有机化学课后习题答案

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时间:2017-11-18

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1、第一章绪论思考题答案1、因为有机化合物晶体组成单位是分子,分子间的引力是范德华力,比离子间静电引力弱得多,这就使固态有机物熔化或液态有机物汽化所需要的能量比无机物低,所以有机化合物的熔点和沸点比无机物要低得多。2、甲醇(CH3OH)具有酸性也具有碱性,甲胺(CH3NH2)具有酸性也具有碱性,H3O+具有酸性,NH4+具有酸性。习题答案1、有机化合物的五点通性:(1)容易燃烧,热稳定性差(2)熔点、沸点较低,许多有机化合物常温是气体或液体(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,一般的有机化合物极性较弱或完全没有极性(4)反应速度较慢、常有副反应(5)数目庞大,结构复杂。2、(1)醚(2)醛(3)酮

2、(4)苯酚(5)胺(6)烷烃3、有偶极矩的化合物是(2)(3)(5)(6)(2)(3)(5)(6)第二章饱和脂肪烃思考题解答1.(1)2,4,4-三甲基-3-乙基己烷;(2)2,2-二甲基-3-乙基戊烷。(从靠近支链最近的一端开始编号)2.,,,3.52(1)1,1,3-三甲基环戊烷;(2)5-甲基螺【3.5】壬烷;(3)2,7-二甲基二环【2.2.1】庚烷;(4)2,7,7-三甲基二环【2.2.1】庚烷。4.三元环不稳定,常温下能与Br2加成,使之褪色。三元环与HBr也能加成,但现象不明显,不用来进行鉴别。5.具有三种椅式构象:稳定性:(3)>(2)>(1)(大基团处在e键上有利于降低

3、能量,因此(3)的构象最稳定。习题解答1.(1)2,2,8-三甲基-6-乙基壬烷;(2)甲基环庚烷;(3)2,3-二甲基戊烷;(4)2,2,6-三甲基-5-异丙基庚烷;(5)顺-1,4-二乙基环己烷;(6)4,5-二甲基螺【2.3】己烷;(7)1,7,7-三甲基-2-乙基二环【2.2.1】庚烷;(8)反式-1,3-二甲基环戊烷。2.3.③②①④4.稳定性顺序为:②>④>③>①5.6.。提示:通式为C7H14,因而,三组氢原子个数为12,2,2。其中12个氢原子必然为伯氢原子。527.;;8.(1)构象异构;(2)构造异构。9.10.11.;;12.;;.第三章不饱和脂肪烃思考题解答1.(

4、1)、(4)、(5)、(6)存在顺反异构(2)2-甲基-1-戊烯;(3)2-己炔;2.52(1)(2E,4E)-2,5-二氯-2,4-己二烯;(2)3-乙烯基环丙烯;(3)(E)-5-丙烯基-1,3-环戊二烯;(4)3-丙烯基环戊烯;(5)3-异丙烯基环戊烯;(6)1-乙基环戊烯。3.习题解答1.(1)2-乙基-1-戊烯;(2)3-乙基环己烯;(3)2,2-二甲基-3-庚炔;(4)3-乙基-1,6-庚二烯;(5)2-甲基-1,3-丁二烯;(6)(2顺,4反)-2,4-己二烯;(7)E-2-氯-2-戊烯;(8)(Z)-2-甲基-1-氯-1-丁烯;(9)(E)-1-氯-1-溴-3,3-二甲基

5、-1-丁烯;(10)1,5-二甲基环戊二烯;(11)1,4-环己二烯;(12)1-异丙基环丁烯。2.3.524.,525.反应活性:⑷>⑴>⑵>⑶烯烃与浓硫酸发生亲电加成反应,烯烃双键上电子云密度越大,反应活性越高。双键碳上不同烷基的推电子效应对双键电子云密度影响不一样,一般认为中心碳上所连烷基越多,推电子效应越强,从而导致烯烃发生亲电加成反应的活性有差异。6.7.稳定性:⑴>⑵>⑶>⑷.中心碳上所连烷基较多时,σ-p超共轭效应也较强,正电荷被进一步分散,因而稳定性也较强。8.529.第四章芳香烃思考题解答1.这些试剂均为亲电试剂,且有路易斯酸或酸作为催化剂,所以和乙苯发生的反应为亲电取

6、代反应。而乙苯上的乙基又是邻对位定位基,所以取代的位置在邻位和对位。其反应式为:(1)(2)混酸一般情况下指浓硝酸和浓硫酸。(3)它属于傅-克烷基化反应,烯烃作烷基化试剂。该反应要在弱酸性条件下进行:首先烯烃质子化形成碳正离子然后再催化剂作用下进攻苯环发生亲电取代反应。其过程如下:(4)它属于傅---克酰基化反应,酸酐作酰基化试剂。该反应要在弱酸性条件下进行:首先酸酐在催化剂AlCl3作用下形成酰基正离子然后进攻苯环发生亲电取代反应。并且由于乙基和乙酰基体积都比较大,存在空间位阻,主产物为对位产物。其过程如下:2.这是一个合成题,分析原料苯与被合成的三种物质可以知道:我们可以通过向苯上分

7、别引入乙基、叔丁基和乙酰基来达到目的。也就是利用傅---克烷基化反应和傅---克酰基化反应来合成这三种物质。具体如下:(1)(2)该题我们可以直接使用叔丁基氯作为烷基化试剂,也可以使用(CH3)2CHCH2Cl作烷基化试剂。52或(3)该题我们可以直接使用酰氯或酸酐作为酰基化试剂。或3、(1)合成步骤如下:分析:首先我们写出它们的化学结构式:我们来分析一下反应物和产物:甲苯中的甲基是邻对位定位基,羧基是一个间位定位基,而另外两个取代

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