真题及答案解析

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1、机密★启用前厦门大学2008年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题科目代码:617科目名称:基础化学招生专业:化学系各专业、高分子化学与物理考生须知:全部答案一律写在答题纸上,答在试题纸上的不得分!请用蓝、黑色墨水笔或圆珠笔作答。一、解答下列问题(35分)1.分别用中、英文系统命名法命名下列化合物:(6分)2.将下列化合物按碱性由大到小的顺序排列:(1分)(a)2,4-二硝基苯胺(b)4-硝基苯胺(c)2-苯基乙胺(d)4-甲基苯胺3.将下列化合物按酸性由大到小的顺序排列:(1分)4.将下列化合物按沸点由高到低的顺序排列:(1分)(a)CH3C

2、H2OCH2CH3(b)CH3CH2CH2CH2OH(c)CH3CH2CH2CH2Cl(d)HOCH2CH2CH2CH2OH5.下列化合物那些具有芳香性?(4分)6.化合物4-bromo-1-butanol在碱作用下发生分子内的SN2反应,请写出所得产物的结构式。(1分)7.下列化合物发生Friedel—Crafts烷基化反应,请按反应活性由高到低排列成序。(1分)8.写出下列化合物分别与Br2/FeBr3反应所得主要有机产物的结构式:(6分)9.写出下列合成路线中步骤(a)~(f)所需的试剂及必要的反应条件:(6分)10.写出下列合成路线中

3、A—H中所代表的产物、试剂及必要的反应条件(8分)二、写出下列反应的主要有机产物,必要时写明产物的立体构型。(20分)三、写出下列反应的机理,用弯箭头“”表示电子对的转移,用鱼钩箭头“”表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。(25分)四、根据下列光谱数据,写出化合物A—D的结构式。(10分)(1)推测化合物A,B,C的结构:化合物A的1HNMR有2组峰:δ7.3(5H,多重峰),δ4.25(2H,单峰);IR在680~840cm-1区间的吸收峰出现在690和700cm-1。化合物B的1HNMR与A相似,δ7.3(5H,多重峰),δ3.7(

4、2H,单峰)。化合物C的1HNMR谱图如下:(2)化合物D(C9H12O),IR和1HNMR如下:五、完成下列转化(可使用必要的无机及其他有机试剂):(20分)(3)如何将1-丁醇转化为下列化合物:六、以乙烯、丙烯、乙炔、苯和必要的无机试剂为原料合成下列化合物:(15分)七、实验题:(25分)1.是非题(5分)(1)在水蒸气蒸馏操作中,若发生堵塞情况,应先移去火源,再打开T形管螺旋夹,使水蒸气发生器与大气相通。()(2)减压蒸馏时,应在蒸馏瓶里加入沸石以防暴沸。()(3)萃取和洗涤的原理不同,目的也不同。()(4)用蒸馏法、分馏法测定液体化合

5、物的沸点,馏出物的沸点恒定,此化合物一定是纯化合物。()(5)升华实验中,盖在蒸发皿上的滤纸要有足够的孔洞且毛刺口朝上,以利蒸气升腾,防止升华物掉入蒸发皿中。()2.选择题(5分)(1)被碱灼伤时,应立即用大量水冲洗,接着用()冲洗,最后再用水冲洗。A1%硼酸B酒精C2%硫代硫酸钠D1%碳酸氢钠溶液(2)水蒸气蒸馏时,被蒸馏液体的量不能超过圆底烧瓶容积的()A1/3B2/3C1/2D1/5(3)减压蒸馏结束时正确的操作方法是()A移去火源,慢慢打开安全瓶上的旋塞,稍冷,慢慢旋开毛细管上的螺旋夹,关泵B移去火源,慢慢旋开毛细管上的螺旋夹,稍冷,

6、慢慢打开安全瓶上的旋塞,关泵C慢慢旋开毛细管上的螺旋夹,移去火源,慢慢打开安全瓶上的旋塞,稍冷,关泵D慢慢打开安全瓶上的旋塞,移去火源,慢慢旋开毛细管上的螺旋夹,稍冷,关泵(4)重结晶一般只适用于杂质含量在()以下固体有机物的纯化。A5%B10%C15%D20%(5)下列操作行为正确的是()A吹灭酒精灯B钠倒入水槽着火,立即用水浇灭C温度计也可以用来搅拌D蒸馏时,用锥形瓶作蒸馏瓶3.填空题(10分)(1)在甲基橙的制备实验中,用_____________试纸变色来检验重氮化的反应终点,当试纸立即显深蓝色,说明_____________过量,可

7、用加入________________的方法分解。(2)在减压蒸馏的保护装置中,三个吸收塔分别装有_______________,__________________,_________________。可分别用来吸收_____________,__________________,_________________。(3)在乙酰苯胺的制备中,应加入少量的____________,以防苯胺氧化。4.实验室制备2-甲基-2-己醇通常是用Grignard试剂与丙酮反应的方法。请回答下列相关问题:(5分)(1)为使实验顺利进行,在Grignard试

8、剂加成物水解前,该实验对反应体系有何要求?对此,你采取了什么措施?(2)经气相色谱分析,发现有些同学的产品中含有大量的正辛烷,试说明得到这一副产物的反应原理,并分析

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