生物碱概述分类性质

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1、第六章生物碱Alkaloids第六章生物碱生物碱概述生物碱的分布生物碱的分类生物碱的性质生物碱的提取和分离生物碱的结构鉴定生物碱的提取分离实例24313335637一、生物碱概述(含N有机化合物的总称)1.多数由C、H、O、N组成。2.N多在环上,少数在环外。3.大多具碱性,可与酸成盐。4.多具显著的生理活性。生物碱的含义和特点生物碱概述生物碱的分布生物碱的分类生物碱的性质生物碱的提取和分离生物碱的结构鉴定生物碱的提取分离实例24313335637第六章生物碱主要分布于植物界,在动物中发现得很少。双子叶植物:小檗科,毛茛科,木兰科,防己科,罂粟科,芸香科

2、裸子植物:红豆杉属,松属,云杉属,三尖杉属,麻黄属单子叶植物:石蒜科,百部科,百合科二、生物碱的分布动物界也有存在,但种类少。肾上腺素蟾酥碱二、生物碱的分布蟾蜍毒汁中的色胺海绵中含溴的生物碱,具有很强的细胞毒作用二、生物碱的分布生物碱概述生物碱的分布生物碱的分类生物碱的性质生物碱的提取和分离生物碱的结构鉴定生物碱的提取分离实例24313335637第六章生物碱按植物来源分类如长春花生物碱、石蒜生物碱等)按生源结合化学骨架分类基于生物碱合成前体物的来源按化学骨架分类(本教材选用)按含N基核类型:如吲哚、喹啉等按整个母核类型:如萜类、甾类等分类方法三、生物碱

3、的分类1.简单吡咯烷类2.双稠吡咯烷类3.吲哚里西定类(一)吡咯烷类红古豆碱(cuscohygrine)野百合碱(monocrotaline)一叶萩碱(securinine)三、生物碱的分类(二)哌啶类生物碱*结构新颖的胆碱酯酶抑制剂。最初被用于重症肌无力和小儿麻痹症,1996年被成功开发为治疗老年性痴呆的新药。石杉碱甲(huperzineA)三、生物碱的分类苦参碱      氧化苦参碱matrineoxymatrine三、生物碱的分类(三)托品烷类生物碱阿托品(atropine)R=H(dl)莨菪碱(hyoscyamine)R=H(l–)山莨菪碱(an

4、isodamine)R=OH东莨菪碱(scopolamine)樟柳碱(anisodine)三、生物碱的分类鉴别反应(1)Vitali反应(针对莨菪酸部分)(深紫--暗红--消失)紫色三、生物碱的分类(2)DDL反应黄色三、生物碱的分类猪毛菜碱(salsoline)罂粟碱(papaverine)12苄基异喹啉类(最多)简单异喹啉类(四)异喹啉类生物碱*(最大的一类)三、生物碱的分类粉防己碱(tetrandrine)3双苄基异喹啉类三、生物碱的分类4阿扑芬类小檗碱(berberine)轮环藤酚碱(cyclanoline)5原小檗碱类木兰碱(magnoflor

5、ine)三、生物碱的分类吐根碱(emetine)异喹啉环带苯骈喹啉啶环6普洛托品类含羰基的小檗碱开环延胡索丙素(corydalisC)三、生物碱的分类7吐根碱类8α-萘菲啶类吗啡(morphine)R=H可待因(codeine)R=CH39吗啡类三、生物碱的分类血根碱(sanguinarine)奎宁(金鸡纳树皮中的抗疟有效成分,含量高达3%)奎尼丁(五)喹啉类生物碱三、生物碱的分类喜树碱及其类似物喜树碱(camptothecin)R=H羟基喜树碱(hydroxycamptothecin)R=OH三、生物碱的分类(六)吲哚生物碱(较多,有千余种)长春碱 (

6、vinblastine,VLB)R=CH3长春新碱(vincristine,VCR)R=CHO1.长春碱和长春新碱三、生物碱的分类2.萝芙木生物碱利血平(reserpine)三、生物碱的分类美登碱(maylasine)(七)大环生物碱三、生物碱的分类(八)萜类生物碱二萜生物碱关附甲素(guanfubaseA)紫杉醇(taxol)三、生物碱的分类二萜生物碱乌头碱(aconitine)三、生物碱的分类1.代表化合物——麻黄碱、伪麻黄碱互为立体异构体,区别在于C1的构型不同。麻黄碱R=H,R’=CH3伪麻黄碱(ephedrine)(pseudoephedrin

7、e)(九)有机胺类生物碱三、生物碱的分类2.代表化合物——秋水仙碱秋水仙碱(colchicine)秋水仙胺(colchamine)抑制有丝分裂,毒性大与秋水仙碱作用相同,毒性为其1/30~1/40。三、生物碱的分类秋水仙酰胺(秋裂胺,colchicinamide)三、生物碱的分类(十)甾体生物碱浙贝甲素三、生物碱的分类生物碱概述生物碱的分布生物碱的分类生物碱的性质生物碱的提取和分离生物碱的结构鉴定生物碱的提取分离实例24313335637第六章生物碱(一)生物碱的性状组成多数含有C、H、O、N,少数含有S、Cl形态多为结晶性固体,有些为非晶性粉末,少数为

8、液体(如烟碱、槟榔碱)味道多具苦味(盐酸小檗碱),少数呈辛辣味颜色一般无色或白色

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