乙酸乙酯的制备

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1、实验乙酸乙酯的制备胡乔木河南宏力学校高中部一、实验目的1.通过乙酸乙酯的制备,加深对酯化反应的理解;2.熟悉酯的性质,掌握该实验的操作,特别是对实验中的一些要点的理解和掌握;3.了解乙酸乙酯的分离提纯方法。二、实验原理酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。在浓硫酸催化下,乙酸和乙醇生成乙酸乙酯:CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O〔说明〕:该反应经历了加成-消去的过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成,在酸作用下脱水成酯。酯化反应是可逆反应,为了提高酯的产量,为使平衡向生成酯

2、的方向移动,常常使反应物之一过量,或将生成物从反应体系中及时分离出去(将乙酸乙酯及时蒸出或将水吸收)。浓硫酸△三、实验用仪器和药品1、实验仪器铁架台、硬质试管(带一个单孔软木塞)、导气管、酒精灯。2、实验药品乙醇、浓硫酸、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液。3、实验装置如下图所示四、实验步骤1、组装仪器,并检查装置的气密性。2、加药品:向一支试管中加入3mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。3、连接好装置,用酒精灯小心均匀地加热试管3min-5min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可

3、看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。4、停止实验,撤装置,并分离提纯产物乙酸乙酯。补充:乙酸乙酯的分离提纯实验步骤1、将盛有乙酸乙酯和碳酸钠溶液的试管倾倒于分液漏斗中,静置分层后初步分离出粗乙酸乙酯。2、中和:在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约10mL饱和Na2CO3溶液,直到无二氧化碳气体逸出后,再多加1~3滴。然后将混合液倒入分液漏斗中,静置分层后,放出下层的水。3、水洗:用约10mL饱和食盐水洗涤酯层,充分振摇,静置分层后,分出水层。4、氯化钙饱和溶液洗:再用约20mL饱和CaCl2溶液分两次洗涤酯层,静置后分去

4、水层。5、干燥:酯层由漏斗上口倒入一个50mL干燥的锥形瓶中,并放入2g无水MgSO4干燥,配上塞子,然后充分振摇至液体澄清。6、精馏:收集74~79℃的馏份。五、实验中的注意事项1、加药品的先后顺序:乙醇、浓硫酸、冰醋酸。2、浓硫酸的作用:催化剂(加快反应速率)、吸水剂(使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动)。3、加热的目的:加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。(注意:加热时须小火均匀进行,这是为了减少乙醇的挥发,并防止副反应发生生成醚。)4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上

5、的目的:防止受热不均引起倒吸。5、饱和碳酸钠溶液的作用:吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。6、不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液:因为NaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。7、提高乙酸乙酯的产率的方法:加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。课堂练习1、在实验室制取乙酸乙酯的过程中:(1)反应过程中加热保持沸腾的目的是____________________________________;加热时怎样防止暴沸?______________________。(2)收集乙

6、酸乙酯时使用饱和碳酸钠溶液的作用是_______________________;导气管不能伸到Na2CO3溶液中的原因是_____________________。(3)所得乙酸乙酯中还存在的杂质是_______________;除去杂质的方法是______________________。2、书写下列物质分别在酸性和碱性条件下的水解反应方程式(1)COOCH2

7、

8、COOCH2(2)CH3CH2COOCH33、酸牛奶中含有乳酸,结构简式为:CH3─CH─COOH│OH(1)乳酸与碳酸氢钠反应的方程式;(2)乳酸

9、与钠反应的方程式____________________(3)乳酸在浓硫酸存在下二分子反应,生成物为环状时,反应方程式为_________________;(4)乳酸发生消去反应,生成物为,该物质与甲醇反应,生成的有机物结构简式为,这一产物又可以发生加聚反应,反应方程式为__________________________________。

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