三尖杉两株内生真菌次生代谢产物的研究

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1、论文分类号：2学校代码：10708学号：1208018SHAANXIUNIVERSITYOFSCIENCE&TECHMOLOQY硕士学位论文ThesisforMaster'sDegree尖杉两株内生真菌次生代谢产物的研究=马聪聪指导教师姓名：马养民教学科名称：有机学论文提交日期：2015年6.MokIX论文答辩日期：2丨年6学位授予单位：陕西科技••••••••原创性声明及关于学位论文使用授权的声明原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研宄所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个

2、人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研宄做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律责任由本人承担。论文作者签名：為现艰日期：2015年〈月关于学位论文使用授权的声明本人完全了解陕西科技大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅；本人授权陕西科技大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以釆用影印、缩印或其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。同时授权中国科学技术信息研究所将本学位论文收录到《中国学位论文全

3、文数据库》，并通过网络向社会公众提供信息服务。(保密论文在解密后应遵守此规定）论文作者签名：与取粮导师签名:樣产七日期：2015年^月申请理学硕士学位论文论文题目：三尖杉两株内生真菌次生代谢产物的研究学科门类：理学二级学科：有机化学培养单位：化学与化工学院硕士生：马聪聪导师：马养民教授2015年6月TITLETHESECONDARYMETABOLITESOFTWOENDOPHYTICFUNGIFROMCEPHALOTAXUSFORTUNEIAThesisSubmittedtoShaanxiUniversityofScienceandTe

4、chnologyinPartialFulfillmentoftheRequirementsfortheDegreeofMasterofScienceByCongcongMaSupervisor:Prof.YangminMaJune2015三尖杉两株内生真菌次生代谢产物的研究摘要生物体内药用活性成分一直以来都是人们研究药效的热点，而很多药用活性成分都来源于天然药用植物及其内生真菌次生代谢产物。药用植物内生真菌因体积小、繁殖快、适应能力强等优点，受到人们的广泛关注。本课题对天然药用植物三尖杉的两株活性内生真菌进行研究，以期得到新结构或高活性

5、的化合物，为开发抗菌药物提供来源。本课题以筛选出的两株活性好的三尖杉内生真菌S19和S16为研究对象，经形态学和分子生物学鉴定，确定菌株S19为黄曲霉Aspergillusflavus，菌株S16为烟曲霉Aspergillusfumigatus。对菌株S19和S16分别进行大量发酵，采用柱色谱等手段分离并纯化其代谢产物，利用波谱数据分析确定11个化合物的结构。从菌株S19的次生代谢产物中分离得到9个化合物：化合物1为5-羟甲基呋喃-3-羧酸，化合物2为5-乙酰氧甲基呋喃-3-羧酸，化合物3为麦角甾醇，化合物4为β-谷甾醇，化合物5为豆甾

6、-7,22-二烯-3β,5α,6α-三醇，化合物6为胡萝卜苷，化合物7为琥珀酸，化合物8为tuberoside，化合物9为柄曲霉素，其中化合物2为新化合物。从菌株S16的次生代谢产物中分离得到2个化合物：化合物10为胶霉毒素，化合物11为3β,22-Dihydroxyhopane。对分离得到的11个化合物进行抑菌活性测试，化合物1和2对真菌和细菌均有抑制活性，尤其对革兰氏阳性菌有强的抑制作用，其中化合物2对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度MIC值为15.6μg/mL。化合物10和11对细菌和植物病原真菌均表现较强的抑菌活性，其中化合物10对

7、绿脓杆菌抑菌活性最强，其MIC值为1.95μg/mL，对苹果树腐烂病菌、烟草赤星病菌和白菜黑斑病菌的MIC值均为15.6μg/mL；化合物11对大肠杆菌和绿脓杆菌的MIC值均为0.98μg/mL，对番茄灰霉病菌和苹果树腐烂病菌的MIC值均为7.81μg/mL。化合物的抗氧化活性测试结果显示，化合物1和10有抗氧化活性，其IC50值分别为130.47μg/mL和132.83μg/mL。化合物2的抗氧化活性较弱(IC50值为543.47μg/mL)。综上研究结果，新化合物5-乙酰氧甲基呋喃-3-羧酸(2)对革兰氏阳性菌I的抑菌活性较好；5-

8、羟甲基呋喃-3-羧酸(1)产量大，共得到纯品化合物120g。胶霉毒素(10)和3β,22-Dihydroxyhopane(11)对革兰氏阳性菌、阴性菌和植物病原真菌都有很强的抑菌活性，因此本课题对开发抗菌药