3第三章-烃的含氧衍生物

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1、第三章炷的含氧衍生物第一节醇酚一、醇类1•结构特点:链怪或芳香怪侧链上的氢原子被務基取代生成的一类物质。①一个碳原子上结合两个一OH通常是不稳定的,碳碳双键碳上连一OH也不稳定。②饱和一元醇的通式:CnH2n+iOH简写为R—OH③醇分子间含有氢键。一^一兀醇2•分类:如乙醇:c2h5oh二元醇如乙二醇:如丙三醇Ri/HRIO/H/OIR、、HR—O/H2—OHH—OHH2—OH简写C3H5(OH)3式量92与甲苯同脂肪醇如1,3•丙二醇:HO—CH2—CH2—CH2—OH芳香醇如苯甲醇:

2、CH2OHCHaCHz^HCHaOHCH3CH3—C—OHCH33•命名:选含与轻基相连的碳原子在内的最长的碳链为主链,从靠近轻基的一端编号。芳香醇命名常以苯为取代基。4•同分异构体:属于醇类结构的异构体有碳链异构和位值异构。与醇互为官能团异构的有醯和酚。「伯醇仲醇I叔醇如2•甲基2丁醇:例如:分子式为CpHgO的异构体享类:(o^CH2OH苯甲醇醛类:(o^O-CHa苯甲醴酚类:CH3XS>—OHch3CH3OH对甲基苯酚邻甲基苯酚间甲基苯酚5•物理性质:①1〜3个碳原子醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道;4~11个碳原子醇为油状液体

3、,可以部分溶于水;12个碳原子以上的醇为无色无味蜡状固体,难溶于水。②沸点比相对分子质量相近的烷绘高很多。碳原子数越多,沸点越高。同碳原子数醇,疑基数目越多,沸点越高。③甲醇、乙醇、丙醇.乙二醇、丙三醇均可与水混溶。戊醇的溶解度小于1%。④饱和醇的密度小于1,芳香醇的密度大于1・6•代表物——乙分子式结构式结构简式官能团的电子式颜色状态气味挥发性密度溶解性化学性质:⑴与金属钠反应:方程式:①金属镁与乙11=■■■匚反应②钠与乙醇反应比与水的反应速率总结:轻基氢的活泼性:R—COOH>HO—COOH>C6H5—OH>H—OH>RCH2—OHNa反

4、应反应反应反应反应NaOH反应反应反应不反应不反应Na2CO3反应反应反应水解不反应NaHCO3反应不反应不反应水解不反应⑵脱水反应分子内脱水——消去反应:c2h5oh^

5、^ch2=ch2t+h2o分子间脱水取代反应:C2H5OH+HOC2H5浓硫酸140X:C2H5OC2H5+H2O实验室制乙烯:c2h5oh^®^ch2=ch2t+H2O①碎瓷片作用?温度计的位置?浓硫酸的作用?②烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑?③如何获得较纯净的乙烯气体?CII3CII2B1CII3CII2OH反应条件NaOH乙醇溶液•加热浓硫酸,加热至170C断裂的化

6、学键C—BiJ:—II(:—()、(:一II生成的化学键/(:—C/\/(:―C/生成产物CH2=CH2.HBrCll2=(:ll2Jl2()④漠乙烷与乙醇的消去反应,有什么异同?⑶取代反应:C2H5OH+HBr仝C2H5Br+H2O乙醇断裂C—0键。⑷氧化反应:①燃烧②催化氧化③被高猛酸钾或重铮酸钾酸性溶液所氧化:归纳:①有机化学中加氧去氢为氧化,加氢去氧为还原。②伯醇氧化生成醛,仲醇氧化生成酮。③如果把乙醇的分子组成看成是“C2也•也0”,可知等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧耗氧量是相同的。⑸酯化反应:CH3COOH+HOC2H5・加?

7、厂ch3cooc2h5+h2o思考:①断键方式:酸断一0H醇断一H②浓硫酸的作用?吸水剂和催化剂③实验装置:④饱和碳酸钠溶液的作用?归纳在乙醇的化学性质中,各反应的断键方式可概括如下:⑴消去反应:;⑵与金属反应:;⑶催化氧化:⑷分子间脱水:;⑸与HX反应:;⑹酯化反应:<第一节醇酚二、酚类1.苯酚的结构:分子式结构简式官能团醇和酚中的官能团可以说成醇轻基和酚轻基,但官能团是相同的。2.物理性质⑴纯净的苯酚是无色晶体。实验室中的苯酚常因它跟空气接触时部分被氧化而呈粉红色。它的气味通常被描述为具有特殊气味。医院里的消毒液、药皂和浆糊中都含有苯酚,这

8、是利用苯酚的杀菌作用。⑵在常温下,苯酚在水里的溶解度不大,温度升高时溶解度增大。高于65°C时,苯酚能跟水以任意比例互溶。⑶苯酚的熔点较低(43°C)o含水的苯酚熔点更低,在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液,实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液,因为不能完全互溶,所以呈浑浊状态,而不是析出的晶体。⑷苯酚易溶于乙醇、乙離等有机物,所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚,要立即用酒精洗涤,以免受到苯酚的腐蚀。3.化学性质⑴弱酸性:①电离方程式:HCO3-③与氢氧化钠溶液反应+NaOH俗称石炭酸,酸性较弱,不能使

9、指示剂变色。酸性:h2co3②与金属钠反应:2〈》OH+2Na—-2丘>_0Na+H2t—Na+H2O①与碳酸钠溶液反应+Na2CO3—-><^J^O

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