有机物的合成

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1、有机物的合成江苏省扬中高级中学于琴近百年来，有机化学家已经设计和合成了数千万种有机化合物，极大地丰富了物质世界PVC管材聚乙烯塑料塑料光纤紫杉醇被剥皮的红豆杉一、有机合成利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯,设计可能的合成路线。路线1：路线2：路线3：乙烯直接氧化制乙酸同时还副产乙醛和CO2，乙醛可循环至氧化反应器进一步增加乙酸的总收率。该法与乙烯乙醛氧化法相比，投资省，工艺简单，废水排放少。Pd-H3PO4-Cu/Al2O3CH2=CH2+

2、O2CH3COOH原料来源反应物利用率反应速率设备技术条件污染物排放生产成本等实际生产中，合成路线要综合考虑二、有机合成遵循的原则选择最佳合成路线三、有机合成的设计观察目标分子及原料的结构设计合成路线对不同的合成路线进行优选目标分子及原料的碳架特征，以及官能团的种类和位置目标分子及原料碳架的构建，以及官能团的引入和转化以绿色合成思想为指导关键1、烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化2、有机合成的常用方

3、法（1）官能团的引入①引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△②引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△③引入

4、双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）醇的氧化引入C=O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△①消除不饱和键：加成②消除羟基(-OH)：消去或氧化或酯化等③消除醛基(-CHO)：加成或氧化等④消除羧基（-COOH）：酯化（2）官能团的消除如何用CH3CH2OH制COOCH2COOCH2思考①伯醇　醛　酸（3）官能团的衍变消去（H2O）、加成（X2）、水解②通

5、过某种途径使一个官能团变为两个OHOH如：RCH2CH2OHRCH-CH2③通过某种手段，改变官能团的位置烃卤代烃烃的含氧衍生物消去（－HCl）、加成（＋HCl）3、有机合成的一般思路正向思维逆向思维原料中间产物产品产物XY原料一步一步综合思维将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线1、用乙炔、食盐、水为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式2、运用已有的有机化学知识，以丙烯为原料设计合成乳酸（）的路线，表示方法如下：A反应物反应条件B反应物反应条件C……H①正确判断产物的种类，明确其分子结构中的官能团，与原料

6、有什么关系，用到哪些知识和信息等；②采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法，找出产物和原料间的各种中间产物，最终确定合成路线。解有机合成的基本思路和方法整理与归纳：工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：①写出A、B的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥OCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3CO

7、OHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3拓展延伸CCH3CH2选择合适的试剂和反应条件，将有机物　　　　　　转化为写出各步反应的化学方程式。CCOOHCH2巩固练习