肉桂酸的制备

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1、肉桂酸的制备绿药1501陈宁婷201530360103一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。二、基本原理芳香醛与具有α-H的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐（也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂）共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和酸。此反应称为Perkin反应。肉桂酸，又名β－苯丙烯酸、3－苯基－2－丙烯酸．是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用，是

2、一种重要的精细化工合成中间体[5-6]，被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等。本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66%。[1]反应式如下：Perkin反应简介：芳香醛与酸酐在碱性催化剂（强碱弱酸盐）作用下，可以发生类似羟醛缩合作用，生成α,β-不饱和芳香酸。Perkin反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时，可能是酸酐受醋

3、酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下：三、主要试剂和仪器1.试剂：苯甲醛3.0mL（0.03mol），乙酸酐5.5mL(0.06mol)，无水醋酸钾3.0g（0.03mol），饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。名称分子量性状比重熔点℃沸点℃溶解度：克/100ml溶剂水醇醚苯甲醛106.12无色液体1.044-26178-1790.3∞∞乙酸酐102.08无色液体1.082-73138-14012溶不溶肉桂酸148.16无色结晶1.248133-1343000.0424溶2.仪器：150

4、mL三口烧瓶，空气冷凝管，250mL圆底烧瓶，75°弯管，直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。一、实验装置制备肉桂酸的试验装置如图1、图2所示。图2重：1．安全管；2.螺旋夹；3.水蒸气导入管；4.馏出液导出管；5.接液管；6.水蒸气发生中图1制备肉桂酸的反应装置图图二水蒸气蒸馏装置图仪器安装要点1.水蒸气发生器中水容量约占容积的1/2～2/3。2.安全管要插入水蒸气发生器的底部。3.整套装置应在同一平面上，水蒸气发生器支管与水蒸气导入管应呈直线连接，以保证水蒸气的顺利导入。二、实验步骤1.在150mL三口烧瓶中依次加入无水醋酸钾3.0g，苯甲

5、醛3.0mL，乙酸酐5.5mL，沸石2粒。2.安装反应装置如图1，三口烧瓶一口堵塞，一口插入温度计进液面以下，一口装空气冷凝管。3.用电热套加热，控制温度在150～170℃回流1h。要注意控制加热速度，防止物料从空气冷凝管顶端逸出，必要时可再接一个冷凝管。4.将反应液冷却至约100℃左右，加入20mL热水，此时有固体析出。5.向三口烧瓶内加入饱和碳酸钠溶液，并摇动三口烧瓶，用pH试纸检验，直到pH值为8左右，约需饱和碳酸钠溶液15～20mL。6.如图2安装好水蒸气蒸馏装置，蒸出未反应的苯甲醛，蒸到馏出液澄清无油珠时停止蒸馏（可用盛水的烧杯去接引管下接几滴馏出液，检验有无油珠），约需20

6、min。7.将三口烧瓶中的剩余液转入250mL烧杯中，补加少量水至液体总量为125mL，再加1～2匙活性炭。8．煮沸脱色3min。在煮沸过程中，由于蒸发，可补加少量水。9．趁热减压过滤，滤液转入干净的烧杯，冷却到室温。10.搅拌下慢慢加入浓盐酸，到pH值为3左右，大约需要10～20mL。11.冷却到室温后，减压过滤，滤饼用5～10mL冷水洗涤，抽干。12.滤饼转入表面皿，红外灯下干燥。产品称量，回收，计算产率。六、注意事项1）久置的苯甲醛含苯甲酸，故需蒸馏提纯。苯甲酸含量较多时可用下法除去：先用10%碳酸钠溶液洗至无CO2放出，然后用水洗涤，再用无水硫酸镁干燥，干燥时加入1%对苯二酚以

7、防氧化，减压蒸馏，收集79℃/25mmHg，或62℃/10mmHg的馏分，沸程2℃，储存时可加入0.5%对苯二酚。2）无水醋酸钾需新鲜溶解。将含水醋酸钾放入蒸发皿内，加热至熔融，立即倒在金属板上，冷后研碎，置于干燥器中备用。3）反应混合物在加热过程中，由于CO2的逸出，最初反应时会出现泡沫。这时候加热温度尽量低些，等到CO2大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出现。反应结束后，再