有机化学课后答案14~19章(徐寿昌)

有机化学课后答案14~19章(徐寿昌)

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1、第十四章β-二羰基化合物 一、 命名下列化合物:2,2-二甲基丙二酸2-乙基-3-丁酮酸乙酯2-环己酮甲酸甲酯氯甲酰乙酸乙酯3-丁酮醛  二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物:三、试用化学方法区别下列各组化合物:解:加溴水:褪色不变解:分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液,3-丁酮酸生成晶体,而丙二酸不能。四、下列各组化合物,那些是互变异构体,那些是共振杂化体?互变异构体共振杂化体   互变异构五、完成下列缩合反应:六、完成下列反应式: 解:反应历程:七、写出下列反历程:八、以甲醇,乙醇为原料,用丙

2、二酸酯法合成下列化合物:1.α-甲基丁酸2.正己酸3.3-甲基己二酸 4.1,4-环己烷二甲酸5.环丙烷甲酸九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料,经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物:(1)3-乙基-2-戊酮(2)α-甲基丙酸(3)γ-戊酮酸(4)2,7-辛二酮(5)甲基环丁基甲酮十、某酮酸经硼氢化钠还原后,依次用溴化氢,碳酸钠和氰化钾处理后,生成腈。腈水解得到2-甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构,并写出各步反应式。解:十一、某酯类化合物A(C5H10O2),用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个酯B(C8H1

3、4O3),B能使溴水褪色,将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后,再与碘乙烷反应,又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解再酸化,加热,即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷,试推测A,B,C,D的结构,并写出各步反应式。解:A,B,C,D的结构及各步反应式如下:(完)第十五章硝基化合物和胺一、命名下列化合物:N-乙基苯磺酰胺氯化三甲基对溴苯基铵3-甲基-N-乙基苯胺N-苯基对苯二胺氯化三甲基异丙基铵2-甲基-3-硝基戊烷正丙胺甲

4、基异丙基胺N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺丙烯腈二、写出下列化合物的构造式: 1,间硝基乙酰苯胺2,甲胺硫酸盐3,N-甲基-N-乙基苯胺4,对甲基苄胺5,1,6-己二胺6,异氰基甲烷 7,β-萘胺8,异氰酸苯酯三、用化学方法区别下列各组化合物:1,乙醇,乙醛,乙酸和乙胺 乙醇乙醛乙酸乙胺碳酸钠水溶液不变不变放出二氧化碳不变托伦试剂不变银镜—不变碘,氢氧化钠水溶液碘仿——不变 2、邻甲苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺解:分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应,邻甲苯胺反应产物溶解,N-甲基苯胺生成黄色油状

5、物,N,N-二甲基苯胺生成绿色固体。3,乙胺和乙酰胺解:乙胺溶于盐酸,乙酰胺不溶。4,环己烷与苯胺。解:苯胺溶于盐酸,环己烷不溶。四、试用化学方法分离下列化合物:酸化溶解,分出溶解,分出,然后碱溶液中和2,苯酚,苯胺和对氨基苯甲酸解:用氢氧化钠水溶液处理,苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液,分出有机相。有机相为含苯胺。向水相通入二氧化碳,游离出苯酚,对氨基苯甲酸在水相中,酸化得到对氨基苯甲酸。3,正己醇,2-己酮,三乙胺和正己胺解:加入亚硫酸氢钠饱和水溶液,2-己酮生成晶体分出,然后用稀酸处理这个晶体

6、又得到2-己酮。分理处2-己酮。向正己醇,三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸,正己醇不溶,分出。三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中,再用氢氧化钠水溶液中和,分出三乙胺,正己胺。然后与乙酰氯反应,,正己胺发生酰基化反应,为固体,分出三乙胺。然后水解酰基化产物,得到正己胺。五、比较下列各组化合物的碱性,试按碱性强弱排列顺序:NHNH3.苯胺,甲胺,三苯胺和N-甲基苯胺2.对甲苯胺,苄胺,2,4-二硝基苯胺和对硝基苯胺 六、完成下列反应式:七、完成下列转化:  2.八、以苯,甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为

7、原料,合成下列化合物: 九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸,有三种可能的合成路线:1,先硝化,再还原,然后氧化,2,先硝化,再氧化,然后还原,1,先氧化,再硝化,再还原。其中那种最好,为什么?解:第三种路线最好。另外两种合成路线得不到要求的产物。十、写出下面反应历程:解:第十六章重氮化合物和偶氮化合物一、 命名下列化合物:4-甲基-4‘-二甲氨基偶氮苯2,2‘-二甲基氢化偶氮苯重氮苯硫酸盐对乙酰氨基重氮苯盐酸盐4-甲基-4‘-羟基偶氮苯二氯碳烯二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时,其偶合反应

8、的活性事增强还是降低?为什么?解:偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多,有利于偶合反应。三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH值得到不同产物? 解:PH等于5时,氨基供电子能力强于羟基,偶合反应在氨基的邻位发生。PH等于9时,为弱碱性,羟基以萘氧负离子形式存在,氧负离子供电子能力大于氨基,偶合反应发生在羟基的邻位。四、 完成下列反应式:五、 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。解:重氮组分偶连组分六、 完成下列合成:    七、 以苯,甲苯,萘和小于或等于两个碳原子的有机

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