二茂铁基苯并杂环化合物的合成与表征

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1、分类号学校代码：10128UDC:学号：硕士学位论文学生类别：全日制学术型硕士研究生学科名称：化学工程与技术论文题目：二茂铁基苯并杂环化合物的合成与表征英文题目：SynthesisandCharacterizationofFerrocenylBenzeneHeterocyclicCompounds学生姓名：乔彬导师姓名：韩利民教授二○一八年六月内蒙古工业大学硕士学位论文摘要二茂铁及其衍生物具有良好的低毒性、热稳定性和细胞穿透性，已成为药物开发中重要的备选物种。吲哚、吲唑和吡喃等杂环化合物是各类消炎和杀菌药物的活性中心，结合二茂铁和杂环分子的特点，本文将两类分子通过环加成手段结合起来，合

2、成了四类杂环化合物，并利用MS、FT-IR、NMR、X射线单晶衍射等手段表征了它们的分子与晶体结构。具体合成方法如下：1、以2-二茂铁乙炔基苯胺为原料，在NaAuCl4·2H2O催化下一步法合成了3-二茂铁基-4-(3-二茂铁基吲哚基)吲哚。2、以2-二茂铁乙炔基苯胺为原料，通过重氮化Ritcher环加成反应，制备了3-二茂铁甲酰基吲唑，3、以2-二茂铁乙炔基苯甲醛为原料，甲醇为溶剂，通过I2催化环加成反应合成了4-碘-1-甲氧基-3-二茂铁基-1H-异苯并吡喃。4、以2-二茂铁乙炔基苯甲醛为原料，乙腈为溶剂，合成了2-苯甲醛基-3二茂铁基-4-二茂铁甲酰基萘。论文工作为二茂铁杂环化合

3、物的合成提供了实验依据。关键词：二茂铁；3,3’-双吲哚化合物；吲唑；吡喃III内蒙古工业大学硕士学位论文AbstractFerroceneandFerrocenederivativesistheimportantprecursorofmedicineduetotheirlow-toxicity,thermostabilityandcell-penetration.Indol,indazolandpyranistheactivecenterofsomemedicines.Inthisthesis,wecombinationtheferroceneandheterocyclebycycl

4、o-additionreactionobtained.Fourtypesferrocenylheterocyclecompounds:1.3-ferrocenyl-4-(3-ferrocenyindolyl)indolewasone-stepsynthesizedbyNaAuCl4·2H2Ocatalizedcyclo-additionof2-ferroceneethynylaniline.2.3-ferrocenylformylindazolewassynthesizedbyRichtercyclization.of2-ferroceneethynylaniline.3.4-Iodo

5、-1-methoxy-3-ferrocenyl-1H-isochromenewassynthesizedbyadditionreactionof2-ferroceneethynylbenzaldehyde.4.2-benzaldehyde-3-ferrocenyl-4-ferrocenylformylnaphthalenewassynthesizedwassynthesizedbyiodinecatalyzedof2-ferroceneethynylbenzaldehyde.Keywords:Ferrocene;3-3'Biindole;Indazole;PyranIIIIV内蒙古工业

6、大学硕士学位论文目录摘要........................................................................................................................................IAbstract................................................................................................................................III第一章绪论...

7、......................................................................................................................11.1引言....................................................................................................