第十四章--含氮有机化合物答案.doc

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1、第十四章含氮有机化合物 1.给出下列化合物名称或写出结构式。对硝基氯化苄苦味酸1,4,6-三硝基萘答案:3-氨基戊烷异丙基胺二甲基乙基胺N-乙基苯胺N-甲基-3-甲基苯胺氯化-3-氰-5-硝基重氮苯4-硝基-2,4-二羟基偶氮苯顺-4-甲基-1-环己胺2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由。(1)(2)答案:(1)c>a>b苯环上存在推电子基团如甲基,可增加N原子上的电子云密度,使其碱性增强;当苯环上连有拉电子基团如硝基,则降低N上的电子云密度,使其碱性降低。(2)b>c>a在中由于—CH3的推电子作用,增强了碱性。在中,由于p-π共轭而降低了N上

2、的电子云密度,使其碱性减弱。3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。答案:正丙醇>正丙胺>甲乙胺>三甲胺>正丁烷分子间的氢键导致沸点升高。由于氧的电负性大于氮的电负性,因而正丁醇分子间能形成较强的氢键,沸点较高;正丙胺的氮原子上有两个氢可以形成氢键,甲已胺只有一个,而三甲胺氮原子上没有氢原子,因而不能形成氢键;正丁烷是非极性分子,分子间只存在较弱的色散力,因而沸点最低。4.如何完成下列的转变:(1)(2)(3)(4)答案:(1)(2)(3(4)5.完成下列各步反应,并指出最后产物的构型是(R)或(S)。答案:Hofmann重排,迁

3、移基团的构型保持不变,而且反应后手性碳原子或原子团,按次序规则的排列顺序相当,因而最后产物仍为S构型。  6.完成下列反应:(1)  (2)   (3)   (4)   (5)   (6) (7)(8)(9)(10)     答案:(1)(2)(3) (4)(5).  (6)             (7)(8)(9)(10) 7. 指出下列重排反应的产物:(1)   (2)   (3)   (4)   (5)   (6) (7)(8)答案:解:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7),,(8) 8.解释下述实验现象:(1)对溴甲苯与氢氧化钠在高温下反应,

4、生成几乎等量的对和间甲苯酚。(2)2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反应产物用碳酸氢钠水溶液洗涤除酸,则得不到产品。答案:(1)在高温下,NaOH作为强碱可以夺取芳环上的质子,然后形成苯炔中间体,具体过程如下:(2)在2,4-二硝基苯分子中,由于邻对位的两个硝基的强拉电子效应的影响,Cl-很容易被OH-取代(亲核取代)生成2,4-二硝基苯酚。9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现,为什么?答案:此反应不能进行,因为霍夫曼重排的活性中间体是“氮宾”因此酰胺N上有甲基,无法形成“氮宾”。10、从指定原料合成。(1)从环戊酮和HCN制备环己酮;(2)从1,

5、3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺;(3)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因();(4)由简单的开链化合物合成答案:(1)(2)(3)(4) 11、选择适当的原料经偶联反应合成:(1)2,2ˊ-二甲基-4-硝基-4ˊ-氨基偶氮苯;(2)甲基橙答案:(1) (2)12、从甲苯或苯开始合成下列化合物:(1)间氨基苯乙酮(2)邻硝基苯胺(3)间硝基苯甲酸(4)间溴甲苯(5)(6)答案:(1)(2)(3)(4)(5)或(6) 13、试分离PhNH2、PhNHCH3和PH(NH3)2答案: 14、某化合物C8H9NO2(A)在氢氧化钠中被Zn还原产

6、生B,在强酸性下B重排生成芳香胺C,C用HNO3处理,再与H3PO2反应生成3,3ˊ-二乙基联苯(D)。试写出A、B、C和D的结构式。答案: 15、某化合物A,分子式为C8H17N,其核磁共振谱无双重峰,它与2mol碘甲烷反应,然后与Ag2O(湿)作用,接着加热,则生成一个中间体B,其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用,转变为氢氧化物,加热则生成三甲胺,5-辛二烯和1,4-辛二烯混合物。写出A和B的结构式。解:A:B:因为化合物A,其核磁共振谱无双重峰,所以A的结构不可能为: 16、化合物A分子式为C15H17N用苯磺酰氯和KOH溶液

7、处它没有作用,酸化该化合物得到一清晰的溶液,化合物A的核磁共振谱如下图所示,是推导出化合物A的结构式。答案:解:化合物A的结构式是

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