基于罗丹明和荧光素类荧光分子探针合成及其识别性能

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1、摘要罗丹明和荧光素类衍生物是重要的荧光染料，由于其具有特殊的结构和良好的荧光特性，使之成为设计荧光探针的常见选择。本论文在结合本实验室原有工作的基础上，以罗丹明和荧光素为荧光信号报告基团，结合超分子化学中主．客体化学作用的良好特性，利用紫外．可见光谱和荧光光谱研究了分子探针对各种生物小分子的识别能力，并探讨了分子识别机理。本论文共设计合成了五种荧光分子探针用于离子检测。具体内容如下：(a)在第2章和第3章中，设计合成了一系列基于罗丹明6G和荧光素的荧光探针(RGPH、R6GH、FLPH和FLH)。其结构用氢谱，碳谱，元素分析和质谱进行了表征，并通过紫外．可见光谱和荧光光谱研究了其识别性

2、能。结果表明这些荧光分子探针在中性水溶液里能很好地选择性识别次氯酸根离子，对C10。的检测限分别达到了5．0x10母M，2．0×10一M，2．0×10’8M和2．0×10一M。当加入C10一时，探针的紫外光谱和荧光光谱增强，溶液出现明显颜色变化。另外，RGPH、R6GH对pH不敏感，可以在较宽的pH范围内对C10。高灵敏地识别。(b)在第4章中我们研制了一种基于罗丹明B的铜离子荧光探针分子RBPH，并用氢谱，碳谱，元素分析和质谱对其进行了结构表征，并通过紫外．可见光谱和荧光光谱研究了其对各种金属离子的识别性能。结果表明在乙腈／水／pH=7．4的BoricAcid-Na28407缓冲溶液

3、(1：1：1，v／V／v)中，该探针的溶液无荧光及紫外一可见吸收。相对于其它一些常见金属离子，其对铜离子具有较高的选择性。加入Cu2+后，溶液迅速由无色变为玫红色，表现出较大的荧光强度和紫外．可见吸收；该探针对Cu2+响应的线性工作范围为3．5×1000～5．3×10～mol／L，且检出限达3．5×10_”mol／L。关键词：罗丹明荧光素铜离子次氯酸AbstractAsimportantfluorescentmaterials，rhodamineandfluoresceindyesarecommonchoicesfordesigningfluorescentprobesbecauseo

4、ftheirspecialstructureandexcellentfluorescentproperties．Inthispaper’fivefluorescentprobesbasedonrhodamineandfluoresceinweredesignedandsynthesizedtodetectcopperionandhypochloriteanion．ThemolecularrecognitionabilitiesandmechanismswereidentifiedbyUV二Visibleandfluorescencespectra-Thedetailsaresummar

5、izedasfollows：(a)Inchapter2and3，aseriesoffluorescentprobes(RGPH、R6GH、FLPHandFLH)baseonthedyesofrhodamine6Gandfluoresceinweredesignedandsynthesized．Thecompoundswereidentifiedby1HNMR，¨CNMR，elementalanalysisandMS．Therecognitionpropertiesofmolecularprobeswereinvestigated．Thesefluorescencemolecularpr

6、obesexhibitedahighsensitivityforCIO。inneturalaqueoussolutionandwithdetectionlimitof5．0×10‘9M，2．0×10。8Mand2．0×10。8M，respectively．AfteraddingC10’．thechemosensorinducesUV-visibleandfluorescencntenhancement．Inaddition，RGPHandR6GHarepH-insensitiveC10一fluorescentprobes，whichwoulddetectCIO。effictivelyi

7、narelativelywiderangeofpH．tb)Inchapter4，ahighlysensitvefluorescentprobe(RBPH)baseonrhodamineBforselectivedetectionofCU2+wasdeveloped．Thestructureofthisprobewasdeterminedby1HNMR，"CNMR，elementalanalysisandMS．UV-visibleandfluor