第三章:烯烃、炔烃(3.1-烯烃的结构分类及加成反应).ppt

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1、第三章:烯烃、炔烃§3.1烯烃的结构、分类及加成反应一、烯烃的结构二、烯烃的命名和异构三、烯烃的物理性质四、烯烃的加成反应1(1)乙烯存在于焦炉煤气和热裂石油气中,是石油化工的一种基本原料。(2)用于制造合成橡胶、树脂、合成纤维、塑料、乙醇、乙醛、乙酸和环氧乙烷等。(3)乙烯也是植物的激素之一,不少植物器官都含有微量的乙烯。(4)乙烯有促进果实成熟等功能。乙烯的用途2一、烯烃的结构1.烯烃的定义分子中含有碳一碳双键(C=C)的烃,叫做烯烃。如:乙烯丙烯1-丁烯2-甲基丙烯32.碳原子轨道的sp2杂化烯烃

2、比相应烷烃少了两个氢。所以,烯烃的通式为CnH2n(n≥2),碳一碳双键是烯烃的官能团。41个sp2杂化轨道=1/3s+2/3p余下一个未参与杂化的p轨道,垂直于三个杂化轨道对称轴所在的平面。1个sp2杂化轨道3个sp2杂化轨道5碳碳双键的组成乙烯分子中C-C双键的组成1个C-Cσ键,4个C-Hσ键1个C-Cπ键63个sp2杂化轨道3个sp2杂化轨道互相平行的2个P轨道从侧面相互重叠,形成π键.σπ7π键σ键可绕键轴自由旋转σ键π键的特点(1)π键只有对称面没有对称轴.所以,双键碳原子之间不能以两碳核间

3、联线为轴自由旋转.8键能为:610.9-347.3=263.6KJ/mol键能为:347.3KJ/mol0.134nm0.154π键的特点(2)由两个p轨道侧面重叠而成的π键,重叠程度比σ键小的多.所以π键不如σ键稳定,比较容易破裂.π键键长比碳碳单键的键长短.9π键的特点(3)π键电子云比较分散,有较大的流动性,化学反应性较强.10分子式为C4H8的烯烃的三个构造异构体:双键位置异构碳链异构二、烯烃的命名和异构(1)烯烃的异构11分子式为C5H10的烯烃的五个构造异构体:例题12顺-2-丁烯反-2-丁

4、烯当双键碳原子上各连有两个不相同的基团时,由于双键不能自由旋转,在空间就会形成不同的排列方式,形成顺反异构体。13顺、反异构现象在烯烃中很普遍,凡是以双键相连的两个碳原子上都带有不同的原子或原子团时,都有顺、反异构现象。14如果有一个双键碳上连有两个相同的基团,则无顺反异构体。因为它的空间排列只有一种。15通常反式异构体比顺式异构体稳定,并且有较高的熔点。顺反异构体不能通过σ单键的旋转而互相转化,但受热时,顺反异构体可以通过π键的断裂互相转化。16(2)烯烃的命名烯烃的命名和烷烃基本相同,但由于增加了一

5、个官能团,所以也有所变化。17①选择含碳-碳双键最长的碳链作主链,根据碳原子数目称为某烯。②编号从靠近双键一端开始,把双键上第一个碳原子编号加在烯烃名称前表示双键位置。③以双键碳原子中编号小的数字标明双键的位次,并将取代基的位次、名称及双键的位次写在烯的名称前。1)烯烃的系统命名法18例:给下列各化合物命名3-丙基-2-庚烯192)顺–反命名法由于双键不能自由旋转,且双键两端碳原子连接的四个原子处于同一平面上,因此,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,就有可能生成两种不同的异构体。(相同的基团在

6、同侧的为“顺”)顺-2-戊烯相同的两个基团在双键的同侧,在名称前加“顺”20反-3-甲基-3-己烯相同的两个基团在双键的两侧,在名称前加“反”21产生的原因:由于双键中的π键限制了σ键的自由旋转,使得两个甲基和两个氢原子在空间有两种不同的排列方式。思考:是不是所有含双键的化合物都存在顺反异构现象?22思考:但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时,能用顺反命名法命名吗?233)Z-E命名法次序规则:(a)与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列,大者“较优”。24(b)如果与双键碳原子直接

7、相连的原子的原子序数相同,则需要比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原子序数,如仍相同,再依次外推,直至比较出较优基团为止。25(c)当基团含有双键和三键时,可以认为双键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。26优先顺序:Z,E—命名法:依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧时,称Z式;处于异侧时,称E式。27例:给下列化合物命名(E)-3-甲基-2-戊烯注意:顺和Z、反和E没有对应关系!(Z)-3-甲基-2-戊烯28三、烯烃的物理性质烯烃在常温下、常压下的状态、

8、沸点和熔点都和烷烃相似。(1)烯烃的熔点、沸点、相对密度都随着相对分子质量的增加而增加(熔点规律性较差),烯烃的相对密度都小于1。29(3)C2~C4的烯烃为气体,C5~C15为液体,高级的烯烃为固体。(4)反式异构体的熔点比顺式异构体高,但沸点则比顺式异构体低。(2)烯烃几乎不溶于水,但可溶于非极性溶剂,如戊烷、四氯化碳和乙醚等。30思考:烯烃的结构决定了烯烃具有活泼的化学性质,能发生加成、氧化等反应,那么烯烃的加成反应有什么应用呢?四、

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