乙酰丙酸合成5-氨基乙酰丙酸的研究

《乙酰丙酸合成5-氨基乙酰丙酸的研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、天津大学硕士学位论文乙酰丙酸合成5-氨基乙酰丙酸的研究姓名：贾保印申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：刘宗章20090501中文摘要乙酰丙酸(Levulinicacid。LA)是一种以生物质资源为原料的新型绿色平台化合物，分子结构中含有羰基、羧基、甲基和亚甲基官能团，使其具有良好的反应性能，从而衍生出多种价值的下游产品。5．氨基乙酰丙酸是乙酰丙酸的下游产品之一，它不仅是一种无毒、无公害、在环境中易降解无残留的绿色农用化学品，而且在医学上作为新型光动力治疗药物，用于多种疾病的治疗。本文对以乙酰丙酸为原料合成5．氨基乙酰丙酸的过程进行了研究，

2、该过程包括溴化、氨化和酸解三个过程。首先对乙酰丙酸溴化反应的产物中各个成份用气质联用仪进行定性分析，确定溴化反应产物的成份是乙酰丙酸甲酯，3．溴乙酰丙酸甲酯，5-溴乙酰丙酸甲酯，3，5．二溴乙酰丙酸甲酯和5，5．二溴乙酰丙酸甲酯。采用质谱、核磁共振和红外吸收光谱分析手段对溴化产物纯品进行定性，确定提纯产品即是目的产物5一溴乙酰丙酸甲酯。对影响乙酰丙酸溴化反应的工艺条件进行实验研究，并通过正交实验对工艺条件进行了优化，优化的工艺条件是：物料摩尔配比n(LA)：n(Br2)为l：l，反应温度为35℃，反应时间为4h，溶剂用量为300ml／molLA

3、。同时在此条件下，乙酰丙酸几乎全部转化，5．溴乙酰丙酸的选择性为60．4％--60．9％。对溴化反应机理进行了初步探讨，乙酰丙酸溴化过程是烯醇式的亲电取代反应。选用六亚甲基四胺为氨化试剂，对5．溴乙酰丙酸甲酯进行氨化，通过核磁共振、红外吸收光谱和元素分析等分析手段对氨化产物进行分析，确认氨化产物是目的产物5．乌洛托品乙酰丙酸甲酯季胺盐。并对影响氨化反应的各因素进行考察，确定氨化反应的工艺条件为：原料配比1：l，溶剂用量为20mI／0．01molMBL，反应时间为1．5h，在此条件下，季胺盐的收率为93．5％。采用delepine反应进行季胺盐的

4、酸解反应，通过核磁共振和红外吸收光谱等分析手段对酸解提纯产物进行分析，确认该提纯产物是目的产物5．氨基乙酰丙酸盐酸盐，并对影响酸解过程的因素进行考察，确认酸解反应条件为：PH

5、ialfunctionalgroupssuchascarbonyl，carboxyl，methylandmethylenegroups，itexhibitsexcellentreactiveabilityandCanproducealargeofusefulchemicals．5-AminolevulinicacidiSoneofthedownstreamproductsofLA．Itisnotonlyakindofgreenagrochemicalsfeaturingnon-toxicity,easydegradationintheenvir

6、onment,butalsoanovelphotodynamictherapeuticmedicineusedtOtreatseveralkindsofdiseases．Inthiswork,thesynthesisprocgressesof5-arninolevulinicacidfromLAwerestudied．Theprogressesmainlyincludethefollowingthreereactionsteps：brominationreaction，ammoniationreactionandhydrolysisreacti

7、on．Firstly,thebrominationmixturesgeneratedfrombrominationreactionofLAwerequalitativelyanalyzedbyGC—MS，whichconfirmedthatitcontainedlevulinicacidmethylester，3-bromolevulinicacidmethylester,5-bromolevulinicacidmethylester,3，5-bromolevulinicacidmethylesterand5，5-bromolevulinica

8、cidmethylester．Thepurifiedproductofbrominationmixtureswasqualitativelyanaly