阿司匹林的制备

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时间:2018-11-27

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1、阿斯匹林的制备一、实验目的:1.了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。2.通过阿司匹林制备实验,初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。3.巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。二、实验原理水杨酸分子中含羟基(—OH)、羧基(—COOH),具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂,以乙酐为乙酰化试剂,与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下:M=138.12M=102.09M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂,常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。COOH副反应有:O—COOH—COOH—C

2、—O—+—OH—OH—OH水杨酰水杨酸O—COCH3COOHCOOHO—COCH3H+△—COOHHO——COO—+乙酰水杨酰水杨酸制备的粗产品不纯,除上面两副产品外,可能还有没有反应的水杨酸等杂质。本实验用FeCl3检查产品的纯度,此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基,遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3,无颜色变化,则认为纯度基本达到要求。利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol),乙酸酐5mL(0.053mol),饱和NaHCO3(aq),4mol/L盐酸,浓流酸,

3、冰块,95%乙醇,蒸馏水,1%FeCl3。四、实验仪器150mL锥形瓶,5mL吸量管(干燥,附洗耳球),100mL、250mL、500mL烧杯各一只,加热器,橡胶塞,温度计,玻棒,布氏漏斗,表面皿,药匙,50mL量筒,烘箱。五、实验步骤及注意事项实验步骤实验注意事项、实验改进一.乙酰水杨酸制备(1)称取水杨酸1.98g于锥形瓶(150mL);在通风条件下用吸量管取乙酸酐5mL,加入锥形瓶,滴入5滴浓流酸,摇动使固体全部溶解,盖上带玻璃管的胶塞,在事先预热的水浴中加热约10-15min[2]水浴装置:500mL烧杯中加100mL水、沸石,用温度计控制85℃-90℃。(

4、2)取出锥形瓶,将液体转移至250mL烧杯并冷却至室温(可能会没有晶析出)。加入50mL水,同时剧烈搅拌;冰水中冷却10min,晶体完全析出。(3)抽滤。冷水洗涤几次,尽量抽干,固体转移至表面皿,风干。(1)若用3mL可减少副反应发生,易于晶体析出,提高产率。n(水杨酸):n(乙酸酐)=1:2~3较为合适。浓硫酸作用在于破坏水杨酸分子内氢键,降低反应温度(150℃-160℃)到85℃~90℃发生,避免高温副反应发生,提高产品纯度、产率。浓硫酸用量要控制(V<0.2mL)。附乙酰水杨酸分解温度:126℃-135℃水杨酸与乙酐混合后没有及时加硫酸并加热,会发生较多副反应

5、。(2)该步搅拌要激烈,否则会析出块状物体,影响后续实验。(3)准备干燥、干净的抽滤瓶,用母液洗烧杯二至三次,尽量将固体都转移至漏斗。二.乙酰水杨酸提纯(1)粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入饱和NaHCO3溶液,产生大量气体,固体大部分溶解。共加入约5mL饱和NaHCO3(aq)搅拌至无气体产生。(2)用干净的抽滤瓶抽滤,用5-10mL水洗(可先转移溶液,后洗)。将滤液和洗涤液合并并转移至100mL烧杯中,缓缓加入15mL4mol/L的盐酸。边加边搅拌,有大量气泡产生。(3)用冰水冷却10min后抽滤,2-3mL冷水洗涤几次,抽干。干燥。称量。(1)饱和NaHCO

6、3溶液溶解乙酰水杨酸,不溶解水杨酸聚合物,以此提纯乙酰水杨酸。(2)加入盐酸要滴加,加入过快会导致析出过大的晶粒影响干燥。(3)干燥步骤未取得较好方法,烘箱中80℃1h以上会烧焦,本次用55min。(4)产品纯度检验:取几粒结晶,加5mL水,滴加1%FeCl3溶液。检验纯度。产品秤量:1.57g,理论:2.58g。产率60.85%(4)为增加水杨酸和乙酰水杨酸在水中溶解度,可加入乙醇少许。注释:1、参考数据:名称分子量m.p.或b.p.水醇醚水杨酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热溶微2、注意事项

7、1)、实验在通风橱中进行,因为乙酸酐具有强烈刺激性,并注意不要粘在皮肤上。2)、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理。3)、醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸。4)、要按照书上的顺序加样。否则,如果先加水杨酸和浓硫酸,水杨酸就会被氧化。5)、水杨酸和乙酸酐最好的比例为1:2或1:36)、本实验中要注意控制好温度(85-90℃),否则温度过高将增加副产物的生成,如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。7)、将反应液转移到水中时,要充分搅拌,将大的固体颗粒搅碎,以防重结晶时不易溶解。3、思考题1

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