第九章 卤代烃习题

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1、第九章卤代烃习题第九章卤代烃习题1、用系统命名法命名下列各化合物:(CH3)2CHCH2C(CH3)3(1)Br2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷(2)2-甲基-5-氯-2-溴已烷CH3CCCH2C=CH2Br(3)2-溴-1-已烯-4-炔HHBrC=C(4)CH3(Z)-1-溴-1-丙烯Br(5)Cl顺-1-氯-3-溴环已烷2、写出符合下列名称的结构式:⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯解:CH2=CHCH2BrCl16CH2Cl3、写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式:CH3CHCH2CHCH3(1

2、)4-choro-2-methylpentaneCH3ClCH2CH3(2)cis-3-bromo-1-ethylcyclohexaneBrCH3HC6H13Br(3)(R)-2-bromooctaneCH2=CHC=CHCHCC(4)5-choro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yneC3H7Cl4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。⑴NaOH(水)⑵KOH(醇)⑶Mg、乙醚⑷NaI/丙酮(5)产物⑶+CHCH⑹NaCN(7)NH3CH3CCNa(8)169)AgNO3BrO

3、H+NaOHH2OBr+KOH醇BrMgBr+Mg乙醚BrI+NaI丙酮+NaBrMgBr+CHCH+CHCMgBrBrCN+NaCN+NaBrBrNH2+NH3+HBrBrCCCH3+CH3CCNa+NaBrBrONO2+AgNO3+AgBrBrOC2H5(10)C2H5ONa+C2H5ONa+NaBr5、写出下列反应的产物。ClICHCH3+H2ONaHCO3ClOHICHCH3Cl⑴+HCl⑵HOCH2CH2CH2Cl+HBrHOCH2CH2Cl+KI丙酮BrCH2CH2CH2Cl+H2O⑶16HOCH2CH

4、2I+KClClBr+Mg乙醚⑷BrIClMgBr⑸+NBSCCl4引发剂CH2Cl⑹H3C+HCHO+HClZnCl2H3C+H3CCH2Cl⑺CH=CHBrKCNCH2ClCH=CHBrCH2CN⑻CH3CCH+CH3MgICH3CCMgI+CH4CH3⑼+Br2乙醇ANaOH,BCHCOIICHCCOOOOOBrCH3CH3H3CCCA:CH3BrB:BrMg乙醚AC2H5OHC:B⑽+CA:CH3MgBrB:CH3MgBrOC2H516C:光Cl2⑾(CH3)2HCNO2+Br2FeABBrBr(CH3)2

5、HCNO2(CH3)2ClCNO2A:B:⑿CH3CH2CH2CH2OHH2SO4ANBS引发剂CuLi()2BCA:CH3CH2CH=CH2B:CH3CHBrCH=CH2C:6、将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:(1)水解速率:CH3ICHCH=CH2CH2CH2ClCHCH3ClCH3CH2ClCHCH3>解:CH2CH2Cl>CH3CH2ClCl(2)与AgNO3-乙醇溶液反应难易程度:CHBr=CHCH3CH3CH3CBrCH3CHCH3BrCH3CH2CH2BrCH3CH3C解:(3)进行SN2反应

6、速率:>CH3CHCH3>CH3CH2CH2Br>CHBr=CHCH3BrBr①1-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷解:1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷②2-环戊基-2-溴丁16烷1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷解:溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷⑷进行SN1反应速率:①3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷解:2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷

7、②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴解:α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴CH2Cl③CH3ClClCH3CH2Cl>Cl解:CH3>CH3Cl7、写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。⑴溴代正丁烷2-甲基-2-溴丁烷2-溴丁烷解:2-甲基-2-溴丁烷>2-溴丁烷>溴代正丁烷16百度搜索“就爱阅读”,专业资料、生活学习,尽在就爱阅读网92to.com,您的在线图书馆!⑵3-溴环己烯5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯解:8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?X⑴解:

8、⑵解:CH3XCH2X⑶解:X⑷解:X或XX9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;SN2⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;SN1⑶二步反应,第一步是决定的步骤;SN1⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;SN1⑸产物的构型80%消旋,20%转化;SN2⑹进攻试

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