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1、盐城卫生职业技术学院林锐13605105532；QQ:505348076;E-mail:linruir@vip.126.com18921895532;QQ:56334613;E-mail:linruir@hotmail.com杂环类药物的分析TheAnalysisofHeterocyclicdrugs药物分析技术TechnologyofPharmaceuticalAnalysis第九章杂环类药物的分析Chapter9TheAnalysisofHeterocyclicdrugsTheringcompoundscontai
2、ntheheterocyclicatomsarecalledasheterocycliccompounds。杂环化合物：指环状有机化合物的碳环中夹杂有非碳元素原子（如O、S、N等）的化合物。第一节概述SECTION1Generalconsiderations杂环:环状有机化合物的碳环中夹杂有其他非碳原子的环状结构叫做杂环。Thecarb-onringoforganicringcompoundcontainthenon-carbonatomsarecalledasheterocyclic。非碳原子,又称杂原子,如N,S,
3、O.Thenon-carbonatomssuchasoxygen,nitrogen,andsulfuretc.inorganicringcompoundsareknownasheterocyclicatoms。共性Properties:(1)杂环类药物是合成药物中所占比例最多的一大类药物.(2)多为五元环或六元环,单环或并合环(monocyclicordicyclicandpolycyclicsystem).(3)杂环结构较稳定,不易开环,其性质受杂原子种类、数目、位置影响.(4)杂环上取代基性质较活泼,常用于分析.(
4、5)含氮杂环,其碱性的强弱往往用于分析.Native(natural)heterocyclicdrugsAlkaloids(naturalbase)VitaminsAntibioticsSyntheticheterocycliccompoundsPyridinesPhenothiazinesBenzodiazepinesProperties:1.pentatomicring&hexatomicringmonocyclicordicyclicandpolycyclicsystem2.stable3.alkalinityo
5、fnitrogenatomonheterocyclicnitrogencompound4.absorptionspectra(UV,IR)异烟肼（isoniazid）吡啶（pyridine）异烟腙（ftivazide）丙硫异烟胺（protionamide）NCHNOH碘解磷定CH3I-尼可刹米（nikethamide）尼可刹米，吡啶环的位被酰胺基取代。遇碱水解，放出二乙胺。碘解磷定，吡啶环位有甲醛肟基取代，该基团在碱性中易降解。吡啶环氮原子与碘甲烷作用形成季铵盐，碱性下降。⑴母核:吡啶环芳叔胺弱碱性pKb
6、～8.8，非水碱量法含量测定或沉淀反应鉴别吡啶环可发生开环反应，可用于吡啶类药物的鉴别①异烟肼位上酰肼基弱酸性非水酸量法还原性鉴别或氧化还原滴定法含量测定可与某些羰基试剂发生缩合反应鉴别或比色法含量测定酰肼键易水解引入特殊杂质游离肼⑵取代基②尼可刹米位上酰胺基易水解，遇碱水解后，释放出具有碱性的二乙胺NH(C2H5)2↑，能使湿润的红色石蕊试纸变蓝色，故可以此进行鉴别。用于鉴别或凯氏定N直接蒸馏测定。③丙硫异烟胺位上硫代甲酰胺基易水解，加酸水解后，释放出硫化氢，能使湿润的醋酸铅试纸显黑色，故可以此进行鉴别。3.a
7、bsorptionspectra(UV,IR)（1）母核能与金属盐反应生成有色沉淀。pyridine——withheavymetal（2）碱性:吡啶环上氮原子具有叔胺性质，pKb=8.8（水中;inwater），非水碱量法滴定；tertiaryamine——alkaline（3）异烟肼:酰肼基有强还原性,且能与羰基缩合,氧化还原滴定或比色测定；acylhydrazine(INH)——reducingproperty：condensationreactionwithcarbonylreagents（4）尼可刹米:酰胺基碱
8、性下可水解,放出NH(C2H5)2↑,用于鉴别或凯氏定氮直接蒸馏测定。acylamine——hydrolysis2.性质Properties①与汞盐的反应异烟肼,尼可刹米+HgCl2→↓白色沉淀二、鉴别Identification1.母核反应（1）沉淀反应与金属离子反应生成有色沉淀INH,Nikethamide+HgCl2→白色↓
