《醌类化合物》ppt课件

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1、醌类化合物Chpter4本章内容一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物活性一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型（一）苯醌类(benzoquinones)邻苯醌不安定，故天然界存在的大多为对苯醌。醌核上多有-OH、-OMe、-Me等基团取代。如：一、结构类型（一）苯醌类(benzoquinones)橙红色结晶驱除肠寄生虫作用治疗心脏病、高血压及癌症一、结构类型（一）苯醌类(benzoquinones)对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。醌类通过这种可逆的氧化还原过程，在生物体

2、内起着重要的电子传递媒介作用。一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型（二）萘醌类(naphthoquinones)从结构上可分为：从天然界得到的几乎均为-萘醌类。如：具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌。一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型（三）菲醌类(phenanthraquinones)有两种类型：如：丹参醌类成分一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽

3、酮类衍生物一、结构类型（四）蒽醌类(anthraquinones)位——1，4，5，8位——2，3，6，7meso（中位）——9，10依据其还原程度的不同，将其分成以下三类：一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型（四）蒽醌类(anthraquinones)1.蒽醌衍生物根据-OH在母核上分布的位置不同分两类：（1）大黄素型（-OH在羰基的两侧）（2）茜草素型（-OH在一侧苯环上）一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型

4、（四）蒽醌类(anthraquinones)2.蒽酚（或蒽酮）衍生物依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮。蒽酮、蒽酚性质不稳定，故只存在于新鲜植物中一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型（四）蒽醌类(anthraquinones)3.二蒽酮类衍生物如：番泻叶中致泻的主要有效成分——番泻苷A、B、C、D属此类成分。一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物本章内容一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物活性二、理化性质（一）

5、物理性质1.性状2.溶解度3.挥发性4.升华性5.不同pH条件下显色（二）化学性质1.酸性2.颜色反应二、理化性质（一）物理性质1.性状颜色——无Ar-OH近乎于无色助色团越多，颜色越深如：黄、红、橙、紫红等多为有色晶体存在状态：苯醌、萘醌——多以游离状态存在；蒽醌类——则往往结合成苷而存在于植物中。二、理化性质（一）物理性质1.性状2.溶解度3.挥发性4.升华性5.不同pH条件下显色（二）化学性质1.酸性2.颜色反应二、理化性质（一）物理性质2.溶解度H2OMeOHEtOHEt2OCHCl3游离醌—++++成苷+（热）++——3.挥发性小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性，能随水蒸

6、气蒸馏，可据此进行提取、精制工作。二、理化性质（一）物理性质1.性状2.溶解度3.挥发性4.升华性5.不同pH条件下显色（二）化学性质1.酸性2.颜色反应二、理化性质（一）物理性质4.升华性游离的醌类多具有升华性，蒽衍生物在常压下加热即能升华。5.不同pH条件下显不同的颜色如：OH-中性H+紫草兰紫红大黄红黄二、理化性质（一）物理性质1.性状2.溶解度3.挥发性4.升华性5.不同pH条件下显色（二）化学性质1.酸性2.颜色反应二、理化性质（二）化学性质1.酸性Ar-OH的存在——显酸性——用于碱提酸沉分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异二、理化性质（二）化学性质1.

7、酸性以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱将按下列顺序列：含-COOH>2个以上-OH>1个-OH>2个-OH>1个-OH5%NaHCO35%Na2CO31%NaOH5%NaOH————————可用于提取分离——————————蒽醌酸性规律1、含COOH～>ArOH～>α－OH2、插烯酸（羟基苯醌）≈COOH3、β－OH～>α－OH～4、多－OH～>少－OH（但个别位置例外）1、2－OH～<1β－OH～5、酸性强弱与OH位置有关（二－OH～）1、8－OH～>1、2－OH～>1、4－OH～>