高考化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略

高考化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略

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1、高考化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略一、有机物的推断1.有机物的推断一般有以下几种类型:(1)由结构推断有机物(2)由性质推断有机物(3)由实验推断有机物(4)由计算推断有机物等2.有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步作出推断,得出结论。(2)逆推法。以最终物质为起点,向前步步递推,得出结论,这是有机合成推断题中常用的方法。(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设,然后归纳、猜测、选择,得出合理的假设范围,最后得出结论。其解题思路为:审

2、题印象猜测验证(具有模糊性)(具有意向性)(具有确认性)二、有机合成常见题型通常有:自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种1.解题思路简要如下:2.有机合成常用的解题方法:解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推法,或是正推、逆推双向结合,这由题目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主,使用该方法的思维途径是:(1)首先确定所要合成的有机物属于何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。(2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反

3、应而制得,若甲不是所给已知原料,需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得,一直推导到题目中给定的原料为终点。(3)在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。热点荟萃一、有机推断、有机合成的常用方法1.官能团的引入(1)引入双键①通过消去反应得到C=C双键,如醇、卤代烃的消去反应②通过氧化反应得到--,如烯烃、醇的氧化(2)引入-OH①加成反应:烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成②水解反应:卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水

4、解(3)引入-COOH①氧化反应:醛的氧化②水解反应:酯、蛋白质、羧酸盐的水解(4)引入-X①加成反应:不饱和烃与HX加成②取代反应:烃与X2、醇与HX的取代2.官能团的改变(1)官能团之间的衍变如:伯醇醛羧酸酯(2)官能团数目的改变如:①②(3)官能团位置的改变如:①②3.官能团的消除(1)通过加成可以消除C=C或C≡C(2)通过消去、氧化、酯化可以消除-OH(3)通过加成(还原)或氧化可以消除--H(4)通过水解反应消除--O-(酯基)4.碳骨架的增减(1)增长:有机合成题中碳键的增长,一般会以信息形式给出,常见方式有酯

5、化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短;如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。二、常见有机反应条件与反应类型反应条件有机反应X2、光照烷烃或芳香烃的烷基上的卤代溴、铁粉(FeBr3)苯环上的卤代浓硝酸、浓硫酸苯环上的硝化浓溴水苯酚的溴代氢氧化钠水溶液、加热酯水解和卤代烃取代反应氢氧化钠的乙醇溶液加热卤代烃消去反应稀硫酸、加热酯的可逆水解或二糖、多糖水解浓硫酸、加热酯化反应,醇消去成烯,脱水成醚KMnO4(H+)不饱和有机物的氧化反应溴水不饱和有机物的加成反应Cu(O

6、2)加热醇的催化氧化水浴加热苯的硝化、银镜反应、*制酚醛树脂、酯类和二糖的水解三、利用信息推断解答此类题时,对试题给予的信息进行分析,区分哪些是有用的信息,哪些是与解题无关的信息,一定要围绕如何利用信息这个角度来思考,对于信息方程式要观察旧化学键的断裂(位置)方式和新化学键的生成(位置)方式,反应物和产物结构上的差异。找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系,同时解题过程中要不断地进行验证或校正。例5设R为烃基,已知RX+MgRMgX(格林试剂)分析下列合成线路,回答有关问题。(1)以上①~⑦步反应中属于加成反应的是_____

7、_______________。(2)写出A、D、E的结构简式:A__________________,D__________________,E__________________。(3)分别写出第④和⑥步反应的化学方程式:④____________________,⑥____________________。解析:信息迁移题。关键是思考如何用信息,格林试剂就是直接把=O变成--OH,再增加了烃基R,是一种延长碳链的方法,难点在于是否注意题目的暗示。D有6个C,B和C2H4O结合,则应观察出B为XMgCH2CH2MgX,套

8、用信息,则C的结构简式为答案:(1)①④⑦四、有机合成1.有机合成中官能团掩蔽和保护和定位定位合成,在有机合成中,尤其是含有多个官能团的有机物的合成中属于难点,多种官能团之间会相互影响和相互制约,即当制备某一官能团或拼接碳链时,分子中已有的官能团或者被破坏,或者首先发生反应,因而造成在制备

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