河北化工医药职业技术学院

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1、河北化工医药职业技术学院教师授课计划表班次制药30501、0230503、04授课日期2006．7．3编号45基本课题§14萜类和甾族化合物教学目的1．掌握萜类化合物的组成特点与分类依据；甾族化合物的基本结构、分类和命名。2．了解典型萜类和甾族化合物的来源、主要的生物活性、生源途径及其研究进展。重点萜类化合物的组成特点与分类依据；甾族化合物的基本结构、分类和命名难点萜类化合物的组成特点与分类依据；甾族化合物的基本结构、分类和命名课型讲授课教具教学过程时间分配能力培养Ⅰ.组织教学直接引入新课Ⅱ.讲新课§14萜类和甾族化合物§14.1萜类化合物§14.1.

2、1萜类化合物的结构和分类§14.1.2重要的萜类化合物30min培养学生对天然大分子的了解，初步认识高分子化合物。§14.2甾族化合物§14.2.1甾族化合物的基本结构§14.2.2重要的甾族化合物30minⅢ.课堂练习P236习题30min课后记：基本完成教学计划，学生忙考试，心不在焉了。河北化工医药职业技术学院教案l学习目标1．掌握萜类化合物的组成特点与分类依据；甾族化合物的基本结构、分类和命名。2．了解典型萜类和甾族化合物的来源、主要的生物活性、生源途径及其研究进展。l讲授重点萜类化合物的组成特点与分类依据；甾族化合物的基本结构、分类和命名l讲授

3、内容第一节萜类化合物一、萜类化合物的结构和分类萜类化合物广泛存在于自然界。一些植物药、香精油、色素和树脂中的有效成分就是萜类化合物，如薄荷醇、冰片、胡萝卜素和维生素A等；集动植物精华于一身的蜂胶，具有降血脂、降血糖、降胆固醇、提高人体免疫功能等功效，其最主要的有效成分也含有萜类化合物。萜类化合物具有异戊二烯的基本单位，其分子结构可以看作是异戊二烯分子结构头尾相连接而成的低聚合体或其衍生物。分子中含有双键的萜类化合物称为萜烯类化合物。例如：异戊二烯异戊二烯单位根据分子中所含异戊二烯单位的数目，萜类化合物可以分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多

4、萜等。其中单萜的种类最多，又根据其碳架分为开链单萜（如香叶烯）、单环单萜（如苧烯）和二环单萜3类。二环单萜的碳骨架可看作是由1-甲基-4-异丙基环己烷（对薄荷烷）分子中不同位置的碳原子环合而成的。二、重要的萜类化合物1．单萜是由两个异戊二烯单位组成的化合物。常存在于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织内，其沸点较低，可随水蒸气蒸馏出来。单萜类化合物多具较强的香气和生物活性，常用作芳香剂、矫味剂、皮肤刺激剂、防腐剂、消毒剂及祛痰剂等。2．倍半萜是由3个异戊二烯单位组成的化合物。其含氧衍生物也常具较强的香气和生物活性，通常可按含氧基分为倍半萜醇、醛、内酯

5、等。倍半萜内酯具有抗炎、解痉、抑菌、强心、降血脂、抗原虫和抗肿瘤等活性。河北化工医药职业技术学院教案3．二萜是4个异戊二烯单位的聚合体。叶绿素的组成部分——叶绿醇和维生素A都是二萜类化合物。4．三萜含有6个异戊二烯单位，广泛存在于动植物体中，其中角鲨烯是重要的三萜化合物。5．四萜含有8个异戊二烯单位。这类化合物的分子中都含有一个较长的碳－碳双键的共轭体系，一般都带有由黄至红的颜色，因此常把它们叫做多烯色素。胡萝卜素就属于这类化合物。它不仅存在于胡萝卜中，也广泛存在于植物的叶、花、果实及动物的脂肪中。第二节甾族化合物甾族化合物是广泛存在于生物体组织内的一

6、类重要的天然有机化合物，胆固醇、胆汁酸、肾上腺皮质激素、性激素等都属于此类。它们均具有重要的生理活性，在医疗与制药工业中有着广泛的应用。一、甾族化合物的基本结构环戊烷并全氢化菲的衍生物叫做甾族化合物，又称为类固醇。这类化合物含有4个环和3个侧链，所以用象形文字“甾”表示。“田”代表4个环，“<<<”代表3个侧链。4个环分别用A、B、C、D表示，其母体结构及环上的编号顺序如下其中C10和C13上的甲基叫做角甲基，C17上的R常为含两个碳原子以上的侧链或含氧基团。河北化工医药职业技术学院教案二、甾族化合物的基本分类甾族化合物的种类纷繁，按其基本碳架结构可分

7、为以下几类，见书表14-1。也可以根据其天然来源和生理作用并结合结构分为甾醇类、胆甾酸类、甾族激素类、甾族皂素类、强心苷类与蟾毒等。三、重要的甾族化合物1．甾醇甾醇可以从脂肪中不能皂化的部分分离得到。根据来源不同，甾醇分动物甾醇和植物甾醇。⑴胆甾醇又叫胆固醇，是最重要的、分布最广的动物甾醇，存在于几乎所有的动物组织中，尤其以脑髓和神经组织内含量较高。正常人每100ml血清中含总胆甾醇（包括游离胆甾醇和胆甾醇酯）约200mg，当摄取量太多或代谢发生障碍时，胆甾醇便沉积于血管壁上而发生动脉硬化或心脏病，也可以引起胆结石。在人体中胆甾醇是合成类固醇激素和性激

8、素的前体，在工业上它是制造激素的重要原料，也用作乳化剂。以下略。学生自己看书即可