新型水溶性共轭聚噻吩的设计合成及其生物传感研究

新型水溶性共轭聚噻吩的设计合成及其生物传感研究

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时间:2019-03-08

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1、分类号:密级:__________________UDC:编号:__________________河北工业大学硕士学位论文新型水溶性共轭聚噻吩的设计合成及其生物传感研究论文作者:李瑞华学生类别:全日制学科门类:工学硕士学科专业:化学工艺指导教师:李焕荣职称:教授DissertationSubmittedtoHebeiUniversityofTechnologyforTheMasterDegreeofChemicalTechnologyDESIGNANDSYNTHESISOFNOVELWATER-SOLUBLECONJUGATEDPOLYTHIOPHE

2、NEFORBIOLOGICALSENSORbyLiRuihuaSupervisor:Prof.LiHuanrongMarch2016摘要共轭聚噻吩由于其优良的光捕获和光信号放大能力,在生物化学传感、细胞成像和生物医药领域的应用和发展引起了科研工作者的广泛关注。本论文围绕共轭聚噻吩探针分子的设计、合成、物理化学性质的表征以及其在生物传感、生物医药领域中的应用进行了初步的探究。主要研究内容如下:1、设计合成了两种带有不同电荷的水溶性共轭聚噻吩衍生物,分别为带有羧基基团的阴离子聚噻吩PTP和侧链由寡聚乙二醇(OEG)修饰的阳离子聚噻吩PTEG,并对其物理化学

3、性质进行了表征。PTP的构象结构易受溶液pH的影响;OEG侧链的引入能够提高PTEG的水溶性,还可以消除其和生物大分子的非特异性相互作用。用三氯化铁催化氧化法合成聚噻吩衍生物,此反应条件温和,3+体系,通入CO操作简单,经济实用。相对于PTP/DNA/Gd2后,PTP的叔胺基和羧基发生质子化作用,PTP/CO3+2/DNA/Gd的粒径变大。在不同体积比例的THF/H2O混合溶液中,PTEG的荧光强度发生明显变化,体现了PTEG的溶剂化作用。2、提出了仅通过一种阳离子聚噻吩(PMNT)就能够进行光动力抗菌化学疗法(PACT)光敏剂抗菌活性高通量筛选的新方

4、法。PMNT和大肠杆菌通过静电相互作用和疏水相互作用紧密结合形成复合物,改变了聚合物在溶液中的聚集状态,导致其荧光强度的淬灭。通过荧光淬灭效率可以定量计算大肠杆菌的数量。在光敏剂进行光动力杀菌作用后,给予适宜的条件培养,与酶标仪联用实现了抗菌光敏剂的高通量筛选。这种方法快速简便、肉眼可视、经济不需要昂贵的材料和设备。它不仅可以进行PACT光敏剂抗菌活性的高通量筛选,还在发现新型的光敏剂材料、临床医疗等方面具有重要的指导意义。关键词:共轭聚合物,共轭聚噻吩,荧光,抗菌光敏剂,高通量筛选IABSTRACTThenovelwater-solubleconju

5、gatedpolymerbecauseofitsexcellentabilitytocapturelightandopticalsignalamplificationwhicharousedresearchers’wideattentioninthefieldofbiologicalmedicine.Inresentyears,polythiophenederivativeshavebeeninvestigatedandcommonlyusedconjugatedmaterials,especiallyinbiologicalchemicalsensi

6、ng,cellimagingandotherorganicelectronicdevices.Inthepaper,wedevelopedasimpleandrapidmethodforthescreeningofphotosensitizerantimicrobialactivityandsynthesizedpolythiophenes(PTPandPTEG)withdifferenttypesofcharge.Thephysicalandchemicalpropertiesandapplicationsinthefieldofbiological

7、medicinehavecarriedonthepreliminarystudy.Themainresearchcontentsareasfollows:1.Twokindsofconjugatedpolythiophenewithdifferentchargesweredesignedandsynthesized,respectivelyforsidechainendswiththecarboxylgroupofanionicpolythiophene(PTP)andconsistsofoligoethyleneglycol(OEG)function

8、alizedcationicpolythiophene(PTEG).Thephysicalan

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