双唾液酸化四糖抗原表位的化学酶法合成研究

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1、分类号:R9密级:公开单位代码:10422学号:201020558博士学位论文DissertationforDoctoralDegree论文题目:双唾液酸化四糖抗原表位的化学酶法合成研究CHEMoENZYM讼TICSYNTHESISOFDISIALYLTETRASACCHARIDEEPIToPES作者培养姓名单位盂欣药学院专业名称微生物与生化药学指导合作教师导师王凤山教授曹鸿志副教授2014年5月23日汐各l;办一乡幂姗D◆洲▲,,,A夕∥呲原创性声明本人郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师

2、的指导下,独立进行研究所取得的成果。除文中已经注H凋7,I用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。71.h论文作者签名:杰碰垒日期:丝!幺鱼盗关于学位论文使用授权的声明本人完全了解山东大学有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅;本人授权山东大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采

3、用影印、缩印或其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。(保密论文在解密后应遵守此规定)论文作者签名:j边导师签名:。茹只孥博士学位论文目录中文摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯1ABSTRACTS⋯..⋯⋯.⋯.⋯⋯⋯⋯.⋯⋯.⋯.⋯⋯⋯.⋯⋯.⋯⋯⋯.⋯⋯⋯.⋯.⋯⋯.⋯⋯⋯⋯.⋯⋯..!;符号说明⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯9第一章前言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..101.1糖化学和糖生物学⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

4、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一1O1.2唾液酸糖苷合成研究进展⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.21第二章立题依据及课题设计⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯3l第三章双唾液酸化四糖抗原表位的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯42第一节双唾液酸化神经节苷脂四糖抗原表位的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.423。1.1化学酶法合成双唾液酸化神经节苷脂四糖抗原表位⋯⋯⋯⋯⋯..423.1.2小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..54第二节双唾液酸化TF抗原的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

5、⋯⋯一553.2.1化学酶法合成双唾液酸化TF抗原⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯553.2。2小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一64第四章双唾液酸化四糖抗原表位衍生物的合成研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯66第五章结论与创新点⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯80第六章实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯82参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯107附录一重要化合物谱图⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

6、⋯..113附录二发表文章⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一152致谢⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一157。量力鬈博士学位论文CATALOGUEAbstractinChinese.⋯..........⋯.........⋯..........⋯..........⋯...⋯...................................⋯.....1AbstractinEnglish..⋯..................

7、.......................⋯.................⋯.........⋯....⋯...⋯...........5Abbreviations⋯⋯.⋯⋯..⋯⋯⋯..⋯⋯⋯⋯⋯.⋯⋯⋯..⋯.⋯.⋯..⋯.⋯.⋯⋯⋯.⋯⋯..⋯⋯⋯.⋯..⋯...9Chapter1Introduction⋯..⋯⋯..⋯⋯⋯⋯..⋯⋯.⋯...⋯.⋯⋯.⋯⋯⋯⋯...⋯..⋯..⋯⋯⋯..⋯.⋯⋯101.1Carbohydratechemistryandglycobiology.⋯

8、⋯⋯⋯⋯⋯..⋯⋯.⋯.⋯..⋯⋯...101.2Advancesinsynthesisofsialosides⋯⋯.⋯.⋯..⋯⋯⋯⋯⋯.⋯.⋯⋯⋯⋯.⋯.⋯.21Chapter2Theproposalofcurrentproject.⋯⋯.⋯.⋯.⋯...⋯⋯.⋯.⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.⋯..⋯.⋯31Chapter3Synthesisofdi-sialylatedtetrasaccharideepitopes⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.42Section1Synthesisofdi—sialyla

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