选修五 芳香烃 学案

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1、高中化学同步学案（必修2）第二章  烃和卤代烃第二节芳香烃【学习目标】1、掌握苯的分子结构特点。2、了解芳香烃、芳香族化合物的概念。3、掌握苯的物理性质和化学性质。4、掌握苯的同系物与苯在结构和性质上的异同点。【学法指导】1、从苯的结构和性质，对比学习苯的同系物的结构和性质。2、从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，联系到苯的同系物的同分异构体问题。3、通过脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，掌握芳香烃的结构和性质。4、通过实验培养分析解题能力。【自主学习】〖回顾与思考一、苯的结构与性质1、分子结构分子式结构式结构简式空间构型碳碳键特征2、物理性质颜色状态气味密度毒性水溶性熔沸点3、化

2、学性质通过对选修2知识的回顾，总结归纳出苯的化学性质，并写出对应的实验现象和化学方程式。   （1）氧化反应（燃烧）   燃烧几乎是有机物的共性，烃类可以在空气或氧气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，产生明亮火焰，放出大量热。烷烃燃烧无黑烟，烯烃和炔烃放出黑烟，则苯燃烧时的现象是。      化学方程式：。   （2）氧化反应   苯（填能或不能）使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。   （3）取代反应   苯可以发生取代反应，苯环上的H原子被其他原子（如卤素原子）、原子团（如硝基）所取代，类似于甲烷。苯与溴的取代反应，需要在催化剂三溴化铁作用下进行，生成了苯的一溴取代物——溴苯，还有溴化氢

3、。6高中化学同步学案（必修2）[实验探究]a.苯的溴代反应原理：装置：（如右图）现象：①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，②反应结束后，三颈烧瓶底部出现③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现沉淀④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀注意：①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。②锥形瓶的作用：③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：④碱石灰的作用：。⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：⑥NaOH溶液的作用：⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是b.苯的硝化反应：原理：装置：（如右图）现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧

4、杯中，在烧杯底部出现注意：①硝基苯溶于水，密度比水，有味②长导管的作用：③为什么要水浴加热：（1）；（2）；④温度计如何放置：（4）苯的加成反应 在比较苛刻的条件下，苯也可以发生加成反应。例如，在镍催化剂、加热条件下，苯可以加氢生成环己烷。化学方程式：〖新知学习〗  二、苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被代替而得到的。CH3CH2CH3例如：甲苯乙苯苯的同系物的通式：[自主探究]概念辩析：请用圆形图方式表示芳香化合物、芳香烃、笨的同系物三者的包含关系。6高中化学同步学案（必修2）（2）性质①相似性：A．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。B．都能

5、和X2、HNO3等发生反应。甲苯与浓硝酸的反应：2，4，6---三硝基甲苯（TNT）是一种溶于水的色针状晶体，烈性炸药。C．都能与H2发生加成反应。D．苯及其同系物一般不与溴水反应，但能对溴水进行而令溴水层褪色。②不同点：A．侧链对苯环的影响使苯环侧链位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。B．苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液，现象乙苯中加入酸性KMnO4溶液，现象[思考感悟]结论：由于苯环和烷基的相互作用，导致苯的同系物性质比苯更加。若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液，与苯环直

6、接相连的烷基通常被氧化为；若发生取代反应，则苯环侧链位上的氢原子容易被取代。三、芳香烃的来源和用途   芳香烃，包括苯、甲苯、乙苯、二甲苯等含有一个苯环的有机物，也包括含有多个苯环的联苯、萘、蒽、菲等稠环芳香烃，一些常见的稠环芳香烃的分子结构见下图：苯          萘分子                蒽分子                 菲分子  午苯与一些稠环芳香烃   1、芳香烃的来源   苯等芳香烃最早是从中发现，当时几乎是芳香烃的唯一来源，直到人们发现了石油化学工业中的工艺。现在，石油来源的芳香烃，占了芳香烃产量的绝大部分。   2、芳香烃的用途   芳香烃被广泛

7、用来做有机原料，可用来（包括合成纤维）等。家庭装修时涂墙的涂料，经常含有苯、甲醛等有害物，需要通风至这些有害物完全6高中化学同步学案（必修2）挥发之后，方可入住。〖课后练习〗一、选择题（每小题只有1个选项符合题意）1．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是（）A．苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同，且长度介于单键和双键之间B．苯的二氯代物只有三种同分异构C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色D．苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰2．下列对于苯的叙述正确的是（）