合成C时手性能否被保留下来的理由。第7题(16分)7-1化合物A是一种重要化工产品,用于生产染料、光电材料和治疗疣的药物等。A由第一、二周期元素组成,白色晶体,摩尔质量114.06g/mol,熔oKa1=1.5,pKa2=3.4;酸根离子2中同种化学键是等点293C,酸常数pA长的,存在一根四重旋转轴。(1)画出A的结构简式。(2)为什么A2离子中同种化学键是等长的?资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。(3)A2离子有几个镜面?7

6、-2顺反丁烯二酸的四个酸常数为1.17x102,9.3x104,2.9x105和2.60x107。指出这些常数分别是哪个酸的几级酸常数,并从结构与性质的角度简述你做出判断的理由。7-3氨基磺酸是一种重要的无机酸,用途广泛,全球年产量逾40万吨,分子量为97.09。晶体结构测定证实分子中有三种化学键,键长分别为102、144和。氨基磺酸易溶于水,在水中的酸常数Ka=1.01x10-1,其176pm酸根离子中也有三种键长,分别为100、146和167pm。(1)计算0.10molL-1氨基磺酸水溶液的pH值;(2)从结构与性质的关系解释为什么氨基磺酸是强酸?(3)氨基磺

7、酸可用作游泳池消毒剂氯水的稳定剂,这是因为氨基磺酸与Cl2的反应产物一氯代物能缓慢释放次氯酸。写出形成一氯代物以及一氯代物与水反应的方程式。第8题(8分)请根据以下转换填空:资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。（1）（2）ABC光照D8-1(1)的反应条件(1)的反应类别(2)的反应类别8-2分子A中有个一级碳原子,有个二级碳原子,有个三级碳原子,有个四级碳原子,至少有个氢原子共平面。8-3B的同分异构体D的结构简式是:8-4E是A的一种同分异构体,E含有sp、sp2、sp3杂化的碳原子,分子中没有甲基,E的结构简式是:第9题(15分)