酯化反应及其应用

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1、酯化反应及其应用酯化反应是有机化学中的一种重要反应类型，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。下面将其主要规律及典型应用归纳如下。反应规律1.从成键和断键角度看酯化反应属于取代反应，也是可逆反应，酯化时从哪个地方形成新键，水解时还在哪个地方断键。例1CH3C00H和H18O-C2H5混合发生酯化反应己知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法正确的是（）A.180存在于所有物质里B.180仅存在于乙醇和乙酸乙酯里C.18◦仅存在于乙醇和水里D.有的乙醇分子可能不含180解析本题考查的是酯化反应的机理“酸脱羟基，醇脱氢”，即［CH3-C-18O-C2H5+H2O][-][

2、-][O][CH3-C-OH+H18O-C2H5][—][一][◦][浓H2SO4△]。乙酸乙酯在水解时的断键方式为：[CH3-C-18O-C2H5][—][_][0]。因此，180只可能存在于乙醇和乙酸乙酯中，而且乙醇分子里必然有180。答案为Bo点拨解析酯化反应产物问题时，一要清楚有机物的反应机理，二要知道有机物的断键和成键部位，然后通过书写反应方程式的方法来判断产物。1.从反应条件看当反应条件为“浓硫酸、加热”时，反应类型可能为酯化反应或醇的消去反应。浓硫酸在酯化反应中可用浓磷酸替代。当反应条件为“稀硫酸、加热”时，反应类型可能为酯的水解。例2有机物A分子式为C2H4

3、,可发生如下转化。[A][B][C][D][E][催化剂][H20][02][02][催化剂，△][Cu，△]已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是（）A.75%的B溶液常用以医疗消毒B.D、E都能与NaOH溶液反应C.B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别D.由B、D制备E常用浓硫酸作脱水剂解析由题干推知:A为CH2=CH2,B为CH3CH2OH,C为CH3CH0,D为CH3C00H，E为CH3COOCH2CH3。B和D发生酯化反应，浓硫酸作催化剂和吸水剂。答案为D。点拨反应条件常常是有机反应类型推导的重要切入点，是解答有机推断题的常用依据。同时

4、，反应试剂的选择及作用也是常考点，应引起重视。1.从反应方式看从物质分类角度看，酸和醇都有多种分类形式，不同类型的酸和不同类型的醇反应时，反应方式可能不同，得到的酯也可能不同。例3有机化合物X在一定条件下具有如下所示的转化关系，根据转化关系回答有关问题。[A][C][B][D][(CH3CH2OH)][浓H2SO4，△][浓H2SO4,△][CH3C00H][浓H2SO4，△][浓H2SO4，△][(C6H1004)][(可使溴水褪色)][(五元环化合物)][X](1)X的结构简式是，D的结构简式是。(2)指出下列转化的有机反应类型：X[—]A属类型，X[—]C属类型。(3

5、)生成B的反应的化学方程式为。解析(1)根据图示转化关系，X在“浓硫酸、加热”的条件下得到C，且C可使溴水褪色，则C中含有碳碳不饱和键，那么X中应含有醇羟基。又xg身在“浓硫酸、加热”的条件下形成D，D为内酯，则X有4个碳原子。再根据X与CH3C00H形成B时的反应条件为“浓硫酸、加热”，且B有6个碳原子、4个氧原子，则X中还含一个一COOH。故X的结构简式是HOOCCH2CH2CH2OH。进而可推得D的结构简式是[CH2-CH2][CH2——0][-][C=0]。(2)X[—]A是X中的一COOH与醇(CH3CH2OH)反应，属于酯化反应。C为烯烃，可使溴水褪色，故X[-

6、]C的转化属于消去反应。(3)HOOCCH2CH2CH2OH+CH3COOH[浓H2SO4A]HOOC(CH2)3OOCCH3+H2O点拨对于有机框图转化问题，先要弄清楚反应物和生成物的结构情况，然后解析其形成方式，再结合反应条件和其他信息推导出各物质，最后按题设要求作答。数量规律1.从反应特点看一元酸与一元醇发生酯化反应时，化学方程式中各物质的化学计量数均为1，反应通式为：RCOOH+'OH[-*]RCOO/+H20，其相对分子质量关系：M羧酸+

7、/

8、醇=1/1酯+18，1/1酯＞1/1羧酸，1/1酯＞1/1醇。酯的水解反应与此相反，数量关系一致。例4胆固醇是

9、人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2,生成这种胆固醇酯的羧酸是（）A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH解析胆固醇的分子式中只有一个氧原子，故胆固醇应是一元醇。而题中给出的胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯，则与此对应的酸为一元酸，据此可写出该酯化反应的通式（用M表示羧酸）：C27H46O+M[-*]C34H50O2+H2O。再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2。答案为B。点拨首先要确定反应物