水溶性荧光染料的合成与精制

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1、水溶性荧光染料的合成与精制SynthesiSandPutificationofWater—SOlubleFIourescentDyes学位论文完成日期：指导教师签字：答辩委员会成员签字：乙限0f、DV至趸匿二况弋肜獬％瑚碑扛》攀、伽易青岛科技大学硕士学位论文水溶性荧光染料的合成与精制姓名：王立兵申请学位级别：硕士专业：药剂学指导教师：玄光善青岛科技大学研究生学位论文水溶性荧光染料的合成与精制摘要随着荧光分析技术在生命科学领域的应用，各种能够特异性标记生物分子的荧光探针被越来越多的开发出来。吲哚菁染料作为其中的重要成员，具有吸收波长可调、量子产率较高、可修饰性强以及稳定性较好等优点。本文选

2、取五甲川吲哚菁染料为母体，分别合成出羧基与硼酸基团修饰的近红外荧光染料，选用不同的纯化方法进行纯化得到较纯的荧光染料，最后对羧基修饰的染料的应用进行了初步探索。论文第一章首先综述了吲哚菁染料在生物分析、光盘存储、感光材料以及太阳能电池等领域的应用进展，然后分别综述了三甲川、五甲川以及七甲川吲哚菁染料的合成进展，从而确定了论文选题的目的及意义。论文第二章介绍了羧基修饰的荧光染料Dyel的合成路线及方法，选用IR、Uv、荧光等方法对中间体及DyeI进行了表征，并且合成了两种结构相似的对称性的荧光染料Dye2和Dye3。论文第三章针对染料不同的电荷特性，创造性地使用DEAE．52离子交换色谱对

3、染料进行纯化。首先对纯度较高的对称染料Dye2和Dye3进行预分离，证实了构思的可行性；然后对目标染料Dyel进行分离，与常规硅胶柱色谱比较，分离结果良好可行。论文第四章分别以DyeI和市售的商品化染料CFllM647SE对小鼠单克隆CRP抗体进行标记，两者标记度接近，证实了染料的实用性。论文第五章对自行设计的一种含有硼酸基团的染料进行了合成，相同结构未见文献报道，属首次合成。采用葡聚糖凝胶色谱G．25分别对非对称型染料Dye4和对称型染料Dye5进行了纯化，并用1HNMR对结构进行了表征。关键词：吲哚菁染料羧酸硼酸纯化水溶性荧光染料的合成与精制青岛科技大学研究生学位论文SYNTHESI

4、SANDPURIFICATIONOFⅥ，ATER—SOLU『BLEFLUORESCENTDYESABSTRACTAsthefluorescenceanalysistechnologyisusedinthefieldoflifesciences，variousoffluorescentprobeswhichcanspecificlabelbiomoleculesaredeveloped．Asoneoftheimportantmembers，Indocyaninedyehastheadvantageoftunableabsorptionwavelength，highquantumyields

5、，easilybemodified，andgoodstability．Thispaperselectedtheheptamethinecyanineasparentandsynthesizednear-infraredfluorescentdyesthatmodifiedwithcarboxylgroupandboronicacidgrouprespectively．Thenselectedappropriatemethodstopurifythemanddidapreliminaryexplorationofthecarboxyigroup-modifieddye’Sapplicati

6、on．Thefirstchapterfirstlysummarizedindocyaninedye’Sapplicationinbio-analysis，opticaldiskstorage，thesensitivephotographicandsolarcells．Thensummarizedtheprogressofsynthesizingofthetrimethine，Thepentamethineandtheheptamethineindocyaninedyes．Thusdeterminedthepurposeandsignificanceofthethesistopics．Th

7、esecondchapterdescribedtheroutesandmethodsofsynthesizingthecarboxyl-modifiedfluorescentdyeDye1．AppropriatemethodsweretakentocharacterizetheintermediatesandDye1．SymmetricalfluorescentdyesDye2andDye3whichhadsimilarstruct