有机合成反应习题

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1、第二章精细有机合成基础2．1脂肪族亲核取代反应有哪几种类型？2．2影响SN1和SN2反应速度的因素有哪些？各是怎样影响的？2．3卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差？2．4什么叫试剂的亲核性和碱性？二者有何联系？2．5简述分子轨道理论的要义。什么是前线轨道理论及HOMO、LUMO轨道？2．6什么是软硬酸碱理论？举例说明其在酮类化合物中O/C-烷基化选择性控制中的应用。2．7为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂？这种性质在合成上有何应用？2．8卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反

2、应，试根据下列结果，判断哪些属于SN2历程？哪些属于SN1历程？并简述其根据。<1>产物的构型发生翻转；<2>重排产物不可避免；<3>增加胺的浓度，反应速度加快；<4>叔卤代烷的速度大于仲卤代烷；<5>增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快；<6>反应历程只有一步；<7>试剂的亲核性越强，反应速度越快。2．9比较下列化合物进行SN1反应时的速率，并简要说明理由：2．10比较下列化合物进行SN2反应时的速率，并简要说明理由：2．11下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快？为什么？2．12烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不

3、是氮原子作为亲核质点？2．13为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的？2．14什么叫诱导效应？其传递有哪些特点？2．15最常见的共轭体系有哪些？2．16什么叫共轭效应？其强度和哪些因素有关？传递方式和诱导效应有何不同？2．17在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基？何谓钝化基？何谓邻对位定位基？何谓间位定位基？2．18影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些？如何影响？2．19写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：152．1用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：2．19有沿s键传递，且位置越远影响越弱

4、这一特性的电子效应是_______。(1)诱导效应(2)共轭效应(3)超共轭效应2．20具有沿p键传递，且和位置没有关系这一特性的电子效应是_______。(1)诱导效应(2)共轭效应(3)超共轭效应2．21吸电子的诱导效应以_______表示。(1)–I(2)+I2．22给电子的诱导效应以_______表示。(1)–I(2)+I2．23超共轭效应一般为______。(1)给电子(2)吸电子2．24列元素中，__________的吸电子的诱导效应最大。(1)F(2)Cl(3)Br(4)I2．25列元素中，__________的给电子的共轭效应最大。(1)F(2)Cl(3)Br(4)

5、I2．26下列基团中，__________的给电子的共轭效应最大。(1)–O-(2)-OR(3)–O+R2(4)–OH2．27下列基团中，__________的给电子的共轭效应最大。(1)–S-(2)-SR(3)–S+R2(4)–SH2．28下列基团中，____________的超共轭效应最大。(1)CH3(2)CH2R(3)CHR2(4)CR32．29下列溶剂中，______________是极性溶剂。(1)正己烷(2)叔丁醇(3)苯(4)二甲基甲酰胺2．30下列溶剂中，______________是非极性溶剂。(1)甲醇(2)环己烷(3)二甲基甲酰胺(4)水2．31下列溶剂中，

6、____________是非质子性溶剂。(1)水(2)苯(3)苯甲醇(4)乙酸2．32下列溶剂中，__________是质子性溶性。(1)乙醚(2)乙醇(3)丙酮(4)二甲亚砜152．19当活化过渡态的电荷密度大于起始原料时，溶剂的极性________对反应有利。(1)减少(2)增加2．20当活化过渡态的电荷密度少于起始原料时，溶剂的极性________对反应有利。(1)减少(2)增加2．21在脂肪族亲核取代反应中，当产物的构型发生翻转时，是______。(1)SN1(2)SN22．22在脂肪族亲核取代反应中，当增加亲核试剂的浓度时，反应速度加快，该反应是______。(1)SN1

7、(2)SN22．23在脂肪族亲核取代反应中，当增加亲核试剂的浓度时，对反应速度无影响，该反应是______。(1)SN1，(2)SN22．24在脂肪族亲核取代反应中，当加入NaN3时，反应速度加快，该反应是______。(1)SN1(2)SN22．25在脂肪族亲核取代反应中，当加入NaN3时，对反应速度无影响，该反应是______。(1)SN1(2)SN22．26在亲核取代反应中，已有基团的碱性越_______，就越容易离去。(1)强(2)弱2．27在亲核取代反应中，