水溶性维生素课件

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1、第二节水溶性维生素包括B族维生素和维生素C。B族包括B1(硫胺)、B2(核黄素)、B6(吡多辛)、B12(氰钴胺)、烟酸及烟酰胺、生物素、叶酸等，其结构及生理作用相差很大。例：烟酸，防治糙皮病药维生素B1又名盐酸硫胺维生素B1的水解开环反应维B1干品稳定，能耐热，耐酸(pH<4)，但有较强的吸湿性。水溶液在pH>4均不稳定。有氧时会氧化分解，无氧时,主要发生亚甲胺键水解及噻唑环破裂反应。pH不同，水解产物不同。维生素B1的氧化反应与荧光碱性溶液，加氧化剂(如高铁氰化钾)生成蓝色的硫色素，活性消失。空气氧、光或铜、铁、锰离子均能加速氧化。加酸成酸性，因噻唑环开裂，荧光消失

2、；碱化后，因共轭体系统恢复，荧光又显现。可供鉴别。维生素B1的氧化反应与荧光硫色素(荧光)维生素B1的配伍与制剂要求维B1不能与碱性药物(如苯巴比妥钠、碳酸钠、氨茶碱等)配伍。因遇碱噻唑环被破坏而失效。维生素B1的配伍与制剂要求维B1不能用碳酸氢钠或亚硫酸氢钠作稳定剂。因与碳酸氢钠或亚硫酸氢钠作用，在pH5.0-6.0时，在37℃下，几乎全部分解。具有维持糖代谢和神经组织的供能，主要用于治疗脚气病和一些疾病的辅助用药等。维生素B1的药理作用维生素B2又名核黄素。结构中含四羟基戊基和氢化苯并喋啶母环，专属性极高。N1与N5之间存在共轭，具氧化-还原性。一般性质光敏性水解反

3、应氧化还原反应维生素B2维生素B2的一般性质为橙黄色结晶性粉末。具有两性。难溶于水及常用溶剂，需加硼砂或烟酰胺作助溶剂，才能溶解。水溶液呈黄绿色荧光，荧光在pH6.0-7.0时最强。遇酸或碱，维生素B2由分子型的酮型结构转变为离子型的烯醇型结构，所吸收的波长变短，故荧光立即消失。维生素B2的光敏性对光敏感。在碱性中遇光分解生成感光黄素(光化黄)，在酸性或中性遇光生成光化色素(蓝色荧光素)。维B2的水溶液呈黄绿色荧光。维生素B2的水解反应维B2即使在避光条件下，在碱性溶液中也极易分解变质。在酸性水溶液较稳定。维生素B2的氧化还原反应对一般氧化剂如过氧化氢较稳定，但能被强氧

4、化剂如铬酸和高锰酸钾所氧化。对还原剂不稳定，可被连二亚硫酸钠(Na2S2O4)或维生素C等，还原成为无荧光的二氢核黄素。维生素B2的氧化还原反应二氢核黄素在空气中放置后，又能自动氧化成核黄素。(可逆反应)。核黄素二氢核黄素维生素B2的功能及用途本品能参与机体的氧化-还原过程，具有递氢或电子的功能。用于治疗因核黄素缺乏引起的唇炎、舌炎、口角炎、脂溢性皮炎、结膜炎、眼结膜炎、阴囊炎等。维生素B6维生素B6，又名吡多辛(Ⅰ)，此外自然界还存在可互相转化的吡多醛(Ⅱ)和吡多胺(Ⅲ)。维B6易溶于水、微溶于乙醇，水溶液显酸性。维生素B6的分解干品对空气和光稳定，水溶液遇空气会逐渐

5、被氧化变色，pH升高，氧化加速。三个羟基中，酚羟基最容易氧化。本品的酸性溶液较稳定，但在中性或碱性中遇光(紫外线)分解。维生素B6的分解和聚合反应本品的中性水溶液受热约120℃，还会发生双分子聚合而失活。维生素B6的靛酚反应与2,6-二氯对苯醌氯亚胺作用，先生成蓝色化合物，继而变为红色。此反应为对位未经取代的酚类所共有的反应。该反应可被硼酸所掩蔽。吡多醛和吡多胺因不与硼酸络合而不被掩蔽,从而可以区分。蓝色无色维生素B6的功能及用途维B6能参与体内氨基酸与脂肪的代谢。用于防治异烟酸中毒、妊娠、放射病及抗癌药所致呕吐、脂溢性皮炎、白细胞减少症等。维生素C又名抗坏血酸。本品分

6、子中有2个手性碳，4种光学异构体中，只有L-(+)抗坏血酸的效力最强。天然来源维生素C广泛存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中–番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒等含量丰富理化性质1、酸性?2、水解性?3、还原性性质－酸性本品具有连二烯醇结构，其酸性相当于一元酸。2-位上的OH酸性较弱，因与1-位羰基能形成分子内氢键，而3-位OH的酸性较强，可与碳酸氢钠或稀氢氧化钠，生成C3烯醇钠盐。性质－水解性在浓氢氧化钠溶液中，内酯环被水解?生成酮酸钠盐性质－还原性本品具连二烯醇结构，有很强的还原性，易释放出H–在水溶液中易被空气中的氧所氧化–生成去氢抗坏血酸能氧化维生素C成为去氢抗坏血酸–

7、硝酸银、氯化铁、碱性酒石酸铜、碘、碘酸盐及2，6-二氯靛酚在氢碘酸、硫化氢等还原剂的作用下，又可逆转为维生素C维生素C的氧化速度受金属离子的催化–催化作用顺序Cu2+>Cr3+>Mn2+>Zn2+>Fe3+维生素C的氧化水解反应本品被氧化后，所得去氢抗坏血酸因内酯环上增加了两个吸电子的羰基，故更易水解，生成2,3-二酮古洛糖酸，进而氧化成苏阿糖酸和草酸。维生素C制剂注意事项在制片剂时，应采用干法制粒，以免水解。在配制注射液时，应使用二氧化碳饱和的注射用水，并控制pH在5.0－6.0之间，和加入EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸等作为稳定剂；通