2017年高考化学 高考题和高考模拟题分项版汇编 专题17 有机化学合成与推断(选修)新人教版

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1、专题17有机化学合成与推断1.【2017新课标1卷】(15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是__________。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。(3)E的结构简式为____________。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同

2、化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。【答案】(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)、、、(任写两种)(6)D→E为消去反应,结合D的分子式及D的生成反应,则D为,所以C为,B为,再结合已知反应①,A为。(1)根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。(2)C→D为C=C与Br2的加成反应,E→F是酯化反应;(3)E的结构简式为。(4)F生成H的化学方程式为

3、。(5)F为,根据题意,其同分异构体中含有苯环、—COOH,先考虑对称结构,一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH,则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、。(6)根据已知②,环己烷需要先转变成环己烯,再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链,再用Br2与碳链上双键加成即可,即路线图为:。【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定,通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程

4、为载体考查有机化学的核心知识,涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系,涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移,运用所学知识分析、解决实际问题,这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行,常见的官能团:醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好,这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什

5、么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有:碳链异构、官能团异构、位置异构等,有时还存在空间异构,要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料,然后进行逐步推断,从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。@2.【2017新课标2卷】(15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一

6、种合成G的路线如下:已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为____________。(2)B的化学名称为____________。(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。(4)由E生成F的反应类型为____________。(5)G的分子式为____________。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显

7、色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。【答案】(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为。(1)根据上述分析,A的结构简式为。(2)根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,依据醇的命名,其化学名称为2-丙醇或异丙醇。(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生

8、成E的化学方程式为:。(4)的分子式为C3H5OCl,E的分子式为C12H18O3,E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl,则E和发生了取代反应生成F。(5)根据有机物成键特点,有机物G的分子式为C18H31NO4。(6)L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基,当二个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位

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