3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸的制备及甜味改良效果评价

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1、硕士学位论文3-（3,4-二甲氧基苯甲酰）丙酸的制备及甜味改良效果评价作者姓名闫景通学科专业食品科学指导教师郑建仙教授所在学院轻工与食品学院论文提交日期2015.06Preparationandinhibitionefficiencyofsweetnessof3-(3,4-dimethoxybenzoyl)propionicacidADissertationSubmittedfortheDegreeofMasterCandidate：YanJingtongSupervisor：Prof.ZhengJianxianSouthChinaU

2、niversityofTechnologyGuangzhou,China分类号：TS202.3学校代号：10561学号：201220121890华南理工大学硕士学位论文3-（3,4-二甲氧基苯甲酰）丙酸的制备及甜味改良效果评价作者姓名：闫景通指导教师姓名、职称：郑建仙教授申请学位级别：工学硕士学科专业名称：食品科学研究方向：食品生物技术论文提交日期：2015年6月9日论文答辩日期：2015年6月4日学位授予单位：华南理工大学学位授予日期：年月日答辩委员会成员：主席：宁正祥教授委员：郑建仙教授熊犍教授娄文勇教授杨继国副研究员华南理工大学

3、学位论文原创性声明本人郑重声明.•所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研宄所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体己经发表或撰写的成果作品。对本文的研宄做出重要贡献的个人和集体，均己在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名：问I你曰期：年(月y曰学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，g卩：研宄生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属华南理工大学。学校有权保存并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许学位论文

4、被查阅（除在保密期内的保密论文外）；学校可以公布学位论文的全部或部分内容，可以允许采用影印、缩印或其它复制手段保存、汇编学位论文。本人电子文档的内容和纸质论文的内容相一致。本学位论文属于：□保密，在_____年解密后适用本授权书。M不保密，同意在校园网上发布，供校内师生和与学校有共享协议的单位浏览；同意将本人学位论文提交中国学术期刊(光盘版）电子杂志社全文出版和编入CNKI《中国知识资源总库》，传播学位论文的全部或部分内容。(请在以上相应方框内打“V”）作者签名：日期：指导教师签名.•夂日期摘要芳基烷基酮类和芳氧羧酸类化合物均具有甜味

5、改良的作用，在其发挥降低食品甜度的功能特性时，原有甜味剂的添加量及功能特性的发挥不会受到影响，在甜味食品中有着广泛的应用前景。3-（3,4-二甲氧基苯甲酰）丙酸具有芳基烷基酮的结构，具有一定的降低甜味的功能，本论文对3-（3,4-二甲氧基苯甲酰）丙酸的制备工艺进行了研究，并对其结晶进行了结构表征，进一步研究了3-（3,4-二甲氧基苯甲酰）丙酸钠（SDP）对几种典型甜味剂的甜味改良效果。本实验以邻苯二甲醚为原料，丁二酸酐为酰基化试剂，在无水AlCl3的催化下，通过F-C酰基化反应制备3-（3,4-二甲氧基苯甲酰）丙酸，利用响应面实验设计

6、对其合成条件进行了优化。通过重结晶方法对制备的3-（3,4-二甲氧基苯甲酰）丙酸初产物进行提纯精制，对结晶条件进行了初步研究，并采用UV、DSC、HPLC、IR、LC-MS等现代分析方法对自制结晶进行了表征，最后论文研究了SDP对几种常见甜味剂的甜味改良效果。实验结果如下：（1）3-（3,4-二甲氧基苯甲酰）丙酸的合成工艺优化考察了反应物摩尔比、催化剂用量、反应时间、反应温度等方面对3-（3,4-二甲氧基苯甲酰）丙酸产率的影响，通过响应面实验对所得单因素结果进行优化，得出产物的最佳制备工艺如下：原料摩尔比n（丁二酸酐）：n（邻苯二甲醚

7、）为1.2:1、催化剂无水AlCl3添加量为6.56g、反应时间8.2h、反应温度61℃。此工艺条件下，3-（3,4-二甲氧基苯甲酰）丙酸的产率可达88.73%。（2）3-（3,4-二甲氧基苯甲酰）丙酸结晶工艺研究及结构表征研究了溶剂比例、溶剂用量、结晶温度、结晶时间四个因素分别对产物结晶的影响，并采用DSC、UV、IR、HPLC、HPLC-MS等分析方法对产物进行结构表征分析。实验结果如下：最佳的结晶条件为60%的乙醇水溶液，溶剂添加量110mL，结晶温度5℃，结晶时间6h。经HPLC测得自制结晶产物的纯度可达98%，DSC热分析测

8、得熔点为162.40℃，其特征吸收波长为227.4nm、273.6nm、302.1nm，经过IR和LC-MS/MS分析得到自制结晶产物分子量为238，化学式为C12H14O5，即为3-（3,4-二甲氧基苯甲酰）丙酸。（3