高中化学知识导航第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用学案答案不全鲁科版选修5

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1、第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用课标解读1.初步了解有机合成路线设计的一般程序。2.了解原子的经济性和有机合成中的基团保护措施。3.理解乙酰水杨酸合成路线的设计程序，了解乙酰水杨酸的合成原理。4.了解有机合成的应用。课前思考1.西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？答案：退烧药的有效成分是乙酰水杨酸，仔细阅读过药品说明书的同学，应该有点印象，它的医

2、学应用品是人工合成的。2.有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？答案：人类合成的有机物比天然存在的多得多。被称为有机合成大师的科学家是伍德沃德。自主研学一、有机合成路线的设计1.有机合成路线设计的一般程序①观察__________的结构→②由__________逆推__________，并设计合成路线→③对不同合成路线进行__________。2.原子的经济性高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。原子利用率=___________________________

3、____________________3.合成乙酰水杨酸的反应4.利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线（1）观察目标分子的结构乙酰水杨酸（邻乙酰氧基苯甲酸）的结构（2）逆推，设计合成路线（3）优选合成路线①原则：原料__________、工艺__________、适于生产。②合成乙酰水杨酸的最佳路线：二、有机合成的应用1.医学：合成有机药物。2.农业：合成农药。3.轻工业：合成塑料等。4.重工业：合成橡胶等。5.国防：合成大威力炸药等。三点剖析一、设计有机合成路线的策略1.逆推法：逆推法是设计有机合成路线的首选方法。从目标分子开始，先

4、研究结构特点，抓住主要官能团，从生成的可能对其进行拆分，如某目标分子中有酯键，则可将其拆分为酸和醇（或酚）；某目标分子中有肽键，则可将其拆分为氨基和羧基等等。依次类推，直至得到原料分子。2.正推法：研究原料分子的性质，考虑其彼此结合的可能，使它们通过反应生成新的物质；然后再考虑生成的新物质结合的可能性，直至合成出符合要求的目标产物。正推法是合成自然界中尚未存在的有机物的必然方法。3.双向结合法：既从原料分子进行正推，又从目标分子进行逆推，最后通过中间产物衔接思维过程的方法。二、有机合成中的基团保护邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时，所用的

5、氧化剂也能将酚羟基氧化，因为还原性：酚羟基>甲基。如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？只有先将酚羟基保护起来——即使其先转化为别的不易被氧化的原子团，等到甲基被氧化后再将其还原出来。如：典题精讲知识点1绿色化学与原子经济例1绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行）（）思路解析：把握“原料分子中的原子全转变为所需产物”或“不产生副产物，实现零排放”，可知

6、C项为答案。答案：C知识点2有机合成路线的设计例2已知：（1）试以乙醇和1丁烯为主要原料合成A(),写出各步反应的化学方程式。（2）由（1）合成的化合物A被涂在手术伤口表面，在数秒内发生固化（加聚）并起黏结作用以代替缝合。A是一种性能优良的功能高分子材料，写出该化合物固化时的化学反应方程式。思路解析：逆用题给信息，拆分目标产物：从反应条件上分析，—OH与—COOH的酯化反应和—OH的消去反应均是以浓H2SO4作催化剂，并加热，途径1会有—OH之间脱水的副产物，途径2会有分子内—OH和—COOH酯化的副产物。因而途径1和途径2会有副反应

7、而影响产物的纯度，故途径3为最佳途径。绿色通道：优选合成途径是不可缺少的一步，对不同的途径进行比较，从反应的产率和生成物的纯度的角度去分析，找出最佳的途径。黑色陷阱：本题的易错点是：若没有对各种途径进行优化和对比就会错选途径1或2。例3某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好的相容性，是塑料工业主要的增塑剂，它可以用下列方法合成：合成路线：上述流程中：（ⅰ）A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。（1）指出反应类型：反应②________________________，反应④

8、____________________。（2）写出结构简式：Y________________________，F________________________。（3）写出B+EJ的化学方程式：___________